Полноценно работать в больнице в условиях, не отвечающих никаким самым элементарным санитарным требованиям, было неимоверно трудно. Помещение, занимаемое больницей, ветшало с каждым годом. Нескончаемый поток прошений о предоставлении нового помещения не находил откликов ни в одной инстанции. Одно из последних прошений врача Савастеева от 31 октября 1857 года в который раз указывает на плохие условия в городской больнице: «...Кухня больницы холодна и угарна». Не найдя поддержки, Петр Иванович Савастеев подает прошение об отставке, которая принимается. В конце 1857 года на должность врача назначается титулярный советник врач К. Иванов. Он же исполнял должность провизора аптеки. Поставщиком продовольствия в городскую больницу становится купец 3-й гильдии Антон Антонович Воробьев.
Шли годы, а городская больница по-прежнему арендовала «не соответствующий больничным нуждам» дом купца Л. Тимашова. Жалование ни медицинскому персоналу, ни работникам больницы не увеличивали. Исключение составил лишь письмоводитель (?), жалование которого стало 85,5 рубля в год (с 1861 года). Двумя годами раньше военное ведомство увеличило расценки на содержание одного больного военнослужащего. Теперь они равнялись 46,5 копейки в сутки, а на погребение платилось 1 рубль 13 копеек.
В марте 1860 года на должность попечителя городской больницы вместо купца Н.Н. Будникова был назначен подполковник и кавалер Николай Матвеевич Эндогуров. В январе 1860 года оставил должность смотрителя больницы А.И. Соколов. На эту должность был назначен титулярный советник Григорий Васильевич Пташинский, который пробыл в этой должности лишь 2 месяца. 14 марта 1860 года на должность смотрителя назначается губернский секретарь Поликарп Гаврилович Шупинский. Поликарп Гаврилович родился в дворянской семье в 1821 году. Учился в Смоленском уездном училище, но полного курса не окончил. Вместе с братом имел 26 десятин земли. Награжден бронзовой медалью на Владимирской ленте в честь памяти войны 1853-1856 годов. На должности смотрителя городской больницы находился до 1866 года.
16 мая 1866 года П.Г. Шупинский умер на службе от «тифозной горячки» (11).
В 1865 году врачом городской больницы назначается барон фон Шиллинг Христофор Леопольдович, но уже 18 апреля 1866 года он освобождается от службы по болезни.
До конца июля в городской больнице врача не было. Лишь 23 июля 1866 года «из Порецкой городовой больницы переведен лекарь А. Сорнев и назначен врачом» (12).
В апреле 1866 года городская больница была переведена в другое здание. Жена Г.В. Пташинского, Прасковья Васильевна Пташинская, сдала свой дом в аренду под городскую больницу за 180 рублей в год. Это был 2-этажный дом с тремя одноэтажными флигелями, расположенными с трех сторон основного здания. Располагался он на улице Нижней (ныне улица Рабочая). После смерти П.Г. Шупинского на должность смотрителя был назначен Щукин. В связи с тем что попечитель Сычевской городской больницы Н.М. Эндогуров не имел в Сычевском уезде своих земель и имений, а жил в основном в сельце Нескучное Калужской губернии и в Сычевке практически не бывал, то было принято решение о назначении еще одного попечителя. Им стал сычевский купец 2-й гильдии Семен Парфенович Паршенков. Ежегодно он жертвовал на больницу 100 рублей. Кроме этого, Паршенков СП. закупил и передал больнице 12 кроватей, а также «...для потребностей больницы магнитоэлектрическую американской конструкции и гальваноэлектрической конструкции... машины и курс лечения электричеством доктора Оскара Ковалевского, приобретенные за 140 рублей...» (13). Делал пожертвования в больницу и Н.М. Эндогуров по 150 рублей в год. Жалование смотрителю больницы было увеличено до 200 рублей в год.
