Самый значительный памятник древнерусского зодчества в Старице — Успенский монастырь. Игумен Арсений, автор книги «Историческое описание старицкого Успенского монастыря» (Тверь, 1895), утверждает, что монастырь был основан в 1110 году двумя монахами из Киево-Печерской лавры. Ссылаясь на этот источник, то же повторяют и некоторые другие авторы. Однако никаких документальных данных, подтверждающих эту версию, нет. В книге А. Ратшина «Полное собрание исторических сведений о всех бывших в древности и ныне существующих монастырях», изданной в 1852 году в Петербурге, указано, что старицкий мужской монастырь возник в 20-х годах XVI столетия. И поскольку к этому же примерно времени относятся первые монастырские постройки, дата эта не вызывает сомнений. Таким образом, основание местного Успенского монастыря следует отнести к тому времени, когда старицкий удел был отдан Иваном III своему младшему сыну Андрею Ивановичу.
В пору расцвета Старицы, при Иване Грозном, монастырь владел 30 тысячами десятин земли и 3 тысячами душ крестьян. Пожар 1681 года опустошил всю западную часть монастыря. Сгорели братские кельи, житницы, деревянная колокольня и каменная надвратная церковь Василия Анкирского. Впоследствии монастырь лишился большей части земель и превратился в скромную обитель.
До 1750 года Успенский монастырь был обнесен деревянной стеной, затем ее заменили каменной, с зубцами, с круглыми башенками по углам. Одну из них, а также часть стены у южных ворот можно увидеть и сегодня. Прежде въезд на монастырское подворье был со стороны Волги, но после разрушительного паводка 1810 года западные ворота пришлось заложить.
Поздние переделки несколько изменили внешний вид монастырских построек, но и сейчас Успенский монастырь представляет собою величественное зрелище.
Главная монастырская постройка — Успенский собор — была завершена в 1530 году. Это белокаменное здание, в плане — близкий к квадрату прямоугольник. Южный фасад поделен на три части пилястрами с капителями. С западной стороны позднее был пристроен четырехколонный портик с фронтоном. Успенский собор тяготеет к двум школам древней архитектуры: в килевидном перспективном портале, в поясе из тонких удлиненных колонок есть что-то общее с московским Успенским собором, а разной высоты закомары и колонки аркатурного пояса говорят об увлечении зодчего поздними новгородско-псковскими формами. Собор традиционно вытянут с запада на восток, имеет четыре массивных внутренних столба и три апсиды. Пятиглавие также традиционно, но композиция глав совершенно необычна. Центральная глава храма, покоящаяся на восьмигранном постаменте, выделена. Угловые же, пониженные части храма имеют самостоятельные главы, украшенные в основании декоративными кокошниками.
В соборе много простора и света. Прежде здесь был трехъярусный иконостас — дар Владимира Старицкого, а в ризнице кроме дорогих ценных вкладов — плащаница, шитая золотом и серебром по красному шелку с дарственной надписью жены Ивана Грозного княгини Анастасии Романовой.[11]
Несколько позже Успенского собора, в 1570 году, по велению Ивана Грозного выстроена была Введенская церковь с огромной трапезной палатой в два этажа. Вверху расположен большой трапезный зал, к которому с северо-востока примыкает теплая церковь. Над ней возносится высокий каменный шатер. Внизу — обширные помещения для поварни, кладовых, погребов. Так же как в московской Грановитой палате, своды трапезной опираются на мощный квадратный столб. В 1802 году с севера к церкви пристроили паперть, а еще позже с южной стороны — палату, где находилась монастырская ризница.
В бывшей Введенской церкви теперь размещается архитектурно-