Восстание крестьян и холопов против крепостного гнета, которое возглавил Иван Исаевич Болотников, первоначально распространилось по югу России. А в октябре 1606 года бывший холоп боярина Телятевского, нанеся поражение войску Василия Шуйского, подошел к стенам Москвы и осадил столицу. В это время Болотников разослал воззвания к «боярским холопам» и городским низам с призывом «побивати своих бояр… гостей и всех торговых людей ˂купцов˃».
Возможно, один из этих «листов» попал в Старицу и раздул тлеющие угли недовольства в народе.
Старицкая летопись повествовала об этих событиях следующим образом: «Собрахуся во граде Старице боярские люди и крестьяне, с ними же пристаху посадские люди и некие стрельцы и почаще бояр имати и животы их разоряху, а воеводу полонише и в темнице в нуже держаше». Восставшие подожгли дома воеводы, бояр Змиева и Степурина, убили стрелецкого пристава. Однако восстание, по-видимому, возникло стихийно, не имело руководителя и, учинив расправу, участники его «поскорости из города ушли и схоронилися в окрестных лесах, а воевода по милости божией живот свой спас и из темницы выбрался».
В 1607 году восстание Болотникова было жестоко подавлено, а сам он схвачен, сослан в Каргополь, где был ослеплен и утоплен.
Не миновали расправы и участники старицкого бунта. Многих воеводе удалось изловить, «воров кнутом нещадно били, в мешки завязали и в прорубь опустили».
Это были последние годы военной мощи Старицы. В 1608 году в Тушине, под Москвой, одержав до этого несколько побед над войсками Шуйского, стал лагерем Лжедмитрий II, самозванец и авантюрист, выдававший себя за царевича Дмитрия Ивановича. Отряды самозванца рыскали по городам Руси, предавая огню и мечу те из них, которые отказались присягнуть Лжедмитрию. В одну из таких тревожных ночей в старицкой крепости ударил сполошный колокол…
Можно предполагать, что первый бой старичане дали врагу у стен Успенского монастыря, на правом берегу Волги. В 1912 году при строительстве одного из зданий близ монастыря была обнаружена братская могила, в которой кроме множества костей были найдены русские шлемы и панцири… По-видимому, это был передовой заслон, сломив сопротивление которого интервенты стали переправляться через Волгу к подножию крепости. Из крепости били пушки. «И поднялся тут страшный грохот, аки грому подобный, — записал летописец, — и вздыбилась к небесам вода, и поплыли по Волге во множестве тела супостатов».
Однако гарнизон был невелик, и, несмотря на героизм ее защитников, крепость пала.
Для восстановления разрушенной крепости в Старицу прибыли согласно указу правительства мастера из Ржева, Зубцова и Волоколамска. Однако из-за недостатка средств работы продвигались медленно. В 1632 году воевода Степан Голенищев сообщал правительству, что Старицкий кремль строится уже два года, но работы не окончены. Раскатная башня и тайник не сделаны, воды в городе нет. Воевода докладывал, что Старица, как город «украйный», т. е. близкий к границе, нуждается в увеличении военных запасов, что «пороху в казне бочки с три и порох стар и слежался, а мастера в Старице нет, перекрушить некому».[6] Кроме того, воевода просил дать ему хотя бы 200 стрельцов для гарнизона.
Другой воевода, Степан Унковский, в 1635 году доносит государю: «В Старицу приезжают иноземцы литовские люди, купцы из Смоленска, из Белой, из Осташкова и из иных городов… А в Старице, государь, гостиного двора нет, город разореный».[7]
И окончательно пришел в упадок Старицкий кремль после большого пожара 1637 года. Огонь истребил часть стены, башни, дворы, острог. Воевода после этого жаловался царю, что не имеет даже помещения для собственной канцелярии и разместился на паперти Борисоглебского собора, тоже лишенного кровли. И потому он, воевода, «сидит тут в дощь капель и к осени приюту нет».[8]
Так окончило свои дни некогда сильное и богатое удельное княжество. Не стало ни княжеского дворца, ни великолепного Архангельского собора, ни других богатых церквей, ни укрепленной стены с башнями. Писцовая книга так рисует Старицу конца XVII века: «Всего внутри города Старицы соборная церковь да церковь пустая завалилась, двор воеводский, двор попов, да четыре двора посадных, да двадцать один двор стрелецких да восемь дворов посадских, всего жилых в городе тридцать пять дворов да сорок мест дворовых, да четырнадцать мест порозжих — пустых».[9]