Особенно прилежавшим книжному просвещению является внук Ярослава Владимир Мономах, который и сам был автором. До нас дошли два его произведения: красноречивое письмо к Олегу Святославичу по поводу своего сына Изяслава, павшего в бою, и знаменитое «Поучение», обращенное к детям. Если бы оба эти произведения и были написаны с помощью кого-либо из близких ему духовных лиц, во всяком случае значительная доля творчества, несомненно, принадлежит здесь самому князю. Участие Владимира Мономаха в деле русской словесности яснее всего подтверждается тем, что именно во время его киевского княжения и, конечно, не без его содействия был составлен наш первый летописный свод. Нет сомнения, что начатки летописного дела на Руси относятся ко времени более раннему и, по всей вероятности, к эпохе книголюбца Ярослава. Краткие заметки о важных событиях военных, о рождении, о смерти князей, о построении важнейших храмов, о солнечных затмениях, о голоде, море и т. п. могли быть заносимы в так наз. Пасхальные таблицы. Из этих таблиц развились летописи на Западе; так было и у нас. Пасхальные таблицы перешли к нам, конечно, из Византии с их летосчислением по индиктам, с солнечным кругом и т. п. Упомянутые заметки, как и в Западной Европе, вели у нас грамотные монахи при главных епископских храмах или в тишине монастырских келий. С развитием грамоты сама собою явилась на Руси потребность объяснить, откуда взялись русские князья старые, и увековечить дела князей современных: явилась потребность в исторической словесности. Переводные византийские хронографы, или обозрения всемирной истории, послужили ближайшими образцами для нашей летописи. Такая летопись естественно должна была явиться в средоточии Русской земли, вблизи главного русского князя, т. е. в стольном Киеве.
В нескольких верстах от столицы, далее за Печерскою обителью, на крутом берегу Днепра находился Михайловский монастырь Выдубецкий, которому особенно покровительствовал великий князь Всеволод Ярославич, отец Мономаха. Между прочим, он построил здесь каменный храм св. Михаила. После Всеволода этот монастырь пользовался особым уважением и покровительством со стороны его потомства. Когда Владимир Мономах утвердился на Киевском столе, игуменом Выдубецкого монастыря был Сильвестр. Ему-то и принадлежит начало наших летописных сводов, или так наз. Повесть временных лет, которая взяла на себя задачу рассказать, «откуда пошел Русский народ, кто в Киеве сперва княжил и как установилась Русская земля». Автор «Повести», очевидно, владел навыком в книжном деле и замечательным дарованием. В основу своего труда он положил византийского хронографа Георгия Амартола, жившего в IX веке, и его продолжателей, имея под рукою славяноболгарский перевод этого хронографа. Отсюда Сильвестр, между прочим, заимствовал описание разных народов и языков, населивших землю после Потопа и столпотворения Вавилонского. Отсюда же он взял известие о первом нападении Руси на Царьград в 860 году и о нападении Игоря в 941. Повесть нередко украшается текстами и большими выписками из Св. Писания, из сборников ветхозаветных сказаний (т. е. из Палеи), из некоторых церковных писателей греческих (напр., Мефодия Патарского и Михаила Синкела) и писателей русских (напр., Феодосия Печерского), а также из сочинений славяноболгарских (напр., из Жития Кирилла и Мефодия), что свидетельствует о довольно обширной начитанности автора и его подготовке к своему делу. Рассказы о первых временах наполнены легендами и баснями, как это бывает в начальной истории всякого народа; но чем ближе к своему времени, тем «Повесть» становится полнее, достовернее, обстоятельнее. Достоверность ее, конечно, усиливается со времени окончательного водворения, христианства в Киевской земле, особенно со времен Ярослава, когда грамота стала развиваться на Руси и когда начались упомянутые выше заметки при Пасхальных таблицах. Следы этих таблиц видны в том, что летописец, рассказывая события по годам, обозначает и такие годы, происшествия которых ему остались неизвестны или в которые ничего замечательного не случилось. Для XI века ему служили еще воспоминания старых людей. Сильвестр сам указывает на одного из таких стариков, именно на киевского боярина Яна Вышатича, того самого, который был другом Феодосия Печерского и скончался в 1106 г. девяноста лет от роду. Приводя известие о его кончине, сочинитель «Повести» замечает: «Многое слышанное от него я внес в эту летопись». История второй половины XI века и начала XII совершалась на глазах самого автора. Его добросовестное отношение к своему делу видно из того, что рассказы об этом времени он старался собирать из первых рук, т. е. расспрашивал по возможности очевидцев и участников. Таковы, например, свидетельства какого-то печерского инока о св. игумене Феодосии, об открытии и перенесении его мощей из пещеры в храм Успения, повествование какого-то Василия об ослеплении и содержании под стражею Василька Ростиславича, рассказы знатного новгородца Гюраты Роговича о северных краях, помянутого Яна Вышатича и т. п.