24 апреля 1953 года королева Елизавета II пожаловала Черчиллю членство в рыцарском ордене Подвязки, что дало ему право на титул «сэр».
В 1953 году ему была присуждена Нобелевская премия по литературе (в 1953 году на рассмотрение Нобелевского комитета были представлены две кандидатуры — Уинстон Черчилль и Эрнест Хемингуэй; предпочтение было отдано британскому политику, а огромный вклад Хемингуэя в литературу был отмечен годом позже).
5 апреля 1955 года Черчилль подал в отставку по возрасту и состоянию здоровья с поста премьер-министра Великобритании (6 апреля правительство возглавил Энтони Иден).
27 июля 1964 года в последний раз присутствовал на заседании палаты общин.
Черчилль умер 24 января 1965 года от инсульта. Ему было 90 лет. План его погребения, получивший кодовое название «Hope not», разрабатывался на протяжении многих лет. Королева Елизавета II и службы Букингемского дворца взяли организацию похорон в свои руки и отдавали распоряжения, согласуя свои действия с Даунинг-стрит и советуясь с семьей Уинстона Черчилля. Было решено организовать государственные похороны. Этой чести за всю историю Великобритании до Черчилля было удостоено лишь десять выдающихся людей, не являвшихся членами королевской фамилии, среди которых были физик Исаак Ньютон, адмирал Нельсон, герцог Веллингтон, политик Гладстон. Похороны Черчилля стали крупнейшими по масштабу государственными похоронами за всю историю Великобритании.
В течение трех дней был открыт доступ к гробу с телом покойного, установленный в Вестминстер-холле ─ старейшей части здания английского парламента. 30 января в 9-30 началась церемония похорон. Гроб, покрытый государственным флагом, поставили на лафет (это был тот самый лафет, на котором в 1901 году везли останки королевы Виктории), который везли 142 матроса и 8 офицеров военно-морских сил Великобритании. За гробом шли члены семьи усопшего: леди Черчилль, закутанная в чёрные покрывала, дети — Рэндольф, Сара, Мэри и её муж Кристофер Соумс, внуки. Мужчины шли пешком, женщины ехали в каретах, запряженных каждая шестеркой гнедых, которыми правили кучера в алых ливреях. Вслед за семьёй с огромным барабаном впереди следовали кавалерия конной гвардии в парадных мундирах, музыканты артиллерийского оркестра в красных киверах, представители британского морского флота, делегация от лондонской полиции. Участники процессии продвигались очень медленно, делая не более шестидесяти пяти шагов в минуту. Оркестр британских военно-воздушных сил, возглавлявший шествие, играл траурный марш Бетховена. На пути следования процессии порядок поддерживали семь тысяч солдат и восемь тысяч полисменов.
Траурная процессия, достигавшая полутора километров в длину, проследовала через всю историческую часть Лондона, сначала от Вестминстера до Уайтхолла, затем от Трафальгарской площади до собора Святого Павла и оттуда — до лондонского Тауэра. В 9-45, когда траурная процессия достигла Уайтхолла, Биг-Бен пробил в последний раз и замолчал до полуночи. В Сент-Джеймсском парке с интервалом в одну минуту было произведено девяносто орудийных залпов — по одному на каждый год жизни покойного.
Через Трафальгарскую площадь, Стрэнд и Флит-стрит траурная процессия проследовала к собору Святого Павла, где состоялась панихида, на которой присутствовали представители 112 стран. В собор прибыла королева Елизавета II и вся королевская семья: королева-мать, герцог Эдинбургский, принц Чарльз, а также первые люди королевства: архиепископ Кентерберийский, епископ Лондонский, архиепископ Вестминстерский, премьер-министр Гарольд Вильсон, члены правительства и командование вооружённых сил страны.
На церемонию прибыли представители 112 стран, многие страны были представлены главами государств и правительств, в том числе президент Франции де Голль, западногерманский канцлер Эрхард, только КНР не направила своего представителя. Советский Союз представляла делегация в составе заместителя Председателя Совета Министров СССР К. Н. Руднева, маршала Советского Союза И. С. Конева и посла СССР в Великобритании А. А. Солдатова. Похороны транслировались многими телевизионными компаниями, в Европе трансляцию смотрело 350 миллионов человек, в том числе 25 миллионов в Великобритании; только телевидение Ирландии не вело трансляции в прямом эфире.
В соответствии с пожеланием политика он был похоронен в фамильном захоронении семьи Спенсер-Черчилль на кладбище церкви Святого Мартина в Блейдоне, близ Бленхеймского дворца — места его рождения. Церемония погребения прошла по сценарию, заранее написанному самим Черчиллем. Погребение совершилось в узком кругу семьи и нескольких очень близких друзей. При въезде в Блейдон катафалк встретили мальчики из окрестных селений, каждый из них нес по огромной свече. Пастор приходской церкви произнес литургию, после чего гроб был опущен в могилу, на которую возложили венок из роз, гладиолусов и лилий, собранных в соседней долине. Надпись, сделанная от руки на ленте венка, гласила: «От благодарной Родины и Британского содружества наций. Елизавета Р».