1886, февраль — избрание членом дирекции и казначеем московского отделения Русского музыкального общества (РМО). Знакомство с П. И. Чайковским, С. И. Танеевым, А. Г. Рубинштейном.
1887, апрель — постановка в Алексеевском кружке оперетты А. Салливе-на «Микадо», где Станиславский играл роль принца Нанки-Пу.
1888, январь — выход из дирекции РМО.
Октябрь — создание Московского общества искусства и литературы (МОИиЛ) во главе со Станиславским.
8 декабря — первый спектакль МОИиЛ — «Игроки» Н. Гоголя, где Станиславский играл Ихарева.
1889, март — первый режиссерский опыт Станиславского — «Горящие письма» П. Гнедича.
Июль — женитьба на актрисе Марии Петровне Лилиной (Перевощиковой).
1890, март — рождение дочери Ксении (умерла месяц спустя от дифтерита).
Апрель — постановка «Бесприданницы» (режиссер П. Рябов), где Станиславский играет роль Паратова. Посещение спектаклей гастролирующей в Москве Мейнингенской театральной труппы, оказавших большое влияние на Станиславского.
1891, февраль — постановка «Плодов просвещения» Л. Н. Толстого.
Июль — рождение дочери Киры.
Ноябрь — постановка «Села Степанчикова» Ф. Достоевского, где Станиславский играет роль Ростанева.
1892, сентябрь — рождение сына Игоря.
1893, январь — смерть отца.
Октябрь — знакомство с Л. Н. Толстым в Туле.
1894, март — играет роль Паратова с М. Н. Ермоловой в роли Ларисы в городском театре Нижнего Новгорода.
1895, январь — постановка «Уриэля Акосты» К. Гуцкова.
1896, январь — постановка «Отелло» У. Шекспира (Станиславский исполнил роль Отелло).
1897, 22 июня — встреча Станиславского с Вл. Ив. Немировичем-Данченко в ресторане «Славянский базар».
1898, январь — постановка «Потонувшего колокола» Г. Гауптмана.
Июнь — в подмосковном Пушкине начались репетиции труппы Московского Художественного театра.
14 октября — открытие МХТ премьерой спектакля по пьесе А. К. Толстого «Царь Федор Иоаннович».
17 декабря — постановка «Чайки» А. П. Чехова, где Станиславский сыграл роль Тригорина.
1899, сентябрь — постановка «Смерти Иоанна Грозного» А. К. Толстого. Октябрь — постановка «Дяди Вани» А. П. Чехова, где Станиславский сыграл роль Астрова.
1900, март — дебют В. И. Качалова в МХТ.
Сентябрь — постановка «Снегурочки» А. Н. Островского.
Октябрь — постановка «Доктора Штокмана» Г. Ибсена, где Станиславский сыграл главную роль.
1901, январь — постановка «Трех сестер» А. П. Чехова, где Станиславский сыграл роль Вершинина.
1902, март — постановка «Мещан» М. Горького.
Апрель — В. Э. Мейерхольд с группой актеров покидает Художественный театр.
Октябрь — открытие нового здания Художественного театра в Камергерском переулке.
Декабрь — постановка «На дне» М. Горького, где Станиславский играет роль Сатина.
1903, октябрь — совместная с Вл. Ив. Немировичем-Данченко постановка «Юлия Цезаря» У. Шекспира, где Станиславский сыграл роль Брута.
1904, январь — постановка «Вишневого сада» А. П. Чехова и чествование автора пьесы в Художественном театре.
1905, март — постановка «Привидений» Г. Ибсена.
Май — создание совместно с В. Э. Мейерхольдом экспериментальной студии на Поварской.
1906, январь — апрель — гастроли Художественного театра в Германии и Австро-Венгрии.
Сентябрь — постановка «Горя от ума» А. С. Грибоедова, где Станиславский сыграл роль Фамусова.
Ноябрь — острые творческие споры с Вл. Ив. Немировичем-Данченко.
1907, февраль — постановка «Драмы жизни» К. Гамсуна.
Декабрь — постановка «Жизни человека» Л. Андреева.
1908, сентябрь — постановка «Синей птицы» М. Метерлинка.
1909, апрель — постановка «Ревизора» Н. В. Гоголя. Начало работы над «Гамлетом» совместно с английским режиссером Г. Крэгом.
Декабрь — постановка «Месяца в деревне» И. С. Тургенева, где Станиславский сыграл роль Ракитина.
1910, август — тяжело заболел тифом в Кисловодске, лечился до декабря.
1911, январь — февраль — поездка в Италию, посещение М. Горького на Капри.
Август — начало внедрения в Художественном театре системы Станиславского.
Сентябрь — постановка «Живого трупа» Л. Н. Толстого, где Станиславский сыграл роль Абрезкова.
Декабрь — постановка «Гамлета» У. Шекспира с В. И. Качаловым в главной роли.
1912, сентябрь — создание Студии МХТ (Первой студии).
1913, март — постановка комедий Ж. Б. Мольера «Брак поневоле» и «Мнимый больной».
1914, февраль — постановка «Хозяйки гостиницы» К. Гольдони.
Июль — во время поездки в Германию арестован в связи с началом Первой мировой войны; вернулся в Москву в сентябре.
1915, март — постановка «Моцарта и Сальери» А. С. Пушкина, где Станиславский сыграл роль Сальери.
Ноябрь — начинает занятия по своей системе с певцами Большого театра.
1916, январь — начало репетиций пьесы «Село Степанчиково» по повести Ф. М. Достоевского.
Ноябрь — открытие Второй студии МХТ.
1917, март — генеральная репетиция «Села Степанчикова», после которой Станиславский отказался от роли Ростанева и от новых ролей вообще.
Ноябрь — возобновление спектаклей Художественного театра после октябрьских боев в Москве.
1918, декабрь — В. И. Ленин посещает спектакль МХТ «На всякого мудреца довольно простоты», где Станиславский играет роль генерала Крутицкого.
1919, август — арест Станиславского как заложника во время наступления белых на Москву.
Сентябрь — начало работы Оперной студии МХТ.
Декабрь — Художественный театр получил статус академического.
1920, апрель — первая за годы революции премьера театра — постановка «Каина» Дж. Байрона.
Май — начало работы Музыкальной студии МХАТа во главе с Вл. Ив. Немировичем-Данченко.
Ноябрь — присоединение студии Е. Б. Вахтангова к МХАТу в качестве Третьей студии.
1921, октябрь — постановка «Ревизора» Н. Гоголя.
Ноябрь — открытие театра Третьей студии МХАТа на Арбате (ныне Театр им. Вахтангова).
1922, май — возвращение в Москву покинувших ее в годы Гражданской войны актеров МХАТа во главе с В. И. Качаловым.
1922–1924 — гастроли МХАТа в Европе и Америке.
1924, май — в США на английском языке вышла книга Станиславского «Моя жизнь в искусстве».