Первым настоятелем храма был священник Петр Афонский (14), которого сменил священник Василий Прокопиев. В 50-х годах XIX века настоятелем храма становится священник Лаврентий Медведков. С 1889 года в храме Благовещения служил священник Петр Иванович Смирягин, 1866 года рождения. Он в 1886 году окончил Смоленскую духовную семинарию. В 1916 году был возведен в протоиерейский сан.
Награждался набедренником, скуфьею, камилавкою и напер-стным крестом (15). Последним настоятелем (в дореволюционный период) храма Благовещения Пресвятой Богородицы был священник Николай Крапухин. Вместе с ним в церкви служил священник Петр Иванович Протопопов, 1868 года рождения. В 1913 году дьякон Петр Протопопов был рукоположен в сан священника Благовещенской церкви. За заслуги он был награжден серебряной медалью в память царствования Государя Императора Александра III и бронзовой медалью в 1897 году за участие в переписи населения.
Только в ноябре 1994 года был создан приход в честь Благовещения Пресвятой Богородицы, для чего приобретенное каменное здание по улице Пушкина было переоборудовано под молитвенный дом. 16 мая 1998 года митрополит Смоленский и Калининградский Кирилл совершил в молитвенном доме Божественную литургию. В 1999-2000 годах были проведены раскопки руин старого Благовещенского храма, уничтоженного в годы Великой Отечественной войны. С лета 2000 года стараниями благочинного протоиерея о. Анатолия Чайкина начались работы по строительству нового храма с использованием части фундамента храма XIX века. С 2004 года в новом храме стала проводиться служба. В том же году храм был освящен.
Безусловно, необычайный художественный интерес представляет храм, который размещался на улице Гоголя (бывшая Б. Вяземская), построенный в так называемом «неорусском» стиле. Речь идет о храме, освященном в 1903 году во имя святых Космы и Дамиана. В народе эту церковь называли Синя-гинской по фамилии сычевских купцов братьев Синягиных - Аркадия, Александра, Ивана и Николая.
В 1900 году в Петербурге умер один из богатейших сычевских купцов Василий Кузьмич Синягин. Согласно его завещанию, в Сычевке должен быть выстроен новый храм на оставляемые им средства. Свои средства предоставили и братья Синягины, и в 1900 году по проекту архитектора Парлан-да началось строительство храма. Возведение церкви велось не только приезжими, но и сычевскими мастерами.
Для неорусского архитектурного стиля характерно сочетание элементов древнерусского и византийского зодчества. Открытая кирпичная кладка без последующего оштукатуривания, позолоченные купол и главка, которыми был увенчан храм, - все это придавало церкви монументальную торжественность, горделивость и величие и не могло не вызывать восхищения. За свою красоту и красный цвет церковь еще называли Красная. Служил в церкви Космы и Дамиана священник Григорий Иоаннович Доронин, окончивший Смоленскую духовную семинарию в 1899 году. Отец Григорий перешел в этот храм из Сычевской Благовещенской церкви. В 1910 году он был награжден набедренником (16).
В годы Великой Отечественной войны немецкие оккупанты использовали эту церковь как место арестованных СД (тюрьма СД). При отступлении немецко-фашистских войск в марте 1943 года храм святых Космы и Дамиана был взорван.
В 1940 году из-за ветхости была разобрана кладбищенская одноэтажная церковь на каменном фундаменте во имя Рождества Богородицы. Эта церковь была построена на средства горожан и в конце XVIII века размещалась на Ржевском тракте, недалеко от кладбища. Со временем кладбище расширилось, приблизившись к церковным стенам. У этих стен находили последний приют крестьяне и солдаты, мещане и купцы, священники и дворяне.
