В 1915-1916 годах, во время войны, семья несколько раз ездила в Кисловодск – курорт на Кавказе, а затем, в конце 1916 года, на некоторое время переехала в Тифлис, где стоял гарнизон генерала Шевича.
Во время революции 1917 года у семьи Шевич было конфисковано все имущество (в том числе и имение с лесами под Воронежем). Как многие дворянские семьи из Петербурга, они переехали в Кисловодск, где до этого уже неоднократно бывали. Город несколько раз переходил от белых к красным и обратно; несмотря на это, семейству удалось продержаться там до 1920 года.
В 1918 году, совсем еще подростком, Кирилл, как и многие его сверстники, вступил во Всероссийский Союз монархической молодежи, основанный графом Михаилом Граббе; там он повстречался с теми, кто стали его ближайшими друзьями на последующие десятилетия: Александром Казим-Беком и князем Владимиром Романовым.
Отец Кирилла Георгий Шевич сражался в рядах Белой гвардии под командованием генерала Деникина, а затем генерала Врангеля, но в октябре 1920 года семья была вынуждена, как и многие другие, эмигрировать из России через Одессу в Константинополь. После краткого пребывания в Швейцарии (где, впрочем, Кириллу удалось сдать экзамен на степень бакалавра) семья два года прожила в Берлине. В немецкой столице Кирилл устроился служащим в банк.
Там ему удалось вдоволь насладиться столь увлекавшей его классической музыкой, в особенности оперой (он любил вспоминать, как в период бешеной инфляции ему случилось потратить свой недельный заработок на посещение концерта). В Берлине он подружился с Полом Б. Андерсоном, будущим руководителем Международного движения христианской молодежи (YMCA).
В 1923 году семья Шевич поселилась в Париже, в особняке по адресу авеню Фермье, 9, в 16-м округе. Кирилл тут же нашел работу в банке Морган, располагавшемся на Вандомской площади; ему было дано особое поручение вести текущие счета коронованных особ, князей и великих герцогов. Жил он с родителями, в их доме часто бывали видные деятели русской эмиграции: мыслители, политики, люди искусства.
В конце 1924 года Кирилл вступил в только что созданное движение младороссов. Эта политическая организация, возглавляемая Александром Казим-Беком, имевшая резиденцию в Париже и представленная в двадцати шести странах, была самой значительной и активной силой в эмигрантской среде. Она носила национальный характер (одним из ее девизов было: «Ни белый, ни красный – русский») и была религиозно ориентированной; целью ее было восстановление в России демократической монархии (это выражалось в другом девизе: «Царь и советы», причем под советами понимались ассамблеи выборных представителей). Такая идеология ставила организацию в двусмысленное и неудобное положение: левые противники обвиняли ее в правом уклоне, правые – в левизне. Начиная с 1933 года Кирилл был казначеем движения, а вплоть до 1939 года (дата упразднения организации) входил в совет директоров (наряду с Максимилианом В. Штенгером и князем Владимиром Романовым, которые оставались его друзьями до самой его смерти). В последние годы существования организации Кирилл все более и более отдалялся от ее основателя А. Казим-Бека, так как тот сблизился с фашистским движением. Казим-Бек в своем донесении от 1944 года в Военный департамент США (куда он к тому времени эмигрировал) пишет: «Шевич является представителем монархической мысли и вместе с тем принадлежит к наиболее антифашистски настроенному крылу движения младороссов».
Движение выпускало множество печатных изданий, в которых Кирилл опубликовал ряд статей, касающихся по большей части положения Церкви в России; он утверждал, что Церкви для того, чтобы выжить, необходима полная отчужденность от политики.
Однако интересы Кирилла и его деятельность не ограничивались политическим кружком младороссов. В конце двадцатых годов он активно участвовал в собраниях Братства святого Албания и святого Сергия, в состав которого входили англикане и православные Великобритании, заинтересованные в богословском диалоге. В это же время он посещал занятия по церковной истории, патрологии и богословию в Оксфордском университете. В тот период он написал для журнала «Вестник» несколько статей о положении Церкви в России. Кроме того, Кирилл сотрудничал с группой, занимавшейся изучением религии в России, в состав которой входили Пол Б. Андерсон, Иван А. Лаговский, отец Поль Майе (из римского Россикума) и Михаил Энден.