Пакінуўшы жонку – дачку віцебскага ваяводы Юрыя Наciлoўcкara – i малога сына Яна дзеля нейкай жанчыны, якая адмоўна ўплывала на свайго каханка, Ocцiк кідаецца ў распусту i п’янства, абрастае кампаніяй нiкчэмных гуляк i аферыстаў, асоб няпэўнага сацыяльнага становішча i паходжання. У выніку неўзабаве ўзнікаюць шматлікія фінансавыя праблемы, атрыманыя ў спадчыну ад бацькі маёнткі прыходзяць у заняпад, пошукі спосабаў здабыцця грошай робяцца асноўнай задачай. Пачынаюцца судовыя працэсы з суседзямі: выкарыстаўшы фальшывыя пячаткі i падробленыя дакументы, Осцік многіх з ix пазбавіў земляў, маёмасці i жытла. Падчас наезду на Шавялянцы Осцік са сваім картэжам замардаваў ycix мужчын, а ix жанок пааддаваў cвaiм конюхам:
Płaczą dziś narzekając, ojcow biedne dziatki,
Płaczą mężow stradałych uczciwe mężatki.
Ktorych męże pobite, drugich powieszane,
Na własnych wrociech domow ich poczwiertowane.
A same biedne żony za me masztalerze
Powydawałem za mąż, mężow ich morderze.
У 1573 г., пасля смерці караля Жыгімонта Аўгуста, Осцік усталёўвае першыя кантакты з Іванам IV. Неўзабаве быў схоплены слуга Осціка з лістамі да цара i пакараны смерцю. Самому ж Осціку на першы раз даравалі, дзякуючы заступніцтву брата Юрыя i таму, што напісаныя ў час бескаралеўя лісты да аднаго з кандыдатаў на каралеўскую карону не мелі шпіёнскага характару. Цікавасць да палітыкі была выклікана ў Осціка хутчэй за ўсё надзеяй выправіць сваё матэрыяльнае i грамадскае становішча пры новым, “маскоўскім" каралі, які ў выпадку заняцця трона Рэчы Паспалітай ці хоць бы Вялікага Княства Літоўскага (быў i такі варыянт) аддзячыў бы Осціка за паслужлівасць.
Прадстаўнік знакамітага i заможнага роду Рыгор Осцік не займаў ніякай дзяржаўнай пасады i як асоба нічога не значыў у грамадска-палітычным жыцці Вялікага Княства Літоўскага. Такая знявага да Осціка тлумачылася, безумоўна, ладам ягонага жыцця i нядобрай славай пра ягоныя ўчынкі сярод суайчыннікаў. Kaлi б каралём стаў Іван Грозны, які сам не вызначаўся высокай маральнасцю i прыбліжаных выбіраў не з ліку святых i бязгрэшных – для Осціка ўсё магло б непазнавальна змяніцца.
Пацярпеўшы фіяска ў “палітыцы", Рыгор Осцік вяртаецца да дзейнасці больш для яго звыклай i паспяховай: супольна з некалькімі памагатымі наладжвае ў Каварску выраб фальшывых гербавых пячатак, дакументаў, а неўзабаве i фальшывых грошай. Потым, відаць, адчуўшы пагрозу выкрыцця, забiвae сваіх саўдзельнікаў i хавае агульныя набыткі.
Смерць “любага" брата i заступніка – Юрыя Осціка – нараджае ў Рыгора новы план: ён прад’яўляе свае правы на частку маёмасці брата насуперак тэстаменту Юрыя на карысць жонкі. Не маючы сродкаў абвергнуць тэстамент, Рыгор распаўсюджвае чуткі, быццам яго брат быў атручаны сваей жонкай. А затым прад’яўляе сфабрыкаваны дакумент, паводле якога Юрый аказаўся вінен яму дваццаць тысяч коп грошай. І дамагаецца свайго!
У чэрвені 1580 г. у Вільню прыбывае пасол ад Івана IV Нашчокін, які прывозіць з сабой i сакрэтны ліст да Рыгора Ocцікa (што сведчыць пра наяўнасць ранейшых сувязяў Осціка з суседняй дзяржавай i акрэсленасць гэтых сувязяў на момант здрады). Да Нашчокіна Осцік выправіўся асабіста, узяўшы з сабой толькі слугу Барташка, і вярнуўся на падараваным з ласкі цара бахмаце – кані рэдкай татарскай пароды. Успамінаючы акалічнасці свайго візіту да пасла па царскі ліст, герой “Ляманту..." з сумам заўважае:
Oddał mi list od niego, a k temu bachmata,
Za ktoregom sie potym dostał do rąk kata.
Сапраўды, шчодры царскі падарунак адыграў у лёсе Осціка фатальную ролю: на пытанне шляхціца Мірэўскага, адкуль такі каштоўны конь, слуга Барташак прагаварыўся пра візіт да маскоўскага пасла, а неўзабаве вестка дайшла да самога Стэфана Баторыя. Кароль выклікаў да сябе Мірэўскага i, выслухаўшы яго, загадаў без затрымкі арыштаваць Осціка. Здpaднiкa затрымалі ў Троках, рэвізія ў Каварску выявіла сфабрыкаваныя дакументы, паперы з падробленымі подпісамі, фальшывыя пячаткі i грошы.
Нейкі час Осцік яшчэ адмаўляў сваю віну, але, абяззброены відавочнымі фактамі i пацвярджэннямі здрады, прызнаўся ў шматлікіх злачынствах i быў прысуджаны Радай на чале з каралём да смяротнага пакарання.
Дакладна невядома, якую карысць уяўляў Рыгор Осцік для Івана Грознага: не маючы ніякага грамадскага ўплыву на сваіх суайчыннікаў, Осцік не мог служыць цару пасрэднікам ва ўздзеянні на беларуска-літоўскую шляхту. Хутчэй за ўсё быў ён звычайным шпіёнам, хаця i ў гэтай якасці не мог парадаваць сваіх гаспадароў асабліва каштоўнымі звесткамі, бо не меў непасрэднага доступу да дзяржаўных i ваенных сакрэтаў.