В 1820-х годах Николай Александрович Геннади женится на немке Мари фон Плоетц, и 18 марта 1826 года в их семье рождается сын Григорий. Однако семейные узы не были достаточно прочны, и вскоре супруги развелись. Сын Григорий остался с отцом и дедом, жившими в родовом имении.Юши-но. Здесь прошло все детство Григория. В имении была превосходная библиотека отца, и мальчик с раннего детства любил читать и умел ценить книги. В отличие от многих дворянских семей, Григорий начальное образование получил не дома, а был отдан в Сычевское уездное училище, новое здание которого было построено на высоком живописном берегу реки Вазузы по ходатайству и на средства его деда - коллежского асессора Александра Ивановича Геннади. Трехгодичный курс обучения в уездном училище (1833-1836 гг.) оставил в душе Григория признательность на всю жизнь.
Спустя некоторое время Григория отдали в знаменитый московский пансион Леопольда Чермака. В этом пансионе обучению придавали литературный уклон и преподавали известные педагоги и ученые: русский математик и астроном Дмитрий Матвеевич Перевощиков (1788-1880 гг.), основатель и руководитель астрономической обсерватории Московского университета, академик Петербургской академии наук; магистр латинской словесности A.M. Кубарев, автор «Теории русского стихосложения», и другие известные преподаватели. По воспоминаниям известного русского писателя Дмитрия Васильевича Григоровича, «все они (вышедшие из пансиона. - Прим. авт.) отличались замечательною литератур-ною подготовкой и начитанностью» (1). Привитие интереса к классической и современной литературе - отличительная черта пансиона Чермака.
В 1843 году Григорий Геннади поступил на юридический факультет Московского университета, где проучился лишь один год. Второй курс он начал в Петербургском университете. Уже тогда 19-летний студент запишет в своем дневнике: «Ни одной минуты не ленюсь, много читаю, пишу часто письма отцу...» (2). Черты трудолюбия молодого человека налицо. Еще в студенческие годы проявились его библиографические интересы. «Хочу заняться разоблачением наших литературных псевдонимов и анонимов и впоследствии издать что-нибудь I целое об этом. Это полез-I но для истории литературы» (3).
Осенью 1847 года Григорий Николаевич Геннади окончил юридический факультет Петербургского университета. Наличие средств не побуждало его немедленно устроиться на службу. Геннади продол-Григорий Николаевич Геннади жал собирать и пополнять свою библиотеку. Решение всерьез заняться библиографией утвердилось окончательно. Завязывается множество знакомств в литературном и библио-течно-библиографическом мире. Он знакомится с Сергеем Дмитриевичем Полторацким - сверстником и приятелем Пушкина, Кюхельбекера, братьев Бестужевых, другом Николая и Ксенофонта Полевых, Чаадаева. Для Григория Геннади он живая легенда. Но их совместной работы не получилось. Договоренность о работе над словарем русских писателей осталась договоренностью, и Геннади начал эту работу один. Среди знакомых Геннади были С.А. Соболевский, М.Н. Лонги-нов, М.Л. Михайлов. Живя в Петербурге, Г.Н. Геннади часто приезжает в Москву, где появились новые знакомые.
В 1951 году Григорий Николаевич определяется на службу в чине губернского секретаря в Санкт-Петербургскую палату государственных имуществ канцелярским чиновником. Но ни мундир чиновника, ни блестящая перспектива сделать карьеру на поприще государственного служащего не прельщают Григория Николаевича, и, оставив службу, он возвращается на Смоленщину, в Юшино. Отсутствие какой-либо службы для молодого и здорового человека не поощрялось властями и выглядело «непристойным» в свете. С другой стороны, для Г.Н. Геннади нужна была такая должность, при которой он не был бы чрезвычайно обременен на службе, мог свободно ездить в Москву, Петербург и заниматься любимым делом - библиографией. И такая должность нашлась. Продолжая семейную традицию, Григорий Николаевич Геннади с 22 ноября 1851 года вступает в должность почетного смотрителя Сычевского уездного училища, которое когда-то заканчивал. Ранее, с 1843 года, эту должность занимал его отец Николай Александрович, а в период с 1833 года по 1843 год-дед Александр Иванович. Должность почетного смотрителя не требовала особых хлопот. Жалование по должности не платилось и постоянного личного присутствия не требовалось. Основная деятельность сводилась к оказанию финансовой помощи училищу, что Г.Н. Геннади мог себе позволить, имея 10000 десятин земли в Смоленской губернии, 9811 десятин земли в Ярославской губернии и 1908 душ мужского пола крепостных (на 1855 год).
