В 1915 году Коновалец попал в плен в ходе боев в районе горы Маковка и содержался в лагерях для военнопленных в районе Черного Яра и Царицына, там сошелся с Андреем Мельником (будущая правая рука Коновальца в ОУН. — Примеч. авт.) и Лебедем. В сентябре 1917 года они выбрались за колючую проволоку и, побывав не в одной переделке, живыми добрались до Киева. Деятельные и не обделенные организаторскими способностями, Коновалец, Мельник и Лебедь за два месяца сколотили из числа бывших пленных галичан крепкий боевой кулак — курень сечевых стрельцов и подобно перекати-полю катались от одной власти временщиков до другой. Присягнув на верность Центральной раде Украины, сечевики вместе с «Гайдамацким кошем Слободской Украины» под командованием Симона Петлюры в конце января — начале февраля 1918 года утопили в крови восстание рабочих завода «Арсенал» в Киеве. Позднее при наступлении частей Красной армии на столицу Украины сечевики прикрывали отход Центральной рады в Житомир. Эти заслуги Коновальца были отмечены властью, и он сразу же был произведен в полковники.
В марте 1918 года Киев и значительная часть Украины оказались под оккупацией немецких войск. Коновалец с его сечевиками сгодился и немцам, им поручили охрану правительственных зданий и соблюдение порядка в столице. Вдохновленные такой поддержкой, они принялись формировать полк на базе куреня. Но их роман с оккупантами длился недолго и тому была веская причина. В Берлине рассматривали Украину как колонию, а Коновалец и его окружение, носившиеся со своей незалежностью и соборностью, становились только помехой давним, еще со времен канцлера Отто фон Бисмарка планам Германии.
29 апреля немцы привели к власти в Киеве свою марионетку гетмана Павла Скоропадского. В тот же день Центральная рада была разогнана, сечевые стрельцы по требованию германского командования разоружены и расформированы. Но без дела Коновалец и его окружение не остались, в результате подковерного торга в конце августа они получили от Скоропадского разрешение на создание Отдельного отряда сечевых стрельцов. Формирование проходило под Киевом в Белой Церкви, после его завершения Коновалец, Мельник, Лебедь и весь личный состав отряда присягнули на верность очередному калифу на час — Скоропадскому. Но здесь их постигла неудача, в ноябре 1918 года в Германии произошла революция, и империя Гогенцоллернов приказала долго жить. Подпорки гетмана Скоропадского — германские оккупационные войска поспешили унести ноги с Украины. Тут же подняли головы десятки удельных князьков со своими карманными армиями, и Украина превратилась в лоскутное одеяло, где каждый тянул его на себя.
Коновалец и его окружение, спеша урвать себе кусок покрупнее и пожирнее, наплевали на присягу и выступили против Скоропадского. В ходе кровопролитных боев, длившихся в течение ноября — декабря 1918 года, верные гетману войска были разгромлены, и власть в Киеве снова поменялась. 19 декабря 1918 года она перешла к Директории Украинской Народной Республики во главе со все тем же Петлюрой. Он не замедлил отблагодарить Коновальца за «верность», и в тот же день декретом Директории его произвели в казачьи атаманы.
Долго атаманить Коновальцу не пришлось. Советская власть всерьез и надолго укреплялась на территории бывшей Российской империи. Под натиском Красной армии к декабрю 1919 года практически вся Малороссия (Украина. — Примеч. авт.), за исключением ряда западных областей, была очищена от разношерстного националистического отребья во главе с новоиспеченными «момент-атаманами» и банальными грабителями. Спасая свои шкуры, Коновалец, Мельник, Лебедь и их ближайшее окружение вынуждены были искать спасения у не менее клятых, чем москали, ляхов. После отсидки в лагере для интернированных под Луцком польские власти начали использовать сечевиков по их прямому назначению, засылали вооруженные банды головорезов в приграничные области советской Украины. После их налетов от хуторов и небольших сел оставались пепелища и изуродованные трупы мирных граждан. В борьбе за якобы соборную и независимую Украину бандиты Коновальца, Тютюнника, прочих атаманов и «батек» с особой жестокостью расправлялись с представителями местных властей и сельскими активистами, их живыми прибивали к крыльям ветряных мельниц, вспарывали животы и набивали землей, нанизывали на столбы ограды. Так кроваво и безжалостно формировалась зловещая, античеловечная сущность будущей идеологии ОУН — УПА.