Непримиримый противник Сталина Лев Троцкий описывал детство Якова, протекавшее в Кремле:
«Мальчик Яша подвергался частым и суровым наказаниям со стороны отца. Как большинство мальчиков тех бурных лет, Яша курил. Отец, сам не выпускавший трубки изо рта, преследовал этот грех с неистовством захолустного семейного деспота, может быть, воспроизводя педагогические приемы Виссариона Джугашвили. Яша вынужден был иногда ночевать на площадке лестницы, так как отец не впускал его в дом. С горящими глазами, с серым отливом на щеках, с сильным запахом табака на губах Яша искал нередко убежища в нашей кремлевской квартире. «Мой папа сумасшедший», – говорил он с резким грузинским акцентом».
Яков Джугашвили закончил военную артиллерийскую академию аккурат накануне войны.
По воспоминаниям генерала Власика, начальника охраны Сталина, старший сын вождя, «очень милый и скромный человек, разговорами и манерами необыкновенно похожий на отца», видел свое будущее совсем другим. Он окончил Институт железнодорожного транспорта. Но «услышав замечание отца о том, что он хотел бы видеть сына военным, Яков поступил в Артиллерийскую академию».
22 июня 1941 года Сталин сказал ему: «Иди и сражайся». И он пошел. Но уже в июле, всего через месяц после начала войны, под Вязьмой старший лейтенант Яков Джугашвили попал в плен.
Согласно приказу Верховного Главнокомандующего, все офицеры, сдавшиеся в немецкий плен, объявлялись дезертирами, нарушившими воинскую присягу, а члены их семей подлежали аресту. Семья сына советского вождя не стала исключением.
Правда, если буквально следовать закону, отправить за решетку полагалось и самого Верховного Главнокомандующего, который приходился отцом пленного офицера. Именно тогда и родилась печально знаменитая фраза Сталина о том, что «сын за отца не отвечает». В виду имелось, скорее, совсем другое – «отец за сына».
Другая легендарная фраза Сталина звучала так: «Я солдат на фельдмаршалов не меняю». Она была адресована председателю шведского Красного Креста, который предлагал обменять Якова на фельдмаршала Паулюса.
Как только было получено известие, что Яков находится в плену, его жена Юлия была арестована.
Светлана Аллилуева вспоминала: «Неведомо почему (в первые месяцы войны никто не знал толком, что делать, даже отец) нас отослали всех в Сочи: дедушку с бабушкой, Анну Сергеевну с двумя ее сыновьями, Юлю с Галочкой и меня с няней. В конце августа я говорила из Сочи с отцом по телефону. Юля стояла рядом, не сводя глаз с моего лица.
Я спросила его, почему нет известий от Яши, и он медленно и ясно произнес: «Яша попал в плен». И, прежде чем я успела открыть рот, добавил: «Не говори ничего его жене пока что». Юля поняла по моему лицу, что что-то стряслось, и бросилась ко мне с вопросами, как только я положила трубку, но я лишь твердила: «Он ничего сам не знает».
Новость казалась мне столь страшной, что я была бы не в силах сказать ее Юле – пусть уж ей скажет кто-нибудь другой. Но отцом руководили совсем не гуманные соображения по отношению к Юле: у него зародилась мысль, что этот плен неспроста, что Яшу кто-то умышленно «выдал» и «подвел», и не причастна ли к этому Юля.
Когда мы вернулись к сентябрю в Москву, он сказал мне: «Яшина дочка пусть останется пока у тебя. А жена его, по-видимому, нечестный человек, надо будет в этом разобраться».
И Юля была арестована в Москве, осенью 1941 года, и пробыла в тюрьме до весны 1943 года, когда «выяснилось», что она не имела никакого отношения к этому несчастью, и когда поведение самого Яши в плену наконец-то убедило отца, что он тоже не собирался сам сдаваться в плен».
Освободили женщину, лишь когда Сталину доложили, что старший сын погиб в концлагере при попытке совершить побег, а его поведение было в высшей степени патриотичным: Яков отказался не только сотрудничать с фашистами, но и просто разговаривать с ними.
На одном из допросов Яков Джугашвили заявил, что жалеет только об одном – что не успел покончить с собой, попав в окружение.
Генерал Власик писал о судьбе Якова: «Немцы продержали его в плену в лагере до конца войны, в лагере и убили его, якобы при попытке к бегству. По словам бывшего французского премьер-министра Эррио, который находился с ним в этом лагере, Яков вел себя исключительно достойно и мужественно. После окончания войны Эррио писал об этом Сталину».
После окончания войны возникла идея сделать из Якова киногероя. Режиссер Михаил Чиаурели в свою картину «Падение Берлина» хотел вставить эпизод, в котором бы действовал Яков Джугашвили.