1860-е годы привнесли целый ряд изменений в жизнь училища и уездного образования в целом.
Год 1861-й. При уездном училище открывается первая публичная библиотека города Сычевки.
Год 1862-й. 18 марта в здании, построенном для приходского училища, открывается двухклассное женское училище (* - См. «Сычевская женская гимназия»). 25 мая умирает учитель истории и географии Богданов.
Год 1863-й. На должность смотрителя Сычевского уездного училища назначается учитель Вяземского училища коллежский асессор Сергей Михайлович Михайлов. 10 июля разразившейся бурей были повреждены оба здания училищ. В августе убывает «в отставку» учитель арифметики и геометрии Григорий Шершнев.
Год 1864-й. В уезде открываются сельские приходские училища: Баскаковское - на 30 учеников, Жерновское - на 50 учеников, Воскресенское - на 54 ученика, Караваевское -на 60 учеников, Бехтеевское - на 30 учеников. В уезде действуют 28 приходских школ при церквях, с общим количеством учеников 575. Открылись училища, содержащиеся на средства помещиков: Мольгинское - на 30 учеников, Дугин-ское - на 16 учеников, Хотьковское - на 60 учеников, Слиз-невское - на 15 учеников и Княжинское - на 9 учеников.
Год 1865-й. В уездное училище приходит новый учитель арифметики и геометрии Ефим Васильевич Повало-Швейков-ский. Умирает бывший почетный смотритель училища Николай Александрович Геннади. Умирает училищный учитель Синявский. В фундаментальной библиотеке училища находятся книги 330 названий, общим количеством 614 томов. В публичной библиотеке при училище - 489 названий книг, общим количеством 955 томов.
Год 1866-й. Умирает бывший учитель уездного училища Шершнев. Дворянка Екатерина Сергеева открывает женскую частную школу для первичного обучения.
Уездное и приходское училища ежегодно подвергались проверкам губернским начальством. Так, в 1867 году уездное училище проверялось директором училищ Смоленской губернии, который выявил, что знания учеников по русскому языку слабые, а по арифметике и геометрии - очень хорошие. Особо отмечался учитель Е.В. Повало-Швейковский, которому предложили преподавать еще и географию: «...География пойдет хорошо в руках такого искусного преподавателя, каков г. Повало-Швейковский» (6). 19 лет прослужил учителем Е.В. Повало-Швейковский, и 21 октября 1869 года он умер на службе, оставив жену Марию с тремя малолетними сыновьями.
12 июля 1868 года после тяжелой болезни умер учитель уездного училища Давид Яковлевич Муромцев, прослуживший в должности учителя 21 год. Вместо него учителем русского языка был принят выпускник Смоленской семинарии Тимофей Тернавский. Вместо выбывшего из училища учителя истории и географии был принят коллежский асессор Евгений Мурзакевич. В период с 1857 года по 1867 год в стенах училища обучались 522 ученика.
Произошли изменения и в мужском приходском училище. Всеми уважаемый пятидесятилетний учитель Иван Васильевич Ольховский по выслуге 25 лет, которые он бессменно прослужил в приходском училище, подал прошение об отставке. Прошение было удовлетворено. На должность учителя приходского училища был назначен Николай Иванович Зеленин. Закон Божий преподавал священник Василий Крапухин.
Очередные серьезные штатные изменения в уездном училище произошли в начале 1870-х годов. Почетным смотрителем был утвержден 19-летний дворянин Иван Григорьевич Ломоносов. Штатным смотрителем был назначен переведенный из Дорогобужского уездного училища Скрыдло Василий Григорьевич. Учителями были приняты Павел Петрович Любимов (история и география), Михаил Васильевич Рафаилов (арифметика и геометрия) и Николай Васильевич Скворцов (русский язык). Изменения в штате училища никак не сказывались на жаловании учителей. По-прежнему штатный смотритель получал жалование 392 рубля в год, учителя наук - по 323 рубля в год, учитель рисования, черчения и чистописания - 200 рублей в год, а пения - 50 рублей в год. На библиотеку затрачивалось 450 рублей в год. Для поддержания здания и классов в надлежащем состоянии периодически делались ремонты. Особенно часто ремонтировались печи. В 1872 году на ремонт училища было затрачено 408 рублей.
