Успенский собор был задуман как составная часть перестраивающегося кремлевского ансамбля. В 1484—1489 гг. в юго-западной части площади возводится изысканный трехглавый Благовещенский придворный собор, соединенный с дворцовым комплексом, в состав которого входил и построенный Марко Руффо и Пьетро Солярио приемный зал — Грановитая палата. С другой стороны дворцовую площадь должно было замыкать новое здание великокняжеской усыпальницы — Архангельский собор, построенный позже, в 1505—1509 гг.
Как и архитектура, русская живопись во второй половине XIII—XV в. прошла славный путь. Первым иконам, дошедшим до нас от времени после монгольского нашествия, свойственны суровость, сумрачность и напряженность. Глубокая скорбь читается в глазах Богоматери Свенской (1288 г.) или Толгской (известно три варианта). Преобладают в красочной гамме темно-вишневые, коричневые, темно-зеленые тона. Заметна и некоторая утрата высокого иконописного мастерства (искажение пропорций, сбитость рисунка). Но в то же время в живопись все более проникают народные вкусы, тяготеющие к орнаментальности и плоскостности формы. Особенно заметны эти черты в новгородской живописи, прежде всего в житийных иконах, в частности в изображениях Георгия Победоносца с их наивной повествовательностью. На грани XIV—XV. вв. складывается идеальная форма новгородских икон с их пламенной киноварью и другими звучными красками. Точно и свободно расположены персонажи в композициях. Светлое и какое-то удивительно свободное начало руководит их действиями. Таковы «Флор и Лавр» со столь близкими новгородскому сердцу конями и их пастухами или просветленно и открыто изображенная радостная сцена на иконе «Рождество Христово».
Псковская живопись — уникальное явление в культуре того времени. Фрески Снетогорского монастыря 1313 г., да и почти вся псковская иконопись, представленная такими своими шедеврами XIV в., как «Собор Богородицы» и «Сошествие во ад», полны внутренней тревоги, беспокойства, весьма далекого от умиротворяющего настроя иконы как таковой. Она тревожна и экспрессивна.
В живописи ранней Москвы без труда опознаются те же художественные идеалы, которые были свойственны Владимиро-Суздальской Руси. Гармоничность колорита с характерной, как бы перекрестной перекличкой красок бросается в глаза в одной из самых пленительных московских икон начала XIV в. — «Борис и Глеб». Обращает на себя внимание сам отбор тематики, тем более что из немногих сохранившихся икон московского круга вновь и вновь возникает тема святых — символов единой Руси и жертвенной братской любви.
В 70-е годы XIV в. на Русь приехал (из Византии) Феофан Грек. На родине он создал немало творений, прославивших его имя. На Руси он трудился вначале в Нижнем Новгороде, а затем в Новгороде Великом. Здесь он расписал в 1378 г. храм Спаса на Ильине. В своих фресках Феофан явил откровение в «грозе и буре», опаляющий божий гнев, как отблески молний сверкающий на тварных существах, рождающий в них страх и трепет. Им преисполнены и убеленные сединой подвижники, многие годы подвизавшиеся в строжайшей аскезе. Трепещут и сами небесные посланники — ангелы в композиции Троицы. Его картины отличаются исключительным динамизмом и экспрессией.
Иное мы видим в московском искусстве того времени, и прежде всего в творчестве Андрея Рублева. Идеалы его творчества, его мировоззрение сформировались в ту эпоху и в той среде, с которой связывают понятие русского народного возрождения. От них неотъемлемо чувство радости и света, когда было в пору «и старому помолодиться». К сожалению, ни год, ни место рождения великого художника неизвестны. Впервые Рублев упомянут в 1405 г. как один из участников артели Феофана Грека, переехавшего в Москву для росписи придворного Благовещенского собора. Заказ был ответственный, нет сомнений, что Рублев к тому времени был зрелым мастером. Стоит сравнить царственно-грозный лик Спаса в силах на иконе Феофана Грека в Благовещенском иконостасе с мягким, полным доброты изображением архангела Михаила, чтобы понять разницу художественных идеалов двух мастеров. Ту же разницу в настроенности видения мира можно заметить и в изображении животных на инициалах рукописных книг конца XIV — начала XV в. Так, в «Евангелии боярина Феодора Кошки», оформление которого, по-видимому, связано с творчеством Феофана, животный мир полон борьбы и ожесточенности. В группах животных, украшающих Евангелие боярина Хитрово, связанных с рублевскими идеалами, все преисполнено доброты, мира.