Эйзенхауэр оставил после себя наследство, только вовсе не то, которое хотел. Он оставил своему наследнику коммунистическую страну, Кубу, всего в 90 милях от побережья Флориды, возглавляемую Фиделем Кастро. Сегодня трудно понять, чего хотел добиться Эйзенхауэр, опытный военный командир, который планировал и провел крупнейшую в истории человечества десантную операцию вторжения, от кучки нанятых ЦРУ кубинских эмигрантов, которых ЦРУ собрало на побережья Гватемалы для вторжения на Кубу морским путем. Предыдущая попытка самого Кастро вторгнуться на Кубу закончилась тем, что выжило всего 12 из первоначально 82 человек, участвовавших в акции. Среди выживших были Фидель Кастро, его брат Рауль и Че Гевара, которым удалось скрыться в горах Сьерра-Маэстра. Именно возможность безопасного пребывания в этих горах и позволила Фиделю со временем собрать революционные силы, которые в конечном счете заставили бежать из страны диктатора Фульхенсио Батисту и его окружение.
С самого начала Эйзенхауэр был мало осведомлен о Кастро и силах повстанцев, которыми тот располагал. Он знал, что Че Гевара, врач из Аргентины, был ревностным коммунистом, но обзоры, публиковавшиеся в то время в New York Times, описывали Кастро и его соратников как своего рода Робин Гудов нашего времени, чьим стремлением было установить справедливые отношения в сельском хозяйстве Кубы. Эксплуатировали этих неграмотных крестьян иностранные корпорации, прежде всего американские. Америка вообще испытывала в некотором смысле симпатию к Кубе, и именно американские войска освободили остров от тиранического правления Испании. Особая квота на импорт кубинского сахара была отменена, ради поддержки экономики острова. Вооруженные отряды Кастро вошли в Гавану 8 января 1959 года; через несколько дней Хосе Миро Кардона, знаменитый кубинский либерал, объявил о создании Революционного правительства Кубы. Вскоре после этого Соединенные Штаты признали новое кубинское правительство. Но через полтора месяца случился первый сюрприз — Кардона ушел со своего поста, а Фидель Кастро стал главой нового правительства и назначил себя главнокомандующим вооруженными силами Кубы.
Хотя Госдепартамент США признал новое правительство, Эйзенхауэр был сильно обескуражен названием этого правительства. По его убеждению, слово «революционный» непременно несло в себе намек на коммунистическое правительство. Первоначальное недоверие было усугублено в результате 12-часового неофициального визита Кастро в Соединенные Штаты. Кастро всячески пытался показать свое отвращение к американской (писаной и неписаной) политике дискриминации негритянского населения. Вместо того чтобы остановиться в приличном городском отеле, он вместе со своими приспешниками поселился в отеле Hotel Theresa в Гарлеме (негритянском гетто), чтобы показать свое презрение к негласной политике непредоставления жилища неграм. Он также демонстративно встретился с Малкольмом Эксом, революционером из группы «Черные мусульмане». При выступлении на сессии ООН он представил будущую политику Кубы в русле таковой у Джавахарлала Неру в Индии и Насера в Египте. В ответ, когда Кастро явился на встречу в Белом доме, Эйзенхауэр оказался как бы на своих занятиях гольфом и оставил вице-президента Ричарда Никсона замещать себя. Уже полная мрачных подозрений относительно планов Кастро, администрация ожидала услышать наконец подробное описание политического направления, в котором Кастро намерен двигаться. И вот вскоре после возвращения Кастро на Кубу там начался процесс национализации американских корпораций. Первой пала вездесущая «Юнайтед фрут компани», одна из крупнейших на Кубе. Как и в случае с Гватемалой и другими латиноамериканскими странами, «Юнайтед фрут» намеренно занижала стоимость своих активов, чтобы платить меньше налогов. Когда режим Кастро предложил компенсацию, основанную на заявленной компанией балансовой оценке, компания возмутилась и потребовала переговоров. Ответ кубинского правительства сводился к следующему: берите что дают или уходите как есть. Когда компания стала настаивать на переговорах, кубинские власти конфисковали земельные владения компании на Кубе. Тогда лоббисты убедили администрацию США снизить квоты на импорт кубинского сахара. Ответом Кастро стала национализация всех остальных американских корпораций на острове, стоимость которых оценивалась в 850 миллионов долларов.