Дети Сталина не обладали никакими особенными привилегиями, тем не менее, они доставляли ему достаточно хлопот. Генсек имел определенные основания быть недовольным своими детьми, ибо они не отличались кротостью и покладистостью. Проявляли непослушание и в том числе в делах семейных.
Его старший сын от первого брака Яков в отроческом возрасте был перевезен в Москву и присоединен к новой семье отца. Первоначально, по причине плохого знания русского языка, он испытывал психологический дискомфорт, однако со временем адаптировался и достаточно успешно учился. Яков Джугашвили окончил Московский институт инженеров транспорта, затем работал на разных предприятиях. Еще во время учебы в вузе Яков вознамерился жениться. Отец не одобрял скороспелой свадьбы, но сын поступил по-своему, что явилось причиной конфликта и временного разрыва отношений. Молодожены уехали в Ленинград, но вскоре «разбежались».
В тридцать пятом году Яков сошелся с Ольгой Голышевой, от которой у него родился сын Евгений. Их отношения вскоре разладились, и через некоторое время Яков женился вторично на танцовщице Юлии Мельцер. В 1938 году у супругов Джугашвили родилась дочь Галина, вероятно, поспособствовавшая сближению Сталина со своим старшим сыном.
Яков добровольно, а может быть, не без влияния отца, выбрал военное поприще. В том же тридцать восьмом он поступил на 4 курс I факультета Артиллерийской академии РККА. В мае 1941 года старший лейтенант Джугашвили стал командиром артиллерийской батареи и с первого дня войны без колебаний отправился на фронт. Практически Яков не попрощался должным образом ни с отцом, ни со своей семьей.
Уже 27 июня 1941 года его батарея в составе 14-го гаубичного артполка вступила в боевые действия и спустя неделю попала в окружение соединений немецкой группы армий «Центр». Яков Джугашвили оказался затем в плену, а о том, что он старший сын Сталина стало известно в результате предательских действий его сослуживцев.
В сутолоке первых дней войны генсек не подумал о возможности пленения своего сына и возможных последствиях, иначе он постарался бы воспрепятствовать порыву Якова. В середине августа 1941 года Вождю становится известно о том, что его сын находится в немецкой неволе.
К огромным неприятностям государственного масштаба прибавляется драма личного характера. Учитывая характер Сталина, можно с уверенностью сказать, что факт пленения сына он перенес весьма и весьма тяжело. Сущей занозой впилась в сердце мысль о возможном предательстве сына, так как немецкая пропаганда усиленно муссировала данную версию.
Огромными тиражами разбрасывались в расположениях частей Красной Армии листовки, утверждавшие о якобы добровольной сдаче в плен сына Сталина Распространялись и весьма искусно сфабрикованные фотоматериалы с изображением Якова, а также его «факсимиле».
До сих пор неизвестны с высокой степенью достоверности все обстоятельства поведения Якова Джугашвили (Сталина) в немецком плену. Одно несомненно — он не посрамил чести имени отца и своего, не поддался на самые заманчивые неприятельские посулы и погиб смертью героя.
Старший сын Сталина был убит 14 апреля 1943 года в особом концентрационном лагере под литерой «А» — Заксенхаузене. И несмотря на все его могущество, Сталин не узнал доподлинно всех обстоятельств гибели Якова, чему немало поспособствовала недружелюбная позиция американских властей после войны.
Психика Якова подверглась двойному прессингу: внешнему и внутреннему. С одной стороны, немцы искушали узника самыми заманчивыми предложениями, с другой — как сына самого влиятельного человека в СССР, Якова не могли не терзать мысли о его незавидной участи.
Дети Сталина от второго брака Сталина, между тем, получились персонами неуравновешенными и не сумели отстоять его достоинство. Самоубийство матери, несомненно, самым пагубным образом воздействовало на их психику. К сожалению, рядом с малолетними детьми-сиротами не оказалось близких людей, способных внушить им правильные и прочные жизненные ориентиры. Отец же, по своему обыкновению, был всецело поглощен делами огромной державы. Он лишь грозился время от времени брать строптивого и хулиганистого Василия «за шиворот» и приводить в чувство «шантажиста». Но сердобольные родственники по материнской линии оказывали ему плохую услугу, грудью становясь на защиту от праведного гнева родителя.