На месте нынешнего здания местной администрации до начала 1950-х годов стоял храм во имя Николая Чудотворца. По решению Смоленского исполнительного комитета храм был закрыт, а затем разрушен. Это была одна из поздних построек сычевских храмов по так называемому «утвержденному» проекту, который не претендует на оригинальность. Каменное здание церкви с одним куполом. Колокольня «уступила место» небольшой звоннице. После разрушения этого храма кирпич вручную прихожанами переносился на новое место - далеко за реку Вазузу, на земли, где с 1903 года по 1917 год находилась женская община. Строительство нового храма велось на месте бывшего трапезного храма общины под руководством протоиерея Виктора (Никольского). 1 января 1961 года храм был освящен. В настоящее время храм действующий. В храме хранится Святой Антиминс, освященный в 1888 году архиепископом Смоленским и Дорогобужским Нестором (Метаниевым) для Сычевского Казанского мужского монастыря. В приход этой церкви в 1958 году святейшим патриархом Алексием I была пожертвована икона Казанской Божией Матери, которая вместе с иконой Животворящей Троицы была похищена в 1994 году.
В один из дней сычевский мещанин Андрей Григорьевич Боушев встретился с купеческим сыном из Тульской губернии города Епифани Дмитрием Гавриловичем Суровым. Вскоре, став близкими друзьями, они решают вместе посетить святые места Палестины и Святую Афонскую гору. Достигнув святых мест, они приняли постриг в рясофорные монахи, получив имена: Антоний - Боушев и Михаил - Суров. Михаил задумал построить на свои средства монастырь в России. Антоний предложил выбрать местом для строительства город Сычевку. Старцы Святой горы одобрили этот замысел и благословили их иконою Казанской Богоматери, которую друзья забрали с собой.
Д. Суров (Михаил) получил от отца наследство в 12 тысяч рублей и лесную дачу в Воронежской губернии в 211 десятин, оцененную в 25 тысяч рублей. Все эти деньги были пожертвованы для строительства монастыря.
Прибыв в Сычевку, Михаил и Антоний получили разрешение на строительство от городских властей. Для этой цели им было пожертвовано 38 десятин земли в 1 версте от города, на правом высоком берегу реки Вазузы. В 1863 году были построены деревянный дом с домовою церковью, освященной во имя Архистратига Михаила, небольшой деревянный дом для богомольцев и скотный дворик. В 1864 году Сычевский Казанский заштатный монастырь был учрежден указом Святейшего Синода. К этому времени в монастыре было около 30 послушников. Для богослужения из Вяземского и Колочского монастырей было вызвано по одному иеромонаху.
В 1865 году камердинер Высочайшего Двора Тимофей Афанасьевич Хренов на собственные деньги начал строительство каменного собора. Первым управляющим монастырем был иеромонах Паисий (до 1866 года), затем игумен Иоиль (1866-1870 гг.) и иеромонах Гервасий (с 1870 г. до своей смерти в 1874 году). С 1874 года настоятелем монастыря был иеромонах Никандр (Никита Федорович Боушев), в последующем священноигумен. О. Никандр приложил много старания для процветания монастыря: он расширил братский корпус, перестроил скотный двор, развел фруктовый сад, построил двухэтажный каменный странноприемный дом для богомольцев. В 1876 году было закончено строительство каменного монастырского трехпрестольного собора. Главный престол - во имя Казанской Божией Матери, южный - во имя преподобного о. Сергия Радонежского и северный - во имя святителя и Чудотворца Николая. В июле 1876 года храм был освящен. Государыня Императрица Мария Александровна (супруга Александра II) пожертвовала в новый храм резной дубовый иконостас со всеми иконами (17).
В 1879 году было начато строительство второго двухпре-стольного храма. Возведение храма было закончено в 1888 году. Главный престол - во имя Федоровской Божией Матери, а второй престол - во имя преподобных Антония и Феодосия Печерских. Для монастырской колокольни игуменом Никан-дром был приобретен колокол весом в 214 пудов. В том же году он открыл церковноприходскую школу и построил для школы новое здание.
С 1896 года настоятелем монастыря стал игумен Александр (в миру Николай Шахов, из петербургских купцов). Указом Святейшего Синода число монахов для монастыря определено не было. Монастырь мог иметь братии столько, сколько сможет содержать по своим средствам.
А где же основатели монастыря? Андрей Григорьевич Боушев - иеромонах Антоний - перешел в Юхновский монастырь. Дмитрий Гаврилович Суров - о. Михаил - до конца своей жизни остался послушником в Сычевском монастыре.