В 1918 году будущий генерал-хорунжий неожиданно оказался… у большевиков в качестве комиссара у атамана Григорьева, признавшего советскую власть и называвшегося командиром 1-й бригады 1-й Заднепровской дивизии Рабоче-Крестьянской Красной армии. Когда Григорьев решил податься к белым и Махно прикончил его на сходке, бывший комиссар Тютюнник дал деру во главе полусотни разбойников, в которых неожиданно проснулось национальное сознание. Хлопцы признали бывшего прапорщика своим атаманом. По дороге к Петлюре на этот импровизированный отряд налипло еще несколько подобных «банд». В результате Юрко явился к «головному атаману» не с пустыми руками, а во главе воинства из двух тысяч человек, которое он торжественно именовал двумя дивизиями. После соединения 14 июля 1919 года с петлюровцами этот отряд переименовали в Киевскую группу армии УНР, а во главе ее поставили все того же Тютюнника.
Особых успехов Киевская группа не достигла. В основном, она виртуозно уворачивалась от любых столкновений как с красными, так и с белыми, что впоследствии назовут Первым зимним походом армии УНР. В это время армией командовал великий мастер отступлений и лучший загробный ученик Кутузова в украинском войске генерал Омелянович-Павленко. Бывший полковник Русской гвардии, он еще с военного училища затвердил завет победителя Наполеона: «Главное — сохранить армию!» У этого выдающегося «отступателя» Тютюнник некоторое время числился заместителем, ни на что в реальности не влияя — как при Чапаеве, при нем всегда находились перешедшие на службу УНР бывшие штабные офицеры дореволюционной! русской армии, не давая прапорщику-политику наделать каких-нибудь особо выдающихся глупостей.
Но все это вместе с саморекламой создало Тютюннику репутацию выдающегося специалиста по партизанской войне. В мае 1920 года Петлюра присвоил ему звание генерал-хорунжего — по нынешней терминологии — генерал-майора. Если понимать партизанскую войну как уклонение от столкновений с противником, в чем Юрко преуспел еще со времен службы в царской армии, то это был действительно непобедимый партизан он всегда удирал от врага еще до начала боя.
Тем не менее, себя Тютюнник, как и многие его современники, сравнивал с Наполеоном. Юрко всегда возил с собой почтовую открытку с изображением французского императора. Бреясь по утрам, он, по уверениям очевидцев, принимал перед зеркалом наполеоновские позы, хмурил брови, оттопыривал нижнюю губу — словом, всеми способами «мавпував видатну людину».
Когда весной 1921 года польский генштаб задумал для безработных ветеранов разбитой армии УНР Второй зимний поход, то наполеонистый Юрко сразу был выбран в качестве его предводителя. Петлюра этому делу сочувствовал. Но в детали не вмешивался. Симон Васильевич, отдадим ему должное, был самым умным из украинских деятелей той эпохи. Он считал, что вторжение на Украину, уставшую от гражданской войны, закончится полным провалом. Но так как ему доложили, что Тютюнник спит и видит себя на месте Петлюры, то, как прозорливый политик, возражать идиотской идее не стал — очень хорошо, если большевики открутят потенциальному сопернику дурную голову! Себе больше кассы останется…
Впервые поставленный во главе самостоятельно действующего крупного подразделения и лишенный талантливых советников (никто из толковых военных присоединиться к идиоту не пожелал, наперед зная, чем дурацкое дело закончится), «генерал-хорунжий» оказался отвратительным организатором. В отличие от Наполеона, он должен был по собственному опыту знать, что зимой на Украине бывают сильные морозы, но почему-то не позаботился о теплом обмундировании для своей армии. Тютюнниковцы выступили в поход прямо в том, в чем их выпустили из лагерей — то есть, в старом изношенном обмундировании.