О складывавшемся характере Джугашвили в годы его учебы в Гори и Тифлиси написал в 1932 году его соученик по обоим учебным заведениям Иосиф Иремашвили. Он сначала, как и Сталин, вступил в РСДРП, но затем стал меньшевиком, а в 1919 годах был членом Учредительного собрания независимой Грузии. В момент аннексии Грузии большевистскими войсками Иремашвили был арестован советской властью и по выходе в 1922 году из тюрьмы выслан, как и сотни дргих интеллектуалов из СССР, жил в Германии. Там в 1932 году он напечатал на немецком языке книгу "Сталин и трагедия Грузии" (5). Нарисованный им портрет Джугашвили-студента далеко нелицеприятен. Юный Сталин запомнился его бывшему другу и соученику, близко знавшему его на протяжении более десяти лет, злопамятным и мстительным, коварным и не по годам честолюбивым. Иремашвили объяснял эти черты характера тем, что с раннего детства отец лупил Иосифа Джугашвили за дело и без дела, что Иосиф рос в бедности и завидовал детям из более обеспеченных семей. Весь этот комплекс причин привел к тому, что к моменту обучения в училище и семинарии Иосиф Джугашвили "стал жестоким и бессердечным. в нём выработалась глубокая неприязнь ко всем, кто был выше его по положению. С детских лет целью его жизни стала месть, и этой цели он подчинил всё".
С момента исключения из семинарии Сталин был вынужден часто менять места жительства, живя то в Тифлисе, то в Баку, то в Батуми, то в Кутаиси. В его официальных биографиях указывалось, что с 1901 года (в 21-летнем возрасте) он присоединился к тем, кто боролся с правительством и царской властью. Методы борьбы были разными, но при его жизни и позже те, кто писали сталинские биографии, старательно обходили то, что борьба с властями была не теоретически-возвышенной, а криминально-бандитской. В апреле 1902 года Сталина арестовали (сегодня в одних источниках указывется, что за участие в бандитских формированиях, в других, чаще всего российских коммунистических изданиях — за то, что был замечен на антиправительственных демонстрациях). Он был осужден к двум годам тюрьмы и заключен в тюрьму в Кутаиси. Затем впервые его отправили в ссылку в Сибирь. В сентябре 1905 года с группой сообщников он принял участие в ограблении склада оружия (так называемого цейхгауза) в Кутаиси, в 1906–1907 годах организовал группу террористов, нападавших на банки, и 13 мая 1907 года его группа совершила в Тифлисе дерзкое бандитское ограбление кареты казначейства (знаменитая "Тифлисская экспроприация"). Во время этого теракта было убито двое полицейских и три казака-охранника, а трое других казаков и 16 прохожих ранены. При ограблении была похищена огромная сумма денег в четверть миллиона рублей, "экспроприированных у государства" (как писали в советское время) для нужд Российской социал-демократической рабочей партии (РСДРП{3}). Из них 100 тысяч были в пятисотрублевых ассигнациях, номера которых были известны казначейству, что позволило позже арестовать в России и в Европе — Париже, Мюнхене, Стокгольме и в других городах — нескольких человек, предъявивших украденные купюры к оплате. За двоих из них Ленин, находившийся тогда за границей, в августе 1908 года ходатайствовал об освобождении из заключения.
Несколько раз Сталин участвовал в важных сходках большевиков внутри Российской империи и за границей. Так, с 12 по 17 декабря 1905 года он присутствовал на 1-й Всероссийской конференции РСДРП в Таммерфорсе (сейчас Тампере, Финляндия), где впервые встретил Ленина (до 1917 года Финляндия входила в состав Российской империи), с 23 апреля по 8 мая 1906 года он был в Стокгольме (Швеция), где проходил 4-й съезд РСДРП, затем съездил в столицу Дании Копенгаген. С 30 апреля по 19 мая 1907 года он участвовал в 5-м съезде РСДРП в Лондоне как представитель Тифлисской организации большевиков, 1 июня 1911 года в Париже он был избран в состав Оргбюро ЦК РСДРП, 10 ноября 1912 года и в декабре того же года побывал в Кракове (Польша), где снова встречался с Лениным. Он прожил несколько месяцев в Кракове, и в январе 1913 года переехал в Вену, где снова принял участие во встречах большевистского руководства.
Живя на Кавказе, Сталин активно включился в организацию большевистских ячеек в Закавказье (в Тифлисе, Баку, Кутаиси и Батуми) и, несмотря на свое недостаточное образование, стремился к публичности. Начиная с 1901 года, он не раз печатал статьи в грузинских газетах и принимал участие в их редактировании. В 1912–1913 годах за границей он близко сошелся с Н. И. Бухариным, который дружески помог ему справиться с трудной задачей. Сталин вознамерился написать очерк об отношении марксистов к национальному вопросу (его как грузина это волновало естественным образом). Но, чтобы написать грамотную работу на данную тему, надо было познакомиться с высказываниями Маркса, Энгельса и ведущих марксистов, а все нужные ему работы на этот счет еще не были переведены ни на грузинский, ни на русский. Иностранными языками грузинский паренек не владел, и Бухарин пришел ему на помощь, потратив большое время на перевод и растолкование Сталину высказываний марксистов. В результате Сталин закончил к январю 1913 года очерк "Марксизм и национальный вопрос" (был впервые напечатан в мартовско-апрельском номере журнала "Просвещение" под названием "Национальный вопрос и социал-демократия"). Даже язвительный Троцкий вынужден был признать эту сталинскую работу как добротную.