В 1492 г., когда скончались Лоренцо Медичи и Иннокентий VIII и был избран Александр VI Борджия, Милан мог заявить свои притязании на папскую резиденцию, но новый повелитель Милана Лодовико Сфорца ле Море обратил свое внимание на Францию, король которой, Карл VIII, в 1494 г. готовился к большой завоевательной операции против Неаполитанского королевства.
Контроль над заливом
В итальянской политике значительное место отводилось проблемам, связанным с Адриатическим морем. Венеция имела особые цели в отношении Равенны и Романьи, Анконы и Пентеполы, а также Триеста, осажденного венецианским флотом и захваченного в 1369 г. Это лишило предприимчивых Габсбургов выхода к Адриатическому морю, которые уже контролировали альпийские маршруты от Тироля до Каринтии. В 1382 г. Триест все же отошел к Габсбургам.
Проблемы Хорватии и Далмации выдвинулись на первый план, когда папа-реформатор Григорий VII, вовлеченный в конфликт с императором, нашел опору в нормандском альянсе в Сицилии и Южной Италии. Он решил стать защитником христианского населения Далмации от славян и выслал ему на помощь нормандские войска. Венеция отреагировала немедленно — ее флот изгнал чужеземцев, а города один за другим поклялись не допускать на свою территорию ни нормандцев, ни других иноземцев (1075). Папа использовал духовное оружие: он перевел хорватских епископов в Спалато, а не в патриархию Град о и решил дать бой на юге Адриатики. В 1081 г. нормандцы с благословения папы начали наступление против Византии и взяли штурмом Дураццо в Албании. Византийский василевс призвал на помощь Венецию, обещав ей новые привилегии (1082). Но венецианская экспедиция была разгромлена в водах Корфу. Нормандцы обосновались на обоих берегах канала Отранте. В 1101–1002 гг. венецианский флот безуспешно пытался продемонстрировать свою мощь на Востоке и был отозван в Венецию для устранения вновь возникшей угрозы со стороны хорватов, за которыми стояли венгры, чей король Коломан вскоре получил корону Хорватии, а дож Орделаф Фальеро потерял титул дукса Хорватии. Отныне в отношении Далмации у Венеции появился новый противник — венгерский король, искавший для своей страны выход к морю и желавший овладеть Зарой. Кончина Коломана позволила Венеции вернуть Далмацию. Она не перешла в феодальную зависимость, а была передана в управление знатным венецианским семьям, направляемым от метрополии в качестве наместников для управления городами и островами.
Политика в отношении Далмации показывает яркий пример тонкой дипломатии и настойчивости правящих кругов Венеции, проявления осторожной и корыстолюбивой государственной политики, использование таких приемов, которые можно выразить одним словом — лукавство. Вся венецианская политика XIV в. иллюстрирует эти качества. Между такими городами, как Зара, Спалато, Рагуза и Каттаро, Сенья, Трау и Себеника, было мало общего, но каждый из них находился под управлением городской аристократии, получавшей доходы от земельной собственности и торговли. Обрывистый береговой рельеф, называемый «горным», больше способствовал тому, чтобы осуществлять контроль над портами со стороны моря, чем размещать вооруженные силы в окружающих странах. Параллельно далматинскому берегу располагались острова, вытянутые с северо-запада на юго-восток. Морские течения проходили через фарватеры, разделявшие острова, горные вершины служили хорошими ориентирами (amers) для мореплавателей, ветры благоприятствовали навигации, а скалистый берег предоставлял множество укрытий. Малодоступность некоторых проливов, (например Клиссы) позволяла защищать порты от иноземной агрессии, но не от внутренних мятежников. Города, в особенности их правящие круги, плохо переносили иноземное господство. Они были желанным объектом для различных держав как на Западе, так и на Востоке. Особый интерес вызывала Зара, вечно сотрясаемая волнениями, являвшаяся морскими воротами королевства Венгрия — Хорватия. Право на владение городом в 1301 г., после кончины короля Андраша III, перешло от династии Арпадов к неаполитанским Анжевинам. Возникла ситуация, послужившая поводом для нового восстания в Заре (1311). В 1313 г. со смутой покончила Венеция, согласившись на уступку, согласно которой власть вручалась могущественному местному патрициату и отменялась практика передачи Венеции заложников, что служило гарантией соблюдения договора о подданстве. Такой ценой Венеция сохранила власть над этим великолепным портом. Южнее Венеция защищала Рагузу, которая одновременно была объектом притязаний со стороны сербов и прибывших туда из Южной Италии Анжевинов. Венеция не могла допустить, чтобы одна и та же династия обосновалась на обоих берегах Адриатического моря и таким образом перекрыла бы навигацию на входе в Средиземное море. В то время Рагуза не имела еще того международного значения, которое она приобрела два века спустя, когда от нее по оси «восток — запад» стали курсировать торговцы, достигавшие боснийско-сербской территории, где они обменивали полезные ископаемые на злаки, масло и соль. Чтобы удержать контроль над далматинским побережьем, Венеции необходимо было соблюдение двух условий: не допустить возникновения единого политического режима на ее территории, тем более на двух берегах, и союза различных городов Далмации под управлением одного из них.