2 сентября Сталин продиктовал Генштабу указания для немедленной передачи Еременко: «Ставка все же недовольна вашей работой. Несмотря на работу авиации и наземных частей, Почеп и Стародуб остаются в руках противника. Это значит, что вы противника чуть пощипали, но с места сдвинуть не сумели. Ставка требует, чтобы наземные войска действовали во взаимодействии с авиацией, вышибли противника из района Стародуб, Почеп и разгромили его по-настоящему… Гудериан и вся его группа должна быть разбита вдребезги. Пока это не сделано, все ваши заверения об успехах не имеют никакой цены. Ждем ваших сообщений о разгроме группы Гудериана». Но, «к сожалению, – писал Василевский, – действия войск Брянского фронта оказались малоэффективными… Остановить врага они не смогли… 7 сентября они вышли к Конотопу… Ясно обозначилась угроза окружения основной группировки 5-й армии», оборонявшей Киев.
Василевский рассказывал, что 7 сентября он и Шапошников «пошли к Верховному Главнокомандующему с твердым намерением убедить его в необходимости немедленно отвести все войска Юго-Западного фронта за Днепр и далее на восток и оставить Киев. Мы считали, что подобное решение в тот момент уже довольно запоздало и дальнейший отказ от него грозил неминуемой катастрофой для войск Юго-Западного фронта в целом. Разговор был трудный и серьезный. Сталин упрекал нас в том, что мы, каки Буденный, пошли по линии наименьшего сопротивления: вместо того чтобы бить врага, стремимся уйти от него».
На следующий день, 8 сентября, Сталин в своей кремлевской квартире принял Жукова за ужином, в котором участвовали также Молотов, Маленков, Щербаков и другие. Сталин похвалил Жукова за успешно проведенную операцию под Ельней, в ходе которой советские войска впервые с начала войны заставили немецкие войска отступить и захватили немало пленных В ходе разговора Жуков заявил: «Я вновь рекомендую немедленно отвести всю киевскую группировку на восточный берег Днепра…» «А как же Киев?» – спросил Сталин. – «Как ни тяжело, а Киев придется оставить. Иного выхода у нас нет». И.В. Сталин снял трубку и позвонил Б.М. Шапошникову: «Что будем делать с киевской группировкой? – спросил он. – Жуков настойчиво рекомендует немедленно отвести ее». Я не слышал, что ответил Борис Михайлович, – вспоминал Жуков, – но в заключение И.В. Сталин сказал: «Завтра здесь будет Тимошенко. Продумайте с ним вопросы, а вечером переговорим».
Очевидно, что упорство, с каким Жуков настаивал на сдаче Киева, произвело впечатление на Сталина. Василевский писал, что 9 сентября Сталин разрешил осуществить частичный отход за Днепр. Однако он все же требовал удержать киевский плацдарм. По словам Василевского, таким образом «было принято половинчатое решение. При одном упоминании о жесткой необходимости оставить Киев Сталин выходил из себя и на мгновение терял самообладание. Нам же, видимо, не хватало необходимой твердости, чтобы выдержать эти вспышки неудержимого гнева, и должного понимания всей степени нашей ответственности за неминуемую катастрофу на Юго-Западном направлении».
11 сентября Сталин в разговоре по телетайпу с Кирпоносом и другими руководителями Юго-Западного фронта вновь выразил несогласие с идеей оставить Киев, хотя уже и не столь резко: «Ваше предложение об отводе войск на рубеж известной вам реки мне кажется опасным». Ссылаясь на мнение Шапошникова как руководителя Генштаба, Сталин требовал: «Киева не оставлять и мостов не взрывать без особого разрешения Ставки». Буденный, настаивавший на отходе, был отстранен от обязанностей главкома Юго-Западного направления, а на его место назначили Тимошенко, освобожденного от руководства Западным фронтом. Место Тимошенко занял генерал-лейтенант И.С. Конев.
Однако удерживать линию фронта советские войска были не в состоянии, и 12 сентября началось отступление на восток. 13 сентября начальник штаба Юго-Западного фронта В. И. Тупиков сообщил Б.М. Шапошникову о прорыве противником обороны фронта и начавшемся отступлении. Он констатировал: «Начало понятной Вам катастрофы – дело пары дней». 14 сентября Сталин сам продиктовал ответ: «Генерал-майор Тупиков номером 15614 представил в Генштаб паническое донесение. Обстановка, наоборот, требует сохранения исключительного хладнокровия и выдержки командиров всех степеней. Необходимо, не поддаваясь панике, принять все меры к тому, чтобы удержать занимаемое положение и особенно прочно удерживать фланги… Необходимо неуклонно выполнять указания т. Сталина, данные вам 11.IX». Сталин подписался за Шапошникова.
