Тема прощания объединяет этот сонет; в той или иной степени с прощанием, которое упоминается в следующих девяти стихотворениях. Многолетняя дружба между поэтом и молодым человеком, и когда происходит полный разрыв отношений, только тогда поэт обнаруживает, что молодой человек был, всего лишь, словно «сон льстивый».
В первом четверостишии сонета поэт недвусмысленно прощается с молодым человеком. Не вызывает чувство удивления то, что тон скорее всего более, чем ровный. Хотя, на первый взгляд могло показаться, как мелодраматичный, возникает ощущение, будто бард, всего лишь констатирует факт, а затем объясняет его причину: «Прощай, твоё мастерство слишком дорогое для обладанья мной / И как, вдосталь ты свою оценку — знаешь». Часть критиков, вырвала фразу «thou art too dear» в первой строке подразумевая, что юноша слишком дорог и слишком любим. А юридическая терминология в первых четырех строках об этом, якобы подтверждает, насколько непрочным является право барда в обладании чувством привязанности к молодому человеку.
Второе и третье четверостишия, якобы объясняют прочие причины, по которым бард прощается с молодым человеком. Во втором четверостишии, он характерно возвращается к вопросу о собственной ценности и риторически спрашивает, почему он когда-либо думал, что заслужил привязанность юноши: «И за богатство это, где моя заслуга перед ним? / Причина этого прекрасного дара — в стремлении моём». Бард задает вопрос и тут же отвечает на него, таким образом аргументирует свой взгляд на отношения с адресатом сонета. Однако, в строках он признает, что ситуация разрыва отношений возлагает вину на обоих: «Себя отдал ты, свою собственную ценность, тогда не зная / И мне, кому даруя, иначе заблуждался ты, торопясь». По моему мнению, критики не смогли уловить иронический тон барда, который продолжился в строках 11-12: «Итак, твой великолепный дар при недооценке возрастая / Возвратится домой опять, с лучшим принятым вердиктом».
— Итак, о каком «великолепном даре» идёт речь? Конечно, это лицемерное предательство, что подтверждают строчки завершающие сонет!
Именно, заключительные строки 13-14 сонета 87, не оставляют сомнений о полном разрыве, где повествующий бард подводит черту относительно закончившихся отношений с молодым человеком. Выводы, завершающие сонет неутешительны, бард приходит к заключению, что их многолетняя и беззаветная дружба пришла к финальному завершению: «Так, ты приснился мне, словно сон льстивый длясь / Во сне король, но пробудившись — нет ничего». Автор сонета подталкивает читателя на мысль, что реальность, которую мы имеем чересчур иллюзорна своей кратковременностью. Таким образом, безутешный бард удручён и обескуражен предательством приведшим к разрыву отношений с адресатом сонета. Мы видим, как реальность, окружающая автора сонетов обнажает свою очевидную иллюзорность, которая своим существованием, лишний раз подчеркивает ее непрочную основу. Где беззаветная дружба, любовь и красота сущего будет уничтожена беспристрастным временем, чтобы снова возродиться, через некоторый промежуток времени. Не поэтому ли, эта тема пронизывает лейтмотивом многие произведения Шекспира, оставляя, лишь зыбкую надежду, у которой нет никакого шанса сбыться, по причине кратковременности человеческой жизни?!
Дискуссия критиков о влиянии окончаний на все строки сонета 87.
Хелен Вендлер (Helen Vendler) предполагала, что женские окончания, подобные их прерывистому использованию, как в сонете 126, проводя параллели между строками «нежеланию поэта отпустить молодого человека». Она отметила характерную особенность, что 12-ть из 14-и строк заканчиваются женскими рифмами. Движение между женским и мужским окончаниями, с акцентом на женском конце, вызывает у повествующего барда страстное желание, чтобы молодой человек остался. Аткинс (Atkins) придерживается мнения, что монотонность женских окончаний строк создает мрачный тон утраты. Строки 2 и 4 — единственные строки без женских окончаний, и они «…заканчиваются, как у пирровых стоп, дают примерно тот же элегический эффект».