В июне 1894 г. по окончании училища он был отмечен как лучший ученик похвальным листом. Осенью того же года молодой Иосиф Виссарионович, не достигший еще 15-летнего возраста, был зачислен в Тифлисскую православную духовную семинарию на «полупансион». Пятилетнее пребывание в этом самом значительном учебном заведении Грузии оказало решающее влияние на его духовное становление. Свою печать на молодого провинциала наложил Тифлис, этот полуевропейский, полуазиатский город с его пестрым, интернациональным населением. Политическая и духовная жизнь в этом губернском центре, насчитывавшем 150 тысяч жителей, на рубеже ХХ века протекала достаточно оживленно. Общее настроение его жителей отличалось национализмом, правда, кое-кто видел в царской империи естественного союзника христианских кавказских народов в борьбе против турецко-персидской опасности, а на Москву многие смотрели с симпатией как на центр православия. Естественно, среди проблем, занимавших интеллигенцию, на первом месте находились вопросы отношений Грузии и России. Представители интеллигенции постоянно подвергали критике царский режим с позиций либерального национализма. В городе издавалось немало литературных журналов, которые служили делу пропаганды грузинского языка и национальных традиций.
Молодые представители интеллигенции, ощущавшие остроту общественных проблем, уделяли больше всего внимания вопросам бедственного положения крестьян и высказывали в связи с этим радикальные мысли. Многие из них были сами выходцами из низших общественных слоев. Как отмечал впоследствии соученик Иосиф Иремашвили, они с Сосо часто беседовали о трагической судьбе Грузии. Он был одногодком Джугашвили. Они вместе ходили в училище в Гори и вместе учились в семинарии. В 1921 г. он был арестован большевиками, и тогда его сестра попросила помощи у Сталина. После освобождения из тюрьмы он вместе с другими грузинскими меньшевиками был выдворен из страны. Иремашвили написал воспоминания о школьных годах Сталина, которые опубликовал в 1932 г. в Берлине.
Духовную жизнь Грузии и ее столицы нельзя понять без учета того обстоятельства, что начиная с 30-х гг. ХIХ века из Центральной России в различные области Закавказья направляли политических ссыльных. В последние десятилетия века здесь уже появились и социалистические кружки, в которых было немало бывших воспитанников семинарии.
Дни в семинарии не отличались разнообразием: занятия начинались с семи утра и продолжались с перерывами на молитвы и чаепития до девяти часов вечера. Преподаватели, особенно этим отличался инспектор Абашидзе, самая ненавистная фигура в семинарии, следили за образом мысли и времяпрепровождением семинаристов. По словам самого Сталина, в беседе с Э. Людвигом, протест у него вызывали «издевательский режим и иезуитские методы, которые имелись в семинарии: например, слежка в пансионате: в 9 часов звонок к чаю, уходим в столовую, а когда возвращаемся к себе в комнаты, оказывается, что уже за это время обыскали и перепотрошили все наши вещевые ящики. Что может быть в этом положительного?» — констатировал Сталин. Из этого неприятия режима, как уверял писателя Сталин, он готов был стать, и действительно стал, революционером, сторонником марксизма как действительно революционного учения. Уже на втором году обучения в семинарии Иосиф Джугашвили участвовал в кружках просветительского характера, на их собраниях обсуждались различные злободневные вопросы. Замкнутый и чрезвычайно упрямый по характеру Джугашвили часто вступал в яростный спор с товарищами. Было заметно, что у него проявляется комплекс, связанный с его социальными корнями и пониманием того, что он находится в худшем положении по сравнению со сверстниками из богатых семей, имевшими больше возможностей для образования. По мнению биографов, это чувство всегда сопровождало Сталина. Из воспоминаний Иремашвили следует, что если кто осмеливался возражать ему или хотя бы пытался объяснить что-либо, тот неминуемо накликал на себя его «беспощадную вражду». Тот же Иремашвили подметил, что молодой Сталин «видел всюду и во всем только отрицательную, дурную сторону и не верил вообще в какие бы то ни было идеальные побуждения или качества людей».
Иосиф из всех наук семинарского курса любил гражданскую историю и логику, другими же предметами занимался лишь бы сдать экзамены. В семинарии Джугашвили много читал, регулярно посещал городскую библиотеку. Начиная с 1896 г. Джугашвили постоянно получал предупреждения за чтение запрещенных в семинарии книг. Уже в то время он читал Щедрина, Гоголя, Чехова, любил Толстого, был знаком с произведениями Теккерея, Гюго, Бальзака. Есть свидетельства, что наряду с художественной литературой он читал и научные произведения, такие как «Происхождение человека и половой отбор» Дарвина, «Сущность христианства» Фейербаха, «Историю цивилизации в Англии» Бокля, «Этику» Спинозы, «Основы химии» Менделеева.