С 1 января по 29 сентября 1866 года в городской больнице лечились 63 человека, в том числе: из сычевской уездной (инвалидной) команды - 8 человек (простудная горячка и ломота - Названия болезней указываются в соответствии с рассматриваемым временем), прикомандированные к уездной команде - 7 человек (хронические болезни и старческие изнеможения), из Нарвского пехотного полка - 5 человек (тифозная горячка и чахотка), 1 рекрут (ревматизм), отставных военных 20 человек (язвы и хронические болезни), солдатские жены - 4 человека (тиф и воспаление легких), мещане - 2 человека, крестьяне - 4 человека (ломота, ушибы) и 12 человек отпускников из воинских частей. В этот период случаев смерти больных не было. На содержание одного больного в сутки отпускалось 30 1/8 копейки, а на погребение умершего - 1 рубль 73 1/4 копейки. Нетрудно заметить, что в этот период в городской больнице лечились в основном военные, что вызывало неоднозначную реакцию со стороны горожан. В 1867 году сычевские купцы и мещане обратились к смоленскому губернатору со следующем письмом: «Из городских доходов выделяется жалование Городовому врачу ежегодно 228 руб. 68 коп., на наем помещения Городовой больницы 86 руб. 72 коп. Тогда как Городовой Врач и существование в городе Сычевках Городовой больницы не приносит городу никакой существенной пользы, но при недостатках городских доходов служит отягощением для обывателей, имея в виду то, что до 1853 года город Сычевки при одном уездном враче не имел по этой части никакого затруднения...» (14). Суть обращения сводилась к тому, чтобы все больничные расходы отнести на уездное земство. Под обращением подписались известные сычевские купцы: Иван Лотов, Иван Рагутин, Прохор Боушев, Яков Шкапин, Иван Чешихин, а всего 73 подписи купцов и мещан. После этого обращения часть расходов земство взяло на себя, но полностью покрыть все больничные расходы смогло гораздо позже.
Частая смена медицинского персонала и работников больницы - явление распространенное и характерное для середины XIX века. Уже в следующие 1867-1868 годы в больницу назначается новый врач Михаил Азначеев. Смотрителем городской больницы становится коллежский регистратор Тимофей Дьяконов, ранее занимавший должность старшего фельдшера. Поставщиками продовольствия в больницу становятся сычевские купцы И.М. Дороченков и Н.А. Воробьев.
В начале 1870-х годов Сычевская городская больница перешла в ведение уездного земства, которое приложило немало стараний, чтобы навести порядок в больнице. В эти годы Сычевская больница, кроме самого города, производила медицинское обеспечение Писковской, Никитской, Зубакинской, Жерновской, Ярыгинской, Соколино-Субботниковской, Маль-цевской и части Бехтеевской волостей. В начале 1880-х годов медицинский персонал земской городской больницы состоял из земского врача (с содержанием в 1200 рублей в год), трех фельдшеров (по 672 рубля в год), одной акушерки (240 рублей в год).
В 1881 году в городе Сычевке и уезде «...появились эпидемические и заразные болезни». В Мальцевской волости был зарегистрирован брюшной тиф, в Мольгинской, Кара-ваевской и Липецкой волостях - дизентерия, в Ярыгинской и Жерновской волостях - сибирская язва. На протяжении всего лета в городе Сычевке свирепствовала «...скарлатина на детях». Из 339 человек, болевших перечисленными болезнями, умерли 20 человек. Врачом больницы был Лавровский, которого 15 марта 1882 года сменил С.С. Максимов. В том же 1882 году уездным земством под больницу был выкуплен дом у Пташинской П.В. за 4500 рублей. Так было окончательно определено место городской больницы, которое не изменилось до наших дней. Больница впервые обрела собственное здание. В 1882 году на излечении в городской больнице было 183 человека, в том числе 145 мужчин, 29 женщин и 9 детей. Из них выздоровели 157 человек, а 19 человек умерли (14 мужчин, 3 женщины и 2 ребенка). Процент смертности на 100 человек составил 9,6%. Наибольшее количество больных было с венерическими болезнями - 43 человека. Далее следуют болезни травматического характера, тифозная горячка и ревматизм. Приходящих больных (лечащихся амбулаторно) в течение года было 6426 человек, всего же посещений больными было 7030 раз. Рецептов было отпущено 8860. Было сделано 87 операций, таких, как выдергивание неправильно растущих ресниц, вскрытие нарывов, извлечение инородных предметов из тела, удаление зубов, прижигание едким поташом, вправление вывихов, операция парафимоза, прокол живота при водянке, наложение гипсовых и крахмальных повязок при переломах (15). Вместе с врачом С.С. Максимовым работали старший фельдшер Егоров, фельдшера Солоницкий, Петров и акушерка Маргойт, которой «...было подано пособия 19роженицам при правильных родах и 7 родильницам при неправильных родах...» (16).