Продолжая библиографическую работу, Г.Н. Геннади печатался на страницах различных периодических изданий: «Русского художественного листка» (1852 г.), «Санкт-Петербургских ведомостей» (1852, 1853 гг.), «Московитяни-на» (1854 г.) и других. В 1852 году Г.Н. Геннади становится действительным членом Географического общества, и в том же году в «Губернских ведомостях» он публикует «Указатель географических, этнографических и статистических статей». Затем в «Вестнике географического общества» появляются его работы «Обозрение русской географической, этнографической и статистической литературы за 1853 год» и «Указатель отдельно вышедших в России в 1853 году сочинений по географии, этнографии и статистике». Там же он поместил еще ряд своих работ, не забыв при этом и о Смоленщине - статья «Свадебные обряды и песни крестьян Сычевского уезда Смоленской губернии», к которой прилагались тексты 9 народных песен, записанных Г.Н. Геннади. Ни один серьезный библиографический журнал середины XIX века не обходился без сотрудничества с Геннади. Живя в имении Юшино, Григорий Николаевич не прекращал библиографической работы, активно сотрудничая с журналом «Библиографические записки», а с 1860 года и «Книжным вестником». В этих журналах он публиковал свои рецензии на книги и заметки «Об устройстве новой читальной залы в Императорской публичной библиотеке», «Русские писатели и ученые, скончавшиеся в 1859 году». Редактор «Книжного вестника» П.А. Ефремов привлекает Г.Н. Геннади как постоянного сотрудника (1860 - 1865 годы).
В конце 1850-х годов в России стали появляться воскресные школы для взрослых. Первая такая школа появилась в Киеве в 1859 году. В октябре 1860 года Геннади записывает в своем дневнике: «Был в Петербурге... Я приехал сюда на время провинциалом... Был в воскресной школе. Хорошее дело. Надо бы устроить в Сычевках. Купил азбуки и таблицы Зо-лотова» (4). В конце 1860 года Г.Н. Геннади удается организовать воскресную школу в Сычевке. К 1861 году подобных школ в России насчитывалось 274, и Сычевскую воскресную школу можно отнести к числу первых. 23 декабря 1860 года за усердие в должности почетного смотрителя училища Григорий Николаевич Геннади был Высочайше пожалован орденом Святого Станислава III степени.
В различной литературе о жизни и творчестве Г.Н. Геннади (к сожалению, очень малочисленной) указывается время открытия им библиотеки для чтения при Сычевском уездном училище - первая половина 1860 года. Сам Г.Н. Геннади сообщает об этом в письме к ПЛ. Пекарскому в мае 1860 года (5). Следует оговориться, что при Сычевском уездном училище библиотека была и ранее, но служила она исключительно для нужд училища. Вопрос же, поднятый почетным смотрителем училища Г.Н. Геннади, заключался в том, чтобы при училище была открыта библиотека для всеобщего чтения (посещения), иначе - публичная библиотека. Сделать это было не так просто. По просьбе Геннади В.П. Гаевский «продвинул» это дело в Министерстве народного просвещения. Так когда же была открыта библиотека? В Вяземском филиале Государственного архива Смоленской области удалось разыскать любопытный документ - указание директора училищ Смоленской губернии смотрителю Сычевского уездного училища за № 416 от 12 апреля 1861 года, из которого следует: «...(директор) не находит с своей стороны препятствий к присоединению открываемой Почетным Смотрителем Геннади библиотеку к библиотеку уездного училища» (6). Исходя из этого документа, официально первая в Сычевке публичная библиотека при библиотеке уездного училища не могла быть открыта ранее апреля 1861 года. Геннади один из первых поднял в печати вопрос о необходимости создания публичных библиотек в губернских городах и в Москве. Для сычевской же библиотеки Григорий Николаевич сам подобрал, составил каталог и подарил 600 книг. Любопытно, что в 1843 году отцом Григория Николаевича библиотеке Сычевского училища было подарено 156 книг. По данным на 1 января 1865 года, в публичной библиотеке находилось 489 различных изданий общей численностью 955 томов (7). Подаренные Геннади книги составляли большинство всей библиотеки. Вот некоторые из них: М.В. Ломоносов «Древняя российская история от начала российского народа до кончины Ярослава», СПб., 1766 г., Прокопович «История Императора Петра Великого», Москва, 1788 г., С. Воробивский «Сказание о резиденции, воспитании Государя Петра Великого», Москва, 1795 г., «Копии с Указов Петра Великого», СПб., 1738 г., Михайловский-Данилевский «Записки о походах 1813 года», СПб., 1834 г., М.Н. Карамзин «История Государства Российского», СПб., 1842 г. Кроме исторической литературы, были художественные книги, и среди них семитомник А.С. Пушкина, СПб., 1838 г., Сочинения М.Ю. Лермонтова, СПб., 1847 г., Сочинения Н.В. Гоголя, СПб., 1842 г., а также книги Жуковского, Фонвизина, Даля, Капниста, Майкова, Огарева, Шекспира, Шиллера, Гомера и многих других. Была подарена библиотеке и собственная книга Г.Н. Геннади - «Литература русской библиографии», СПб., 1858 г., о которой Полторацкий сказал: «...Подарок библиографическому миру». Этот труд Геннади был встречен общим одобрением современников, которые назвали его «блестящим фейерверком», «ослепительной и красивой вспышкой», трудом «чрезвычайного значения». Даже спустя 32 года после выхода книги Геннади Ф.Т. Тарасов называл ее «прекрасным и до сих пор необходимым трудом».