Медина Сидония направился к острову Уайт, рассчитывая найти там удобную стоянку и дождаться известий от герцога Пармского, командующего сухопутными силами вторжения. 29 июля англичане заметили с берегов Корнуолла приближение Армады. 30 июля Западная эскадра английского флота, вышедшая из Плимута, зашла Армаде в тыл, и на следующий день атаковала её. У Плимута испанцы понесли первые потери, но не от вражеского огня: «Розарио», флагманский корабль Педро де Вальденса, столкнулся с «Санта-Каталиной» и потерял мачту, а через некоторое время на «Сан-Сальвадоре», где находилась казна флота, по неизвестной причине произошёл пожар. Казну и оставшихся в живых членов экипажа удалось снять, но корабль пришлось оставить. На рассвете 1 августа отставший «Розарио» был захвачен Дрейком, такая же участь вскоре постигла и обломки «Сан-Сальвадора».
Чарльз Говард тем временем разделил свой флот на четыре отряда, которые поочерёдно обстреливали испанские корабли. Испанцы сохраняли предписанный им королевской инструкцией боевой порядок (в форме полумесяца, с транспортами посередине), поэтому англичане старались не подходить к ним слишком близко. После нескольких стычек им удалось отогнать испанский флот от острова Уайт, при этом они израсходовали почти все боеприпасы, не причинив испанцам существенного вреда.
Но Медина Сидония не догадывался о том, что англичане испытывают затруднения с боеприпасами. Их беглый огонь убеждал его в обратном. Он принял решение двигаться к берегам Фландрии, на встречу с герцогом Пармским, от которого он так и не получил известий.
Пятого августа Армада двинулась к Кале. Западная эскадра последовала за ней. Комендантом Кале в то время был Жиро де Молеон, католик, симпатизировавший испанцам и ненавидевший англичан. Гавань Кале была слишком мала для такого огромного флота, но позволила испанским судам встать на якорь под прикрытием береговых батарей, где они были в относительной безопасности от английских атак, и пополнить запасы воды и продовольствия. Дальше, в сторону Дюнкерка, испанский флот двигаться не мог — выяснилось, что голландцы убрали все бакены и другие навигационные знаки к востоку от Кале, как раз там, где начинаются банки и отмели, и что англичане и голландцы курсируют в районе Дюнкерка, готовые перехватить транспорты Пармы.
Говард решил воспользоваться затруднениями испанцев. В ночь с 7 на 8 августа, англичане пустили в сторону тесно сбившихся испанских кораблей восемь брандеров. Это вызвало панику среди испанских капитанов — вероятно, что они приняли обыкновенные брандеры, гружёные хворостом, смолой и соломой, за начинённые порохом «адские машины», с которыми они уже встречались во время войны в Нидерландах. Пытаясь избежать столкновения с пылающими брандерами, многие испанцы перерубили якорные канаты. Лишившись якорей, они уже не могли сохранять боевой порядок у Кале, испанский строй распался. Сами брандеры не причинили испанцам никакого вреда, но многие корабли Армады пострадали от столкновений с соседними судами. Говард не мог в полной мере воспользоваться замешательством противника — не хватало пороха и ядер. Англичане ограничились атакой на потерявший управление галеас, дрейфовавший у входа в бухту.
Испанский адмирал остался на месте с четырьмя большими галеонами. Он был готов принять бой, рассчитывая задержать англичан и дать время перестроиться остальным кораблям Армады. На следующий день, 8 августа, англичане получили подкрепления и боеприпасы — к Говарду присоединилась эскадра лорда Сеймура. Они решились, наконец, помериться силами с Армадой в открытом бою, тем более что численное преимущество теперь было на их стороне. Атаку возглавил Дрейк. Его корабли открыли огонь с дистанции 100 метров. За ним последовал отряд Фробишера.
В этом сражении, произошедшем между Гравелинской отмелью и Остенде, сказалось преимущество английской артиллерии. Англичане по-прежнему избегали абордажных схваток, обстреливая противника, но теперь уже на близкой дистанции, где их пушки причиняли испанским кораблям значительные разрушения, и сосредоточив огонь на отдельных, оторвавшихся от строя кораблях. Испанская артиллерия была не столь эффективна. Выяснилось, что испанские чугунные ядра, в силу какого-то технологического дефекта, разлетаются на куски при ударе об обшивку, не пробивая её, что пушки, установленные на переоборудованных торговых судах, при полном бортовом залпе причиняют, за счёт отдачи, больше вреда им самим, нежели противнику.