Невозможно недооценить то наследство, которое Средневековье получило от предшествующей эпохи: ее опыт градостроительства, градообразования, городского управления и образа жизни. Наиболее показателен в этом отношении античный полис, а также во многом схожие с ним древние негреческие города эллинистического Востока, с традициями самоуправления, гражданской общины и городской земельной собственности.
С середины I тысячелетия до н. э. число городских поселений, а также урбанизированных территорий значительно увеличилось, что было связано с такими разными процессами, как финикийская и греческая колонизация, завоевания Александра Македонского (и связанный с ними процесс эллинизации), развитие и расширение Римского государства, образование империй (сначала Циньской, а затем и Ханьской) в Китае, державы Маурьев в Индии и др. Все эти политические процессы сопровождались ростом торговых связей, развитием товарно-денежных отношений, движением фискальных потоков, без которых не могли бы возникнуть и существовать города.
Переход от древности к Средневековью (хотя и был несколько разновременен для разных цивилизаций) сопровождался практически повсеместно, с той или иной степенью синхронности, упадком прежде существующего городского строя. Этот процесс протекал по-разному в зависимости от общеисторических процессов: сопровождался ли переход завоеванием, а вместе с ним и физическим разрушением городов и уничтожением городского населения, или носил иной, более постепенный характер. Но даже там, где сохранились древние города, они изменили свой облик.
Начало упадка городской жизни на некоторых территориях Римской империи относят уже к периоду Поздней империи (начиная с III в.). Правда, процесс этот отличался неоднозначностью, и, например, археологические данные позволяют говорить о значительном росте некоторых североафриканских городов в IV в., но в основе этого подъема городской жизни лежало не укрепление экономического положения городского населения или муниципальной организации в целом, а деятельность отдельных городских магистратов.
В раннее Средневековье еще сохранялось немало античных городов: в их числе Константинополь, Фессалоники и Коринф в Греции; Рим, Равенна, Милан, Флоренция, Болонья, Неаполь и Амальфи в Италии; Париж, Лион, Марсель и Арль во Франции; Кёльн, Майнц, Страсбург, Трир, Аугсбург, Вена в немецких землях; Лондон, Йорк, Честер и Глостер в Англии и др. Большинство античных полисов или колоний пережили упадок, их население и размеры как бы «ужались», а сами эти центры в значительной степени аграризировались. На первый план вышли их политические функции — административного центра, резиденции светского вельможи или епископа, укрепления (крепости). Однако эти города были все же (относительно деревень) густо населены, в них действовали рынки, проживали ремесленники и торговцы, работали таверны и постоялые дворы, имелись некоторые муниципальные службы, часто там располагались резиденции местных правителей, уполномоченных монархами. И хотя на античных площадях, некогда многолюдных, среди обломков статуй, храмов, терм и центрального рынка теперь нередко пасли овец, в целом эти города оставались особой структурой и сохраняли свою планировку. Отдельные города, особенно в Италии и Византии, а также по Рейну, служили крупными центрами посреднической торговли. Многие из сохранившихся античных городов не только составили основу для первых собственно средневековых городов, но и оказали мощное воздействие на развитие урбанизма по всей Европе.
Практически повсеместно упадок городов в этот переходный период связывается с натурализацией хозяйства, хотя необходимо отметить, что землевладение всегда играло важнейшую роль в экономической жизни античных городов. Для многих из них (особенно небольших) преобладающей сферой производственной деятельности являлось сельское хозяйство. Между тем, натурализация не всегда приводила к полному замиранию городской жизни, но скорее к сокращению городского населения и площади городских поселений. Можно говорить об изменении функций городов, а также их хозяйственной деятельности. Большую роль играет самообеспечение (в условиях натурализации), что приводит к распахиванию части городской территории.