Новое Положение об уездных училищах от 1872 года внесло ряд изменений. С 1875 года уездные училища стали именоваться городскими училищами. Вместо должности смотрителя училища была введена должность учителя-инспектора. Хотя училище оставалось 3-классным, фактически обучение составляло 6 лет, так как каждый класс был двухгодичный и состоял из младшего и старшего отделений. При получении неудовлетворительной оценки ученик подвергался осенней переэкзаменовке и в случае ее несдачи оставлялся на повторный курс. На повторный курс ученика могли оставить единожды. Если и повторный курс ученик «проваливал», то его исключали из училища по неуспеваемости, невзирая на сословие. Нередки случаи исключения из училища и дворянских, и детей богатых купцов. Но справедливости ради нельзя не отметить такой факт, что наиболее успевающие ученики были из купеческих семей.
Переход обучения в соответствии с Положением 1872 года проходил крайне медленно. Даже к 1897 году лишь две трети училищ в России обучалось по новым правилам. Не сразу перестроилось на новый лад и Сычевское городское училище. Лишь с 1 июля 1878 года в училище была открыта старшая группа в 3 классе. Заметно возросло и количество учащихся. На 1 января 1878 года в училище обучались 106 учеников, а на следующий учебный год-уже 143 ученика, из которых почти 78% составляли дети городского сословия и лишь 6% - сельского.
К концу 1870-х годов практически полностью сменился преподавательский состав Сычевского городского училища. Учителем-инспектором был назначен дворянин Петр Александрович Шубяков, 1852 года рождения. Петр Александрович - выпускник 3-го военного Александровского училища, сдавший экзамены на звание учителя арифметики и геометрии. Законоучителем училища становится священник Благо-вещеской церкви Тимофей Федорович Чернявский, 1843 года рождения, окончивший курс Смоленской духовной семинарии в 1863 году. Учителями были приняты Николай Григорьевич Вознесенский (1854 года рождения), окончивший Московский учительский институт, и коллежский секретарь Мит-рофан Федорович Родюков (1851 года рождения), выпускник того же института. Почетным смотрителем городского училища становится предводитель дворянства Сычевского уезда губернский секретарь и кавалер Алексей Епофродитович Шеманский. В училище была введена совершенно новая должность учительского помощника. В его обязанности входило проведение занятий в младших группах, в то время когда учитель занимался со старшей группой. Первым помощником учителя был назначен Иван Васильевич Боушев, окончивший Алферовскую учительскую семинарию.
В 1 классе преподавались русский язык, арифметика и Закон Божий. Со 2 класса добавлялись такие предметы, как геометрия, история, география и естествоведение, а в старшем отделении 3 класса - физика. Обязательными были уроки гимнастики и пения.
В училище поддерживалась строжайшая дисциплина. За малейшие проступки, такие, как пропуски уроков, опоздания на урок, рассеянность, «непринесение книг, тетрадей» и «прочие проступки, имеющие прямое отношение к учению», ученики подвергались взысканиям (7). Наилучшая дисциплина была в старшем 3 классе. В 1878/1879 учебном году в этом классе совершенно отсутствовали такие проступки, как ослушание, ложь, дерзость, сквернословие, шалости в церкви, а нарушение классной дисциплины составляло лишь 0,7% от общего количества подобных нарушений по училищу. Наибольшее количество проступков допускалось учениками 1 класса.
С 1878/1879 учебного года плата за обучение повысилась до 3 рублей в год. В 1879 году на должность учителя-инспектора городского училища был назначен титулярный советник Иван Иванович Наградов. Окончив в 1868 году Костромскую духовную семинарию, он преподавал в Костромском уездном училище, откуда был переведен в г. Сычевку. В том же году И.И. Наградов был произведен в коллежские асессоры, а спустя четыре года - в надворные советники. Наградов И.И. отличался необычайной работоспособностью, принципиальностью, обладал высокими профессиональными качествами педагога. Все это не оставалось не замеченным со стороны начальства, и за отличие по службе в 1884 году он был награжден орденом Св. Станислава III степени. Помимо учительских и хозяйственных забот, связанных с училищем, Иван Иванович был прекрасным географом и занимался научной работой по исследованию климата. В 1891 году его заслуги были оценены орденом Св. Анны III степени, а спустя год постановлением конференции Императорской академии наук Наградов И.И. был утвержден корреспондентом Главной физической обсерватории «во внимание к заслугам по исследованию климата России». Случай неординарный. До 1 августа 1898 года И.И. Наградов был учителем-инспектором Сычевского городского училища, а затем был переведен в 1-е Смоленское городское училище.