Когда Изяслав был изгнан своими братьями и Святослав сел на Киевском столе, Феодосий не только не преклонился перед его властию, но с твердостию начал обличать незаконный поступок с старшим братом. Не ограничиваясь словесным порицанием, он писал Святославу обличительные послания. Святослав с своей стороны сильно гневался на строгого игумена и грозил ему заточением. Просьбы бояр и печерской братии, однако, смягчили Феодосия: он разрешил Святославу прибыть в монастырь, встретил его с подобающею честью и много беседовал с ним, стараясь кроткими словами преклонить его на примирение с старшим братом. С тех пор Святослав нередко приезжал в монастырь, чтобы наслаждаться беседою святого мужа. Однажды — повествует житие — игумен пришел во дворец в то время, когда здесь веселились и по обычаю забавляли великого князя игрою на гуслях, органах и других заморских инструментах. Игумен сел подле князя и поник головою. Потом он спросил: «Будет ли также и на том свете?» Князь был тронут этими словами и велел перестать. С тех пор, заслышав приход святого мужа, он приказывал замолчать своим певцам и гуслярам. Между киевскими боярами особенным расположением Феодосия пользовались Ян Вышатич и его жена Мария, отличавшиеся добрым, благочестивым житием. Игумен любил иногда посещать их и беседовать с ними о делах милосердия; о царствии небесном, о смертном часе и пр.
Из печерских иноков наиболее близким к Феодосию был Никон Великий, как называет его житие, тот самый ученик Антония, который совершил пострижение над Феодосием. Во время поставления последнего на игуменство Никон отсутствовал: он отправился на остров Тмутараканский и основал там особый монастырь по примеру Печерского, и также в честь Богородицы. Когда здесь скончался князь Ростислав Владимирович, то граждане Тмутаракани упросили Никона идти в Чернигов к Святославу и склонить его, чтобы он опять отпустил к ним на княжение своего старшего сына Глеба. Во время этого путешествия Никон посетил родной монастырь, свиделся с своим другом Феодосием и дал ему слово воротиться в Печерскую обитель. Он действительно воротился и жил в великом согласии и дружбе с Феодосием. Очень часто видали их вместе трудящимися во время свободное от церковной службы: Великий Никон сшивал и переплетал рукописи, а Феодосий сидел подле него и прял нити, потребные для этого переплета.
Так как монастырь все более расширялся и приходил в цветущее состояние, то Феодосий задумал воздвигнуть уже большой каменный храм в честь Успения Богородицы и взял для этого благословение у св. Антония. Великий князь Святослав подарил для церкви место неподалеку от старого Печерского монастыря на Берестовом поле и пожертвовал на ее сооружение до ста гривен золота. Он призвал мастеров из Греции для постройки этого храма и сам первый начал рыть землю под его основание. Из бояр наиболее значительный вклад на украшение Печерского храма принес знатный варяжский выходец Шимон, принявший православие и сделавшийся одним из вельмож князя Всеволода Ярославича. Он подарил золотую цепь в пятьдесят гривен и драгоценный венец, доставшийся ему в наследство от отца. Закладка храма совершилась в 1073 году. Феодосий с братией ежедневно и неутомимо трудился при постройке, помогая мастерам. Но уже близился его собственный конец. В том же 1073 году скончался св. Антоний; а в следующем, едва было выведено основание новой церкви, Феодосий сильно разнемогся. Он собрал братию и сказал: «Вот я отхожу от вас; посоветуйтесь между собою и изберите себе игуменом кого пожелаете, чтобы я благословил его». Братия, переговорив между собой, просила благословить на игуменство Стефана доместика, одного из учеников Феодосия, и последний исполнил ее желание. За два дня до его кончины приходил к нему великий князь Святослав с сыном Глебом. Умирающий игумен благословил их и взял с великого князя слово иметь попечение о его монастыре. Он скончался 3 мая 1974 года, и по своему желанию был погребен в той пещере, которую ископал своими руками и в которую, будучи игуменом, имел обыкновение затворяться во время Великого поста. Преемник его Стефан ревностно продолжал построение храма. Но он уже не имел той железной воли, которая держала братию в строгом подчинении. Спустя года три, по причине каких-то неудовольствий, он принужден был оставить Печерскую обитель и неподалеку от нее основал новый монастырь, который назван Кловским по месту, где находился, или Влахернским, по своему храму, сооруженному в честь Влахернской Богородицы. Впоследствии Стефан был рукоположен во епископа Владимира Волынского. Преемник его на печерском игуменстве, Великий Никон, окончил храм Успения; при нем начались расписание и мозаичные украшения этого храма, исполненные иконописцами и художниками цареградскими. Но освящение его совершилось уже при следующем игумене Иоанне в 1089 году, в княжение Всеволода, когда тысяцким в Киеве, или главным воеводою, был друг Феодосия, упомянутый выше боярин Ян. Храм был освящен митрополитом Иоанном, которому при этом сослужили епископы Лука Белгородский, Исайя Ростовский, Иоанн Черниговский и Антоний Юрьевский. Вместе с новым храмом построены и новые келии для братии, которая перешла сюда из старого монастыря, тело Феодосия, остававшееся семнадцать лет в пещере, было перенесено в новый храм и положено в правом притворе.