Взаимоотношения Стива со Скалли, бывшим в то время президентом PepsiCo, задокументированы во множестве источников. Это история двух людей, увидевших друг в друге в точности то, что они хотели увидеть, и возлагавших друг на друга большие надежды. В результате оба оказались сильно разочарованы.
Скалли, как уже было сказано, руководил компанией, торговавшей газировкой и продуктами питания. Этот 43-летний уроженец и житель Нью-Йорка получил образование в фешенебельной частной школе и университете Лиги плюща — иными словами, вобрал в себя всю премудрость, какую только можно купить за деньги. Он окончил институт Брауна и получил степень магистра в области бизнеса в Уортонской школе бизнеса при Университете штата Пенсильвания. Он снискал известность в Pepsi благодаря рекламным кампаниям в стиле «Продегустируй и оцени» типа Pepsi Challenge. Он внедрил ряд инноваций в промодеятельность в супермаркетах и разработал целый ряд тактических маркетинговых трюков. Он выступал активным сторонником исследований потребительского рынка, позволявших довести до совершенства концепцию предложения продукта.
Несмотря на свое пренебрежение к Скотти и Марккуле, Стив отлично понимал, что ему предстоит еще многое узнать о мире бизнеса. Он думал, что нашел в Скалли руководителя из списка Fortune 500, открытого новому, способного стать домашним наставником, которого Джобс так жаждал иметь, и образованного, дисциплинированного руководителя. Короче, идеальный образец для прорыва на быстрорастущем рынке. Стив «угощал» нового слушателя историями о немыслимом потенциале Apple, а Скалли, казалось, бурлил идеями о том, как воплотить эти фантазии в жизнь. Тот факт, что он любил играть по-крупному, еще сильнее притягивал к нему Стива. Он отказался от изначально предложенной Apple зарплаты в 300 тысяч долларов в год плюс опционов на 500 тысяч акций компании, которые в то время стоили около 18 миллионов долларов. 20 марта 1982 года эта парочка встретилась в отеле «Карлайл» для подписания договора о своем союзе. Они прошлись по Центральному парку и Метрополитен-музею и завершили прогулку в здании «Сан-Ремо» у западной части Центрального парка. Двухэтажный пентхаус в одной из башен здания был выставлен на продажу, и Стив размышлял о том, чтобы его купить. Стоя рядом со Стивом на балконе на уровне тридцатого этажа, Скалли поведал ему, что еще до того, как он задумался о переходе в Apple, прежние руководители договорились заплатить ему 1 миллион долларов зарплаты плюс 1 миллион премии и гарантированный платеж в размере еще 1 миллиона в случае, если бы что-то пошло не так. Это были невероятные условия для того времени, однако Стива они не смутили. Он сказал, что при необходимости готов заплатить эту сумму из собственного кармана.
Он поставил жирную точку, сказав Скалли фразу, ставшую легендой: «Ты хочешь продавать сладкую воду или хочешь получить шанс изменить мир?»
Через два дня основатель CBS Уильям Пейли фактически повторил то же самое, признавшись: если бы он, Пейли, был моложе, то не раздумывая устремился бы в Кремниевую долину, потому что именно там создается будущее. К работе в Купертино Скалли приступил 8 апреля 1983 года. Он был самым высокооплачиваемым руководителем компьютерной отрасли за всю ее историю.
Симпатия к Скалли стала еще одной ошибкой Стива, достойной истинного сожаления. В своем упорном стремлении найти выдающегося менеджера, навыки которого могли бы дополнить его собственные, Стив упустил из виду целый ряд слабых мест кандидата. Скалли обладал сильными (хотя и не выдающимися) маркетинговыми навыками, но, несмотря на свою степень MBA и множество лет работы в PepsiCo, не очень хорошо разбирался во многих аспектах бизнеса. В каком-то смысле он был столь же беззащитен, что и Джобс. Он чувствовал, что ему придется многое доказывать техническим вундеркиндам в Apple. Он хвастался, что в детские годы занимался любительской радиосвязью и даже изобрел цветную телевизионную трубку, но о компьютерах знал достаточно мало. Одним из первых людей, нанятых им по приезде в Купертино, был технический ассистент, помогавший ему разобраться с цифровыми технологиями и управлять Apple II, стоявшим в его офисе.
Несмотря на свой ум, Джобс достаточно часто нанимал на работу неподходящих людей, слишком поспешно решая, что яркий человек со стороны сильнее, чем люди, которые уже работали на него. Позднее издержки подобных ошибок несколько снизились, поскольку он научился быстро реагировать на патовые ситуации, которые сам же и создавал. Однако приглашение на работу Скалли представляло собой целых две проблемы. Прежде всего, Стив не получил наставника, в котором нуждался. Кроме того, Скалли значительно лучше разбирался в туманном искусстве корпоративной политики, чем Стив. Последнему потребовалось время, чтобы понять, что Скалли привнес в компанию далеко не так много, как он надеялся. Прозрев, Стив не знал, как выйти из щекотливого положения.