Когда число братии умножилось, Антоний поставил для нее игуменом этого Варлаама; а сам, любя уединение, затворился в своей пещере. При Варлааме иноки, не довольствуясь тесною пещерною церковью, построили небольшой деревянный храм во имя Успения Богородицы; но он скоро оказался также тесен. По просьбе иноков Антоний послал сказать Изяславу: «Князь, Бог умножает братию, а место малое; дай нам ту гору, которая находится над пещерами». Изяслав исполнил эту просьбу. Тогда иноки построили уже настоящий монастырь, т. е. воздвигли просторную деревянную церковь, подле нее монашеские келии, и все это окружили тыном, или оградою. Монастырь по своему пещерному происхождению сохранил в народе название Печерского. Около того же времени Изяслав-Дмитрий основал в Киеве монастырь св. Димитрия и одарил его богатым имением; а чтобы придать ему более славы, перевел в него игуменом того же Варлаама из Печерской обители, уже знаменитой в народе своею святостью. Печерская братия обратилась к Антонию с просьбою поставить ей другого игумена, и Антоний поставил Феодосия. Последний и был настоящим устроителем Печерского монастыря.
Недалеко от Киева находился городок Васильев. В этом городке родился Феодосий. Родители его, по-видимому, люди достаточные, вскоре переселились в Курск. Здесь отрок рано начал обнаруживать свое высокое призвание. Он не любил одеваться в нарядное платье, чуждался детских игр, которыми занимались его сверстники, но охотно учился грамоте или вместе с слугами принимал участие в работах домашних и сельских. Феодосий едва достиг юношеского возраста, когда отец его умер. Матери его, женщине очень крутого нрава с мужескими привычками и еще не твердой в христианской вере, не нравились благочестивые наклонности сына, его удаление от мирских забав и почестей; нередко она подвергала его побоям, но не могла изменить его поведение. Феодосий уже был снедаем жаждою аскетических подвигов. Однажды он тайком ушел из дому и пристал к паломникам, которые отправлялись на поклонение святым местам. Мать догнала его, схватила за волосы, бросила на землю и топтала ногами; вернув домой, она некоторое время держала его в кандалах, чтобы он не ушел опять. Получив свободу, юноша начал прилежать к церковной службе, которую посещал каждый день, и занялся печением просфор для церкви. Так как мать то ласками, то суровостью старалась отклонить его от этого, унизительного, по ее мнению, занятия, то он ушел в один ближний город, поселился там у священника и продолжал печь просфоры. Мать отыскала его и опять с побоями воротила в свой дом. Не довольствуясь ежедневным посещением церковной службы, Феодосий тайно от матери с помощью кузнеца приготовил себе железные вериги, которые и начал носить под одеждою. Воевода курский обратил внимание на смиренного, благочестивого юношу и стал оказывать ему свое расположение. Однажды в большой праздник воевода устроил пир и пригласил всех старейших людей города; а Феодосию указал прислуживать гостям. По просьбе матери он согласился надеть чистую праздничную одежду; но при этом мать его заметила на сорочке кровь, происходившую от железных вериг, разъедавших кожу; с яростью принялась она его бить и сняла с него вериги. Юноша все перенес с кротостью и отправился прислуживать пирующим.
Однажды внимание Феодосия поразили слова Евангелия: «Аще кто не оставит отца или матерь и вслед Меня не идет, то несть Мене достоин», и потом: «Приидите ко мне все труждающиеся и обремененные, и Аз покою вы». Он твердо решился уйти и постричься в монахи. Феодосий воспользовался случаем, когда мать его на значительное время отлучилась в село, и в третий раз ушел из дому. Он много слышал о киевских монастырях и желал их видеть. Не зная пути, юноша повстречал обоз с товарами и, следуя за ним издали, через три недели достиг Киева. Странник обошел разные киевские монастыри, прося принять его в число братии; но там, видя его простоту и худые одежды, отказывали ему. Наконец он услыхал о св. Антонии, спасавшемся в пещере; пришел к нему одним из первых, и просил о пострижении. Антоний благословил его и велел совершить над ним пострижение ученику своему Никону, имевшему сан священника. Феодосий ревностно предался молитве и трудам печерских подвижников. Между тем мать в течение нескольких лет тщетно искала его по всей окрестной стране и обещала большую награду тому, кто откроет его убежище. Наконец она получила известие, что ее сына видели ходящим по киевским монастырям и просящим о пострижении. Она немедленно отправилась туда, долго разыскивала, наконец узнала о его убежище, пришла к Антонию и умоляла показать ей сына. Феодосий сначала отказывался от этого свидания; но по просьбе Антония вышел из пещеры. Мать была поражена его изменившимся, исхудалым лицом и с горьким плачем начала просить его, чтобы он воротился домой. Но все ее мольбы на этот раз остались тщетны. Тогда, чтобы жить недалеко от сына, она последовала его совету, и сама постриглась в ближней женской обители.