Играя, он ощущает, что «надо сократить жесты», что у него не получаются «элегантные фразы», ревнует к Соллогубу, которого Федотова хвалит после спектакля больше; отмечает волнение актрисы, игравшей Дону Анну, которой явно импонирует не столько Дон Гуан, сколько сам исполнитель.
Он играет Гуана несколько раз, с каждым спектаклем приближая его к бытовому театру, уточняя психологический рисунок роли. Играет уже не столько влюбленного, сколько притворяющегося влюбленным; все более разнообразна речь его героя — по-разному обращается он к прекрасной женщине, к монаху, к слуге, к кавалеру-сопернику. Но отчужденность от роли не исчезает, скорее, углубляется; ведь сама пушкинская роль — вне круга привычного бытового театра. Лишенный непосредственных «образцов из жизни» молодой актер тут же попадает в плен готовых сценических штампов, которые и использует в решении пушкинского образа. Впрочем, он объяснит причины этой неудачи много лет спустя. Сейчас он нравится себе в роли Гуана, отмечает похвалы Федотовой и барышень и не доискивается причин, по которым он так принужденно чувствует себя в роли испанского обольстителя. Тем более что через десять дней после исполнения главной роли в «Каменном госте» он играет главную роль в современной пьесе. Называется пьеса «Рубль». Автор ее — Александр Филиппович Федотов.
Разорение дворянства, уверенное выдвижение на историческую арену человека иного типа — фабриканта, капиталиста, дельца — эти процессы, явные для всех, отображаются в очерках Салтыкова-Щедрина и Глеба Успенского, в картинах передвижников, в драматургии Островского, в спектаклях Малого театра, где так достоверны Ленский или Правдин в ролях холодно расчетливых дельцов, пронырливых адвокатов, преуспевающих заводчиков. Актеры московских театров умеют и любят играть такие роли — соревнование с ними актера-любителя кажется невозможным. Но его исполнение роли маклера Обновленского не просто удачно, оно поражает и зрителей и театральных рецензентов, привычных к блестящим решениям подобных ролей. Поражает не открытием характера — он на поверхности к жизни, уже привычен в литературе, в театре, — но свободой, точностью воплощения этого всем знакомого образа. Критик почтенной газеты «Театр и жизнь» констатирует: «Невозможно было передать тип Обновленского лучше, чем передал его г-н Станиславский. Игра его была так естественна, так чужда шаржа и недомыслия (а между тем его роль была такова, что трудно было избежать шаржа), так цельно было произведенное им на зрителей впечатление». Критик «Русского курьера» считает это исполнение явлением, выходящим за рамки любительского спектакля: «Из всех участвовавших в пьесе г-на Федотова, конечно, жизненнее, типичнее всех явился г-н Станиславский, роль которого была, скорее, эпизодическая. Признаюсь, я никак не ожидал встретить на маленькой любительской сцене такого яркого и детального воссоздания типа, живьем выхваченного из жизни. Обновленский — это необыкновенно колоритная фигура, выдвинутая условиями жизни последнего десятилетия. Он фактор, комиссионер, закладчик. У него есть лишь одна цель в жизни — нажива. Он „сквозной плут“, хотя и грубый благодаря своему происхождению».
Эту тему происхождения, общественного положения героя критик выделяет вслед за исполнителем. Станиславского всегда восхищала способность лучших «характерных» актеров Малого театра появляться на сцене словно бы не из-за кулис, но из соседней комнаты, с улицы — приносить ощущение продолжающейся жизни, слитности сценического действия с прошедшим и будущим этого барина, свахи, разорившейся дамы, знавшей лучшие времена, или богача, выбившегося в люди из бедности. Сейчас, в двадцать шесть лет, Станиславский сам играет так, словно не из-за кулис вышел его герой, но вбежал прямо с московской улицы — мелкий делец с потасканной физиономией, в плохо сидящем костюме, со слишком ярким галстуком.
Станиславский не только безукоризненно правдиво передал ситуации пьесы, неблаговидные действия своего героя, который шантажирует знакомых, — он воплощал всю прошлую жизнь этого героя и его будущее.
Вероятно, он ясно давал понять, что сама фамилия маклера — Обновленский — принадлежит духовному званию. Ведь шестидесятые-восьмидесятые годы в России — время выхода, вылома детей духовенства из своей среды. Они уходят из семинарий в университеты, особенно увлекаются изучением естественных наук, порывают с семьями, разрушают традицию, согласно которой сын священника или дьякона учился в бурсе, в семинарии, женился на поповне, получал приход — продолжал дело отца и традиции отцовской жизни. Жизнь Чернышевского и Помяловского — классический пример разрыва со средой и перехода молодых людей из самой реакционной, косной среды в самую прогрессивную, передовую среду. Переход этот обычно сопряжен с бедностью, бытовой неустроенностью, что отражается и в реальных биографиях русских разночинцев и в биографиях литературно-сценических.