В соответствии с этим замыслом командование Юго-Западного фронта отдало 19 мая 1920 г. первый приказ войскам 14-й и 1-й Конной армии о группировке войск в предстоящем наступлении, Конной армии было приказано не позднее 24 мая развернуться на линии Тальное - Умань - Теплик92 . 23 мая 1920 г. командование фронта подписало директиву, в которой говорилось, что "основная задача армий Юго-Западного фронта - разгром и уничтожение польской армии на Украине. Пользуясь разобщенностью названных выше групп противника и учитывая, что главные его силы стянуты в Киевский район, являющийся в то же время важнейшим в политическом отношении, решено нанести главный удар Киевской группе противника".
12-я армия (командующий - С. А. Меженинов, а с 10 июня 1920 г. - Г.К. Восканов, член РВС армии - С. И. Аралов) имела задачу, оставив прикрытие перед фронтом 3-й польской армии восточнее Киева, главными силами переправиться через р. Днепр севернее Киева и наступать в направлении на Тетерев и Бородянку, чтобы не допустить отхода 3-й польской армии на север и северо-запад, а затем совместно с 1-й Конной армией окружить ее войска в районе Киева. Фастовской группе войск (командующий начдив 45-й стрелковой дивизии И.Э. Якир) было приказано перейти в решительное наступление в направлении на Белую Церковь и Фастов. Кроме того, Фастовской группе была подчинена и Южная группа Днепровской флотилии под командованием П.И. Пашкина. На рассвете 27 мая 1920 г. 1-я Конная армия должна была перейти в решительное наступление, нанести удар в стык между киевской и одесской группировками польских войск и не позднее 1 июня занять Казатин и Бердичев, а в последующем, прикрывшись со стороны Староконстантинова и Шепетовки, нанести удар по тылу противника. На 14-ю армию (командующий И.П. Уборевич, члены РВС армии - Н.П. Горбунов, М.Л. Рухимович) возлагалось обеспечение успеха 1-й Конной армии с юга и юго-запада и овладение не позднее 1 июля Винницей и Жмеринкой93 .
Советским войскам на Украине противостояли три польские армии и, кроме того, петлюровские части. В районе Киева располагалась 3-я польская армия. На фронте от Белой Церкви до Липовца действовала 2-я армия противника, расформированная 28 мая и передавшая свои части 3-й и 6-й армиям. В районе Липовец - Гайсин - р. Ольшенка до Днестра находилась 6-я армия, в состав которой, помимо польских частей, входила петлюровская армия и отряды атамана Куровского, действовавшие на фронте Пятигоры - Животово - Оратово Лобачев. Кроме того, в Чернобыльском районе против правого фланга советской 12-й армии действовал отряд С. Булак-Балаховича.
Анализ соотношения сил противоборствующих сторон показывает, что, хотя советские войска в целом уступали противнику по численности более чем в полтора раза (78 тыс. штыков и сабель против 46,4 тыс.), они имели решающее превосходство в кавалерии. Кроме того, следует учитывать, что польские войска были растянуты по фронту в стремлении прикрыть так называемыми "кордонами" основные направления. Это значительно снижало их подвижность и оставляло польское командование на Украине практически без существенных резервов. Тогда как наличие в составе Юго-Западного фронта 1-й Конной армии, являвшейся по существу самой грозной маневренной ударной силой, способной решать крупные оперативные и стратегические задачи в наступлении, давало надежду на успех подготавливаемой наступательной операции Красной армии на Украине.
Контрнаступление советских войск Юго-Западного фронта назначалось на 26 мая 1920 г.97 Однако в этот день перешли в наступление фактически только 14-я армия и Фастовская группа. 12-я армия к этому сроку еще не закончила перегруппировку своих войск и подготовку переправы через Днепр. Попытки небольших групп этой армии переправиться 27 мая через Днепр в районе Страхолесье (севернее Киева) оказались безуспешными. Противник с противоположного берега реки и с моторных лодок встретил группы советских бойцов сильным ружейно-пулеметным огнем. Подразделения 12-й армии вынуждены были прекратить переправу через Днепр и возвратиться в исходное положение. В последующие дни войска 12-й армии начали фронтальное наступление на Киев. Однако противник оказал ожесточенное сопротивление. Атаки советских войск оказались безуспешными. Боевые действия на участке Фастовской группы и 14-й армии с первого же дня приняли ожесточенный характер. Части Фастовской группы, стремительно атаковав противника, прорвали фронт в районе восточнее Белой Церкви. Однако поляки, собрав значительные силы, в ночь на 30 мая предприняли контратаку. Рассредоточенность войск Фастовской группы на широком фронте и отсутствие резервов привели к тому, что она не выдержала натиска и ко 2 июня была оттеснена на исходные позиции. Не добилась существенных успехов в эти дни и 14-я армия.
26 мая 1920 г. начала выдвигаться на исходное положение 1-я Конная армия. На своем пути ей пришлось вести бои с повстанческими отрядами Куровского. Так, 28 мая 4-я кавалерийская дивизия в районе Пятигор разгромила так называемый Запорожский повстанческий полк. Были захвачены пленные, пулеметы и большое количество патронов. В этот же день развернулись бои советских конников с польскими войсками. Упорное сопротивление им оказала 13-я пехотная дивизия, располагавшаяся в районе Самгородок - Липовец. Уже к вечеру 28 мая бронепоезда 1-й Конной армии, оттеснив вражеские бронепоезда, заняли станцию Липовец. Наступление 1-й Конной армии велось на фронте протяженностью 40 км. В первой линии действовали 4-я, 6-я и 11-я кавалерийские дивизии, во втором эшелоне - 14-я кавалерийская дивизия. 29 мая 4-я кавалерийская дивизия во главе с начдивом Д. Д. Коротчаевым и комиссаром В.И. Берловым атаковала конницу противника, принудив ее к отходу. Одновременно она выбила польские пехотные части из Ново-Фастова. Во второй половине дня части этой дивизии начали бой за местечко Дзиньков. Этот бой был очень упорным и затянулся до поздней ночи. В то же время на другом участке 6-я кавдивизия (начдив С. К. Тимошенко, комиссар П.В. Бахтуров) разгромила 2-й батальон 50-го полка и одну артиллерийскую батарею 13-й дивизии противника в районе между местечком Животовом и селом Вербовкой.
Бои продолжались и становились более упорными и ожесточенными. 30 мая противник ввел в сражение свежие части. Из-за того, что силы 1-й Конной армии рассредоточились на широком фронте и действия дивизий были слабо скоординированы, противнику удалось выбить советские войска из Ново-Фастова и города Липовца. Последующие попытки 1-й Конной армии прорвать оборону противника не увенчались успехом. Отдельные части 1-й Конной армии пытались лобовой атакой разгромить опорные пункты сопротивления противника в районе Погребищ и Липовца. Здесь они понесли значительные потери, однако взять населенные пункты им так и не удалось.
Хотя развернувшиеся бои и не дали существенных результатов, но они позволили командованию фронтом и армиями более четко определить оборону противника и группировку его сил. Эти бои выявили и ряд существенных недостатков в организации и ведении наступления советских войск. Член РВС Юго-Западного фронта И.В. Сталин 31 мая и 1 июня обратился к председателю РВСР Л. Д. Троцкому с просьбой прислать фронту две стрелковые дивизии с Северного Кавказа98 . Однако Москва отклонила эту просьбу, и в телеграмме от 2 июня В.И. Ленин сообщал Сталину, что приняты меры по присылке пополнений Юго-Западному фронту. "Старайтесь подтянуть части и во что бы то ни стало продолжайте начатое наступление энергичнее", - подчеркивал Ленин и напоминал, что "по решению Политбюро наступление на Крым приостановлено впредь до новых решений Политбюро"99 .
Таким образом, от командования фронта требовалось, чтобы оно главные силы бросило для проведения киевской наступательной операции. Исходя из опыта наступательных боев в период с 26 мая по 3 июня 1920 г., Реввоенсовет Юго-Западного фронта наметил тактику прорыва обороны противника. Командующим армиями было приказано отказаться от лобовых атак вражеских укреплений, тщательно готовить каждую наступательную операцию, на важнейших направлениях действовать ударными группами. Еще 31 мая 1920 г. РВС Юго-Западного фронта дал указание командованию 12-й армии прекратить фронтальные атаки Киева, оставить против киевского плацдарма противника только 58-ю стрелковую дивизию. Все остальные силы армии свести в ударную группу для форсирования реки Днепр и прорыва фронта севернее Киева100 . Для обеспечения действий войск 12-й армии при форсировании Днепра Реввоенсовет фронта выделил северный отряд Днепровской флотилии, командиром которого был М.Г. Степанов, комиссаром - И. Данилов.