Длительное время было в Старице два моста — понтонный и на деревянных сваях, тот и другой летние. И неудобство было большое, и ущерб хозяйству немалый. Перед Великой Отечественной войной решили строить мост методом народной стройки. Со всего района стали свозить к реке валуны под опоры. Начали расти штабеля бревен на берегу. Весь район включился в эту работу. Но помешала война. И только в 1963 году берега соединил наконец трехпролетный железобетонный красавец мост, с высоты которого хорошо просматривается перспектива волжских берегов.
Сразу за мостом — площадь Ленина с памятником вождю. Улица Ленина — одна из наиболее протяженных в Старице. Случилось так, что в самом неприметном из старых зданий этой улицы, в бывшей гостинице, летом 1918 года состоялось важное для Старицы событие — первое собрание членов РКП(б), на котором оформилась Старицкая партийная организация.
В дальнейшем массовые собрания и конференции, лекции и молодежные вечера проводились в доме, прежде принадлежавшем местному купцу Филиппову. Белокаменный дом с легкой аркой, полуколоннами по фасаду и множеством лепных украшений сохранил прежний вид. В настоящее время здание передано центральной библиотеке.
К старым строениям относится одноэтажное деревянное здание бывшей женской гимназии и внешне непримечательный дом под номером 53. В дни Октября день и ночь здесь не смолкал телеграфный аппарат, принимались срочные депеши, приказы и постановления. Отсюда же, из городского почтового отделения, во все волости рассылались декреты Советской власти.
На улице Ленина под одной крышей располагаются редакция районной газеты «Верный путь» и старицкая типография. До революции типография принадлежала местному любителю истории И. П. Крылову, автору нескольких краеведческих книжек. В том же помещении размещались небольшой музей, книжный магазин и метеорологическая станция. Это одно из немногих старых зданий, живущих своей прежней жизнью: как и сто лет назад, здесь господствует запах типографской краски.
Трижды менялось назначение трехэтажного здания у самого моста. До революции в нем находилась электростанция. Была она, однако, маломощной и освещала только главные городские учреждения. После революции она и вовсе замерла (не стало топлива), и в просторном машинном зале обосновался Народный дом. Однако городу нужен был свет. И вот однажды, вдохновленные планом ГОЭЛРО, старичане предприняли смелую попытку приспособить для работы электрогенератора… паровоз. На железнодорожной станции в 12 километрах от города разыскали списанный локомотив. Тащили его всем миром. Соорудили гигантские лыжи, установили на них тяжеленную махину, опутали всю конструкцию сетью канатов и под «раз-два взяли» поволокли в город. Проку от паровоза, впрочем, не было: энтузиазма оказалось с избытком, но инженерной мысли и реальных технических возможностей недоставало.
Долго еще по деревням стучали маломощные движки, и только в 1958 году, когда район был подключен к высоковольтной линии электропередачи, проблема энергопитания была решена. Отпала с этого времени нужда и в старицкой электростанции, и помещение после некоторой переделки отошло комбинату бытового обслуживания.
Теперь пересеките площадь, и вы окажетесь у места, священного для каждого старичанина. В глубине сквера, выходящего на улицу Ленина, стоит скромный обелиск в память о тех, кто погиб в боях за Старицу, освобождая город от гитлеровцев. Отсюда хорошо виден другой, новый обелиск, открытие которого состоялось в канун 30-летия Победы над немецко-фашистскими захватчиками.
К скверу примыкает здание, в котором размещаются городской кинотеатр и библиотека. В библиотечном фонде — около 440 тысяч книг. Жителей сел и деревень обслуживает еще 39 библиотек, не считая многочисленных передвижек.
Новых зданий на улице Ленина немного. Самым современным из них выглядит универмаг: большие объемы, стекло, бетон, много воздуха и света.
О здании исполкома городского Совета уже упоминалось как об архитектурном памятнике. В канун 50-летия Ленинского комсомола в стену этого дома было замуровано письмо комсомольцев 60-х годов — обращение к молодежи 2018 года. Сегодняшний наш день будет для них уже историей…
Письма к потомкам… Люди всегда стремились подать весть грядущим поколениям, старались рассказать о своей жизни на пергаменте или на холсте, в камне или музыке. В Старице таких «писем» из прошлого множество. В старицком музее хранилась найденная в каменной кладке на улице Школьной берестяная грамота: «Здесь погребен раб божий Фрол, лишившийся живота от правежа», т. е. забитый насмерть или уморенный голодом за неуплату дани боярину.