По воспоминаниям Я. Е. Чадаева, «днем 17 сентября у Сталина состоялось заседание», на котором обсуждалось положение на Юго-Западном фронте. Сталин «сказал, что нашим войскам под Киевом надо держаться, хотя это очень трудно». После разговора по телефону с Кирпоносом Шапошников доложил, что «враг пока не в состоянии преодолеть упорное сопротивление защитников Киева…:» «Значит, – сказал Сталин, – остается в силе приказ Ставки – не сдавать Киев?» «Совершенно верно, – подтвердил Шапошников. – Но все-таки Кирпонос очень опасается за левый фланг Юго-Западного фронта… Он все же вновь высказывает просьбу отвести из-под удара наши войска». «Как Вы считаете, Борис Михайлович, надо ли пойти на это?» – спросил Сталин. «Я остаюсь при прежнем мнении: биться насмерть, но Киева не отдавать», – ответил Шапошников. «Ну, что ж, так и порешим?» – снова спросил Сталин. Все молча согласились».
Однако 17 сентября положение на Юго-Западном фронте еще более ухудшилось. М.П. Кирпонос потерял управление армиями. Войска 37-й армии продолжали оборонять Киев, а остальные стали прорываться из немецкого окружения. Лишь в ночь на 18 сентября Ставка согласилась оставить Киевский укрепрайон и переправить войска 37-й армии на левый берег Днепра. 20 сентября в боях погибли М.П. Кирпонос, В.И. Тупиков и секретарь ЦК КП(б) Украины М.А. Бурмистренко.
Как вспоминал Я.Е. Чадаев, Сталин был «вне себя от катастрофы на Юго-Западном фронте». Поскребышев сказал Чадаеву, что «состоялся крупный разговор Сталина с Хрущевым… Сталин прямо заявил Хрущеву, что за безрассудные действия тот заслуживает отдачи под суд ревтрибунала. Но я думаю, – добавил Поскребышев, – до этого дело не дойдет». Чадаев стал свидетелем и «крупного разговора» Сталина с новым главкомом Юго-Западного направления Тимошенко по телефону. Так как маршал был глуховат и говорил очень громко, Чадаев слышал все его реплики. На замечание Сталина: «Бессмысленной отваги не допускайте, с Вас хватит!» Тимошенко ответил: «Не понимаю». Сталин взорвался: «Тут и понимать нечего. У Вас иногда проявляется рвение к бессмысленной отваге. Имейте в виду: отвага без головы – ничто». – «Выходит, что я по-Вашему только на глупости способен?» – «О, не перевелись, оказывается, еще рыцари! Загубленных талантов не бывает…» «Я вижу, Вы недовольны мной», – слышался густой бас Тимошенко. «А я вижу, Вы слишком раздражены и теряете власть над собой». – «Раз я плохой в Ваших глазах, прошу отставку». Сталин отставил от уха трубку и сказал про себя: «Этот черт орет во всю грудь, и ему и в голову не приходит, что он буквально оглушил меня». – «Что? Отставку просите? Имейте в виду, у нас отставок не просят, а мы их сами даем…» – «Если Вы находите, – дайте сами». – «Дадим, когда нужно, а сейчас советую не проявлять нервозности – это презренный вид малодушия». Наступила небольшая пауза, потом послышался голос Тимошенко: «Извините, товарищ Сталин, погорячился». Когда пыл прошел, Тимошенко спокойно, по-деловому доложил, на какой рубеж он отводит войска. В конце разговора Сталин сказал: «Завтра снова информируйте меня лично». Он в беспокойстве прошелся по кабинету. Чувствовалось, что переживает за резкий разговор с маршалом, на котором явно сорвал свою досаду за провал»
И все же жертвы, понесенные нашими войсками в ходе обороны Киева, не были напрасными. A.M. Василевский писал: «Враг добился успеха Дорогой ценой Красная Армия в ожесточенных боях разгромила 10 кадровых дивизий противника. Он потерял более 100 тыс. солдат и офицеров… Более месяца сдерживали советские войска группу армии «Центр» действиями на киевском направлении. Это было очень важно для подготов ки битвы под Москвой».