Водночас із тим, як СССР розпочав 17 вересня воєнні дії проти побитої Польщі, совєтський уряд зобов’язався поважати нейтралітет Фінляндії. Цей маневр теж викликав довіру в певних фінських колах, які прозріли аж трохи згодом, після подій у Балтії.
Формальною підставою для дій Совєтського Союзу в Балтії стала втеча польського підводного човна «Ожел» з Таллінна. 18 вересня 1939 року «Ожел», якого відповідно до приписів нейтралітету треба було затримати й роззброїти, вночі проти 15 вересня ввійшов у Талліннський порт. СССР звинуватив естонський уряд у порушенні цих приписів і, крім того, стверджував, що той посприяв втечі «Ожела» і дозволяє ворожим підводним човнам використовувати естонські порти за свої бази. У територіальних водах Естонії з’явилися російські військово-морські сили, крейсування яких сягало Ризької затоки. Останнього тижня вересня російські літаки неодноразово пролітали над естонським тереном, а в прикордонній зоні зосередилося російське військо силою 3–4 дивізії. Щоб не дратувати могутнього сусіда, уряд Естонії вирішив вичікувати й обмежитися мінімумом військових заходів. Адже Естонія теж мала підписаний ще 1932 року із Совєтським Союзом пакт про ненапад.
Тим часом у Москві відбувалися перемовини щодо торговельної угоди, для підписання якої 22 вересня приїхав міністр закордонних справ Селтер. Утім за два дні він повернувся, і тут уряд дізнався, що перемовини стосуються чогось більшого, ніж просто торговельної угоди. 27 вересня міністр закордонних справ знову вирушив до Москви, де наступного дня було підписано пакт про взаємодопомогу терміном на десять років. Він надавав Совєтському Союзу право розташовувати військово-морські бази на островах Сааремаа, Гіюмаа і в місті Палдіскі, а також кілька летовищ на зазначених територіях, де росіяни могли тримати домовлену кількість піхотних одиниць і бойових авіапідрозділів. СССР зі свого боку зобов’язувався забезпечувати естонську армію зброєю та іншими військовими матеріалами.
Щойно пакт було ратифіковано, совєтська військова комісія в Таллінні висунула нові вимоги, які не випливали з пакту. Вони зокрема полягали в праві користуватися кількома летовищами й дислокувати військові частини на материку. До того ж СССР узяв собі право користуватися Талліннським портом. 18 і 19 жовтня до країни прибули російська піхотна дивізія, танкова й авіаційна бригади.
Отже, для скорення Естонії не знадобилося великого тиску. Становище з амуніцією в армії було сутужним, а те, яка доля спіткала Польщу, поза сумнівом, стало застережливим прикладом для естонців. Існував військовий союз із Латвією, але невідомо, чи контактували між собою Естонія й Латвія після виникнення цієї кризи. Щоправда, з естонського боку лунають твердження, що латиський уряд негативно відповів на запит, чи набуде чинності військова угода, якщо Естонія вирішить вчинити опір. Але латиші запевняють, що їм не надходило такого запиту.
Дехто стверджує, що верховний головнокомандувач литовської армії, генерал Раштикіс, одразу по нападі на Польщу висунув ідею балтійського військового союзу, але буцімто Естонія з Латвією відхилили його пропозицію, побоюючись, що СССР бачитиме в цих діях провокацію. Балтійський військовий союз міг би оперувати десь 20 дивізіями.
2 жовтня міністр закордонних справ Латвії Мунтерс дістав запрошення приїхати до Москви, а три дні по тому Латвія й СССР підписали пакт про взаємодопомогу. 11 жовтня за прикладом Естонії й Латвії те саме зробила Литва, і цим було проторовано шлях для російської окупації Балтії.
Совєтський Союз приберіг Фінляндію наостанок, знаючи, що розкусити цей горішок буде важче, ніж маленькі балтійські держави поодинці. Оцінюючи ситуацію, він, звичайно, узяв до уваги й послаблення становища нашої країни після того, як південне узбережжя Фінської затоки опинилося в руках росіян.
5 жовтня, за день до підписання пакту з Латвією, посол Фінляндії в СССР дістав прохання переказати своєму уряду пропозицію прислати до Москви уповноваженого, щоб провести перемовини щодо конкретних політичних питань, які актуалізувалися внаслідок початку війни. Водночас пролунало побажання, щоб прибув особисто міністр закордонних справ, і прохання відповісти якнайшвидше. 8 жовтня посол СССР у Фінляндії попросив поквапитися з відповіддю — Москву дуже обурила затримка. На той момент Совєтський Союз мав багато справ одночасно, зокрема тривали перемовини з турецькою делегацією, у яких не видно було поступу.