Вместе с Савинковым он обманом был завлечен на территорию СССР в ходе т. н. операции «Трест».
Операция «Трест» была крупнейшей для спецслужб в начале XX века. Большевики сами основали «контрреволюционную» организацию, куда завлекали белогвардейцев из России и эмиграции.
Начальник британской разведки в Хельсинки Эрнест Бойс (англ. Ernest Boyce) попросил Рейли о ещё одной услуге — выяснить, что из себя представляла эта подозрительная организация на самом деле. На границе Рейли должен был встретить «верного человека» — Тойво Вяхя. Чтобы заполучить от Рейли всё, что он знал, ГПУ инсценировала смерть обоих на границе так, чтобы информация наверняка дошла до британских служб. Так Рейли не мог уже надеяться на дипломатическую помощь как британский подданный. На допросах в Лубянке Рейли придерживался легенды, что он — рожденный в Клонмели в Ирландии британский подданный, и отказывался сообщать что-либо. Несмотря на ежедневные допросы, в тюрьме он вел дневник, в котором анализировал и документировал используемые в ГПУ методы допроса. Очевидно, Рейли полагал, что в случае побега эта информация могла быть ценной для британской секретной службы. Записи делались на папиросной бумаге и прятались в щели между кирпичей. Они были обнаружены лишь после его смерти в результате обыска. По мнению Андрея Кука, Рейли не пытали, за исключением инсценированной для психологического давления казни.
30 октября 1925 года он записал: «Меня посадили в машину. В ней были палач, его молодой помощник и водитель. Короткий путь до гаража. В это время помощник просунул свои руки через мои запястья с наручниками. Шел дождь, знобило, было очень холодно. Палач куда-то ушёл, ожидание казалось бесконечным. Мужчины травят анекдоты. Водитель говорит, что в радиаторе машины какая-то неисправность и ковыряется там. Затем снова поехали немного дальше. ГПУшники, Стирн (В. А. Стырне) с коллегами пришли и говорят, что казнь отложена на 20 часов. Ужасная ночь. Кошмары».
Дневник Рейли был сфотографирован ГПУ и о его существовании не было известно до развала СССР. Опубликован в Англии в 2000 году. Дневник не подтверждает данные допросов, что может свидетельствовать как о фальсификации допросов, так и об «игре» Рейли со следователями. Приговор от 1918 года был исполнен по личному приказу Сталина. 5 ноября 1925 в лесу в Сокольниках, куда Рейли ранее регулярно выводили на прогулку. Компаньон Рейли Борис Савинков был арестован похожим способом, его заманили в Минск для встречи с членами «московской антисоветской организации». Он получил 10 лет тюрьмы, но погиб, по официальной версии, выпрыгнув из окна Лубянской внутренней тюрьмы 7 мая 1925 года.
Уинстон Черчилль дожил до глубокой старости и пережил, пожалуй, всех героев. 10 мая 1940 года Георг VI официально назначил Черчилля премьер-министром. Черчилль получил эту должность не как лидер партии, победившей на выборах, а в результате стечения чрезвычайных обстоятельств.
Многие историки и современники считали важнейшей заслугой Черчилля его решимость продолжать войну до победы, несмотря на то, что ряд членов его кабинета, включая министра иностранных дел лорда Галифакса, выступали за попытку достижения соглашений с гитлеровской Германией. В своей первой речи, произнесённой 13 мая в Палате общин в качестве премьер-министра, Черчилль сказал: «Мне нечего предложить [британцам] кроме крови, тяжкого труда, слёз и пота».
В качестве одного из первых шагов на посту премьера Черчилль учредил и занял пост Министра обороны, сосредоточив в одних руках руководство военными действиями и координацию между флотом, армией и ВВС, подчинявшимися до того разным министерствам.
В начале июля началась Битва за Британию — массовые налёты немецкой авиации, первоначально на военные объекты, в первую очередь аэродромы, а затем целями бомбардировок стали и английские города.
Черчилль предпринимал регулярные поездки на места бомбёжек, встречался с пострадавшими, с мая 1940 по декабрь 1941 года он выступил по радио 21 раз, его выступления слышали более 70 процентов британцев. Популярность Черчилля как премьера была беспрецедентно высока, в июле 1940 года его поддерживало 84 процента населения, и этот показатель сохранился практически до конца войны.