У 1890-я гады Якуб Раманавіч спасцігае сакрэты адвакацкай практыкі, што дасць яму неблагі заробак, а ў будучым і ўвогуле стане амаль адзінай яго працай. Як вядома, юрыдычнай адукацыі Я. Брайцаў не меў. Але, відавочна, карыстаючыся існаваннем у той час інстытута прыватных павераных, падаў прашэнне і здаў неабходны экзамен у адным з маскоўскіх судоў, дзе і атрымаў «Свидетельство на хождение по делам». У гэты ж час па прыкладзе Ф.Ф. Ноева, пачынае захапляцца навукай развядзення кветак, вывучае кветкаводства. У яго была даўняя мара адчыніць сваю ўласную краму кветак. Недзе ў другой палове 1890-х крама была ўладкавана і адчынена. Але, да вялікага расчаравання, прадпрыемства не ўдалося. Магчыма, моцная канкурэнцыя, а таксама літаратурная праца, якую ён не мог спыніць і якая забірала час і сілы, не спрыялі яго бізнесу. У выніку банкруцтва і страта ўсіх грошай, якія збіраліся праз многа год вялікімі намаганнямі. Набраныя ў выдавецтве яго аповесці «Невдашечка Анюта» і «Дудолева лоза», як лагічны зыход апісаных падзей, з-за немагчымасці аплаціць кошты выдання так і не ўбачылі свет. Для Якуба Раманавіча наступілі цяжкія дні. Падрасталі сыны Дзмітрый, Іван, Георгій, самаму старэйшаму з якіх Дзмітрыю было ўсяго дзесяць гадоў. Да таго ж пад яго апекай заставаўся самы малодшы брат Васіль. Пакінуць іх без сродкаў ён не мог, а пачынаць усё з таго, з чаго пачынаў дваццаць гадоў таму, азначала кінуць сям’ю на паўгалоднае існаванне. I яны разам з жонкай Праскоўяй Сяргееўнай прымаюць рашэнне вярнуцца ў Забялышын на «бацькоўскія парогі». У гэты час памёр бацька Раман Рыгоравіч, маці засталася зусім адна, а гаспадарка патрабавала догляду. Такім вось горкім чынам спраўдзілася бацькава надзея: старэйшы сын усё ж забраў з яго рук «тастамент» на сялянскія клопаты.
Рамантык Якуб Брайцаў марыў не толькі пра росквіт сваёй уласнай гаспадаркі, але і пра вялікую літаратуру, а таму ў хуткім часе і ў Забялышыне літаратурны занятак стаў для яго галоўным. Перажытыя няўдачы ў Маскве не маглі вярнуць да таго сялянскага ўкладу жыцця, якім жыла яго сям’я дваццаць гадоў таму. Ён у большай ступені ўжо быў гараджанінам і сельская гаспадарка давалася яму цяжка. Праз некалькі год ужо можна было гаварыць, калі не пра заняпад, то відавочнае яе адставанне. Да таго ж у хуткім часе сям’ю напаткала вялікае гора: пасля нараджэння чацвёртага сына Васіля памерла жонка Праскоўя Сяргееўна. Гэтая трагедыя моцна паўплывала на далейшае жыццё Я. Брайцава. Застаўшыся ўдаўцом з чатырма малымі сынамі, ен павінен быў дбаць не толькі пра іх матэрыяльнае становішча, але і пра іх выхаванне, адукацыю. Якуб Раманавіч вырашае заняцца адвакацкай працай, тым, што яму найбольш было блізка, што магло даць хоць невялікі матэрыяльны дастатак. Маючы выдатную эрудыцыю, практычны вопыт з маскоўскага адвакацкага мінулага і валодаючы талентам прамоўцы, Якуб Брайцаў у хуткім часе стаў вельмі папулярным у сваёй акрузе. Дзякуючы прыродным здольнасцям да пераконання, вялікай апантанасці ў абароне простага люду, ён выйграваў многія судовыя цяжбы. Пераадолеўшы дэпрэсію пасля банкруцтва, смерці жонкі, стаўшы больш-менш матэрыяльна забяспечаным, Якуб Раманавіч зноў вярнуўся да літаратурнай творчасці. У 1905 г. ён піша камедыю «Беда цыгана», збірае матэрыялы да задуманых аповесцей. 1905–1906 гг. увайшлі ў яго жыццё актыўнай падтрымкай рэвалюцыйных выступленняў, спадзяваннямі на вялікія перамены. Як піша Ф.М. Дамінікоўскі, Я. Брайцаў у 1905 г. перахоўваў нелегальную літаратуру, за што падвяргаўся вобшукам і пераследу. У 1910–1911 гг., калі многія забялышынцы ў выніку сталыпінскай аграрнай рэформы вымушаны былі перасяліцца на хутары, Я. Брайцаў таксама не пазбег «умацавання сваёй гаспадаркі». Яму, відавочна, быў вызначаны так званы водруб, бо сваю сядзібу ён не пераносіў, прынамсі такіх звестак не знайшлося. Але пра тое, што ў яго быў хутар пад назвай «Сярэдні», адзначана ў біяграфічных звестках Ф. Дамінікоўскім, як і тое, што сельскай гаспадаркай пісьменніку займацца не выпадала, бо ўвесь час аддаваў судовым справам. Менавіта ў гэты перыяд Я. Брайцаў прыступіў да стварэння рамана «Среди болот и лесов». Ён завяршыў яго ў 1916 г., але да публікацыі справа не дайшла. Патрэбны былі грошы, якіх у Я. Брайцава не было. Ды і не так проста было знайсці выдаўца, які б узяўся друкаваць раман пра экспрапрыятара Аляксандра Савіцкага, вобраз якога Я. Брайцаў бясспрэчна рамантызаваў і ўзвышаў да ролі рэвалюцыянера і змагара за народную справу.