13 ноября 1906 года Екатерину Сванидзе арестовали по обвинению в хранении нелегальной литературы. Учитывая ее беременность, Като в тюрьму сажать не стали, а присудили к двухмесячному аресту в полицейской части. Жена пристава шила платья у сестер Сванидзе. Она не разрешила мужу держать Като в комнате полицейской части, а отвезла ее к себе на квартиру. Сидеть там узнице пришлось не два, а полтора месяца. Сосо в это время был в отъезде в Баку.
Сын Сталина Яков родился 18 марта 1907 года. Из-за того, что брак Иосифа и Като был совершен тайно и о нем не было даже сделано отметки в паспорте жены, которая сохранила девичью фамилию, крестить его удалось лишь несколько месяцев спустя.
Джугашвили был избран делегатом на V съезд РСДРП, который состоялся в Лондоне в конце апреля – середине мая 1907 года. По дороге в Берлине он встретился с Лениным. Они обсудили предстоящую крупную экспроприацию в Закавказье. На съезде большинством голосов было принято решение в связи со спадом революции распустить боевые дружины. Среди голосовавших против были Ленин и Коба. В Лондоне Миха Цхакая заболел. Джугашвили и Степан Шаумян ухаживали за ним, но, не дождавшись выздоровления, вынуждены были пуститься в обратный путь. Цхакая думал последовать за ними, однако из-за наступившей реакции попасть в Россию не смог и вернулся только через десять лет, уже после Февральской революции. Так наиболее авторитетный руководитель закавказских большевиков оказался на долгие годы за границей, что автоматически увеличило влияние Кобы в закавказской парторганизации.
13 июня 1907 года на Эриванской площади Тифлиса среди бела дня было совершено нападение на почтовую карету и похищено 250 тыс. рублей, перевозившихся в местное отделение государственного казначейства. В ходе перестрелки было убито более 10 человек, в основном – случайных прохожих. Эта экспроприация была категорически осуждена меньшевиками, потребовавшими исключения из партии всех к ней причастных. Ведь съезд только что постановил отказаться от эксов, а большевики на это решение демонстративно наплевали. В результате Коба вынужден был покинуть Тифлис, где в местной социал-демократической организации резко преобладали меньшевики, и перебраться в Баку.
Осенью 1907 года Джугашвили предложил возродить бакинскую боевую дружину. К тому времени в руководстве Бакинского комитета уже преобладали большевики. Из меньшевиков эту идею поддержал Андрей Януарьевич Вышинский, предложивший «достать» оружие у полиции и жандармов (попросту – купить). По данным Бакинского охранного отделения, уже к 15 сентября 1907 года большевики потратили на эти цели около 80 тыс. рублей.
22 ноября 1907 года от брюшного тифа умерла Като. Она скончалась в Тифлисе на руках у мужа. Восьмимесячного Яшу забрала к себе сестра Като, Сашико. Сталин горевал, но недолго.
В начале 1908 года бакинские большевики стали готовить новую крупную экспроприацию. Им стало известно, что из центра в Баку Каспийским морем везут 4 млн рублей для последующей переправки в Туркестанский край. Чтобы раздобыть оружие, боевики устроили налет на флотский арсенал. Однако дом, где хранилось похищенное оружие, привлек внимание жандармов. Двое боевиков погибли при аресте, подготовка к эксу была сорвана. Сталин на время покинул Баку. Позднее, 15 марта 1908 года, ему только чудом удалось ускользнуть из рук жандармов, которые окружили Бакинский Народный дом. Там должна была состояться конференция РСДРП. Делегатам удалось смешаться со зрителями, смотревшими спектакль, и избежать ареста.
Но Джугашвили-Кобу взяли уже в ночь на 25 марта 1908 года в одном из бакинских притонов с документами жителя селения Маквини Кутаисского уезда Гайоса Бесовича Нижерадзе. При нем обнаружили «нелегальную переписку» – документы Бакинского комитета РСДРП. 1 апреля задержанный признался, что он – Иосиф Джугашвили, но заявил, что после побега из ссылки ничего дурного не делал. В позднейших показаниях Сосо уточнил, что вообще обретался в Лейпциге больше года – вплоть до Высочайшего манифеста 17 октября 1905 года, после которого была объявлена амнистия политическим преступникам, и побег из ссылки уже не могли поставить ему в вину. А до манифеста, мол, сидел себе мирно в Германии, прихлебывал пиво. Затем вернулся в Закавказье, стал потягивать родное кавказское вино, писать корреспонденции в «Гудок» да трудиться в профсоюзе конторщиком.