Сталин благосклонно отнесся к предложению Риббентропа о поездке Молотова в Берлин и о его новом визите в Москву, о чем и написал ему 21 октября 1940 года. Что же касалось присоединения СССР к союзу Германии, Японии и Италии, то Сталин осторожно заметил: «…в принципе не возражая против этой идеи, я считаю, что этот вопрос должен будет подвергнуться предварительному рассмотрению». По мнению Льва Безыменского, И. В. Сталин тщательно готовил визит В. М. Молотова в Берлин и, вероятно, даже надиктовал ему инструкции перед переговорами с германскими руководителями. Сталин хотел узнать «действительные намерения» Германии и всех участников «тройственного пакта» и одновременно «подготовить первоначальную наметку сферы интересов СССР в Европе, а также в Ближней и Средней Азии».
12-13 ноября 1940 года В. М. Молотов провел в Берлине переговоры с А. Гитлером и И. Риббентропом, а также встретился с Г. Герингом и Р. Гессом. Однако переговоры зашли в тупик. Советской делегации не удалось получить от германской стороны ясный ответ на вопрос, почему немецкие войска находятся в Румынии и Финляндии. В свою очередь советская сторона уклончиво отвечала на предложение Германии присоединиться к союзу трех держав. Анализируя итоги переговоров в Берлине на заседании Политбюро 14 ноября 1940 года, Сталин заявил: «Позиция Гитлера во время переговоров, в частности, его упорное нежелание считаться с естественными интересами безопасности Советского Союза, его категорический отказ прекратить фактическую оккупацию Финляндии и Румынии – все это свидетельствует о том, что, несмотря на демагогические заявления по поводу неущемления «глобальных интересов» Советского Союза, на деле ведется подготовка к нападению на нашу страну».
В то же время Москва решила воспользоваться идеей приобщения СССР к «тройственному договору». 14 ноября Сталин заявил: «Мы должны повести дело так, чтобы быстрее заключить пакт о нейтралитете между Советским Союзом и Японией… Надо ее нейтрализовать. Вместе с тем надо усилить военно-экономическую помощь китайскому народу. Нам надо вести дело на ослабление гитлеровской коалиции, привлекать на нашу сторону страны-сателлиты, попавшие под влияние и зависимость гитлеровской Германии».
Прежде всего СССР направил усилия на укрепление своих позиций на Балканах, что могло бы уравновесить германское влияние в этом регионе. В беседе с главой Коминтерна Георгием Димитровым Сталин 25 ноября 1940 года сказал: «Мы сегодня делаем болгарам предложение о заключении пакта взаимопомощи… Мы указываем болгарскому правительству, что угроза безопасности обеих стран исходит со стороны Черного моря и проливов и требуются совместные усилия для обеспечения этой безопасности… Мы поддерживаем территориальные претензии Болгарии… Мы готовы оказать болгарам помощь хлебом, хлопком и т. д. в форме займа, а также флотом и другими способами… Мы не только не возражаем, чтобы Болгария присоединилась к тройственному пакту, но тогда и мы присоединимся к этому пакту. Если болгары не примут это наше предложение, они попадут целиком в лапы немцев и итальянцев и тогда погибнут… Главное теперь Болгария. Если такой акт будет заключен, Турция не решится воевать против Болгарии, и все положение на Балканах иначе будет выглядеть». Однако попытки СССР добиться подписания договора о взаимопомощи с Болгарией не увенчались успехом. 1 марта 1941 года Болгария примкнула к тройственному пакту и при этом разрешила Германии ввести свои войска на свою территорию.
Неудачей завершились и попытки СССР укрепить свои позиции в Югославии. Как утверждал П. Судоплатов, «в марте 1941 года военная разведка и НКВД через свои резидентуры активно поддержали заговор против прогерманского правительства в Белграде». Военный переворот 27 марта привел к свержению в Белграде правительства Д. Цветковича, присоединившегося к тройственному пакту. На трон был возведен король Петр II, а новое правительство Д. Симовича обратилось 30 марта к Советскому Союзу с предложением заключить военно-политический союз «на любых условиях, которые предложит Советское правительство, вплоть до некоторых социальных изменений, осуществленных в СССР, которые могут и должны быть произведены во всех странах». 3 апреля правительство Симовича выразило готовность «немедленно принять на свою территорию любые вооруженные силы СССР, в первую очередь авиацию».
Однако СССР опасался, что подобные действия лишь приблизят столкновение с Германией. Поэтому советская дипломатия советовала новому правительству Югославии не разрывать протокол о вступлении в тройственный договор. В то же время в ходе подготовки договора с Югославией Сталин лично вычеркнул упоминание о сохранении нейтралитета в случае нападения на одну из сторон (на удалении этого положения настаивала Югославия). 6 апреля 1941 года в 3 часа ночи СССР и Югославия подписали договор о дружбе и ненападении. Однако через 2 часа после этого события Югославия подверглась нападению германских войск, которые в течение 11 дней разгромили югославскую армию, и страна капитулировала. Затем Гитлер решил оккупировать Грецию, поэтому вторжение в СССР снова было перенесено – с 15 мая на 22 июня 1941 года.
Одновременно СССР вел переговоры и с Японией, в которых И.В Сталин также участвовал. Эти переговоры увенчались подписанием 13 апреля 1941 года советско-японского пакта о нейтралитете и декларации о взаимном уважении территориальной целостности и неприкосновенности границ Монгольской Народной Республики и Маньчжоу-го. Молотов утверждал, что подписание договора с СССР было для Японии в известной степени местью за пакт Молотова-Риббентропа. Он говорил: «Сталин был Крупнейший тактик. Гитлер ведь подписал с нами договор о ненападении без согласования с Японией!… Большое значение имели переговоры с японским министром иностранных дел Мацуокой. В завершение его визита Сталин сделал один жест, на который весь мир обратил внимание: сам приехал на вокзал проводить японского министра. Этого не ожидал никто, потому что Сталин никогда никого не провожал. Японцы, да и немцы были потрясены. Поезд задержали на час. Мы со Сталиным крепко напоили Мацуоку и чуть ли не внесли его в вагон. Эти проводы стоили того, что Япония не стала с нами воевать».
Поскольку подписанные соглашения существенно уменьшали вероятность совместного выступления Германии и Японии против СССР, Сталин постарался создать впечатление, что их заключение является новым: этапом в укреплении мирных отношений со всеми «странами оси». Посол Германии Шуленбург, известный своим желанием сохранить мирные отношения с СССР, сообщал 13 апреля 1941 года в Берлин, что во время проводов Мацуоки «Сталин громко спросил обо мне и, найдя меня, подошел, обнял меня за плечи и сказал: «Мы должны остаться друзьями, и Вы должны теперь все для этого сделать!» Затем Сталин повернулся к исполняющему обязанности немецкого военного атташе полковнику Кребсу и, предварительно убедившись, что он немец, сказал ему: «Мы останемся друзьями с Вами в любом случае». Сталин, несомненно, приветствовал полковника Кребса и меня таким образом намеренно и тем самым сознательно привлек всеобщее внимание многочисленной публики, присутствовавшей при этом».
О том, что эти усилия принесли свои плоды, свидетельствовало донесение военного атташе СССР в Германии В. Туликова от 25—26 апреля 1941 года. Тупиков сообщал, что по мнению его информатора по кличке «Хозяйственник», угроза столкновения СССР и Германии была снята, что «заключением пакта с Японией СССР вновь стабилизировал свои отношения с Германией». Кроме того, источник, ссылаясь на мнение Г. Геринга, говорил о важности хозяйственных отношений между СССР и Германией. Оценивая информацию «Хозяйственника», Тупиков приходил к выводу: «По-моему… немцы в программе своей политики каких-то не весьма отдаленных сроков имели выступление против нас. Япония по этой про грамме должна была выступить одновременно с Германией. Московский пакт опрокинул генеральную суть этой программы… Пакт, разрушив важнейший участок этих приготовлений, действительно отсрочил столкновение… просто потому, что поставил перед необходимостью перерасчета сил и создания возможной другой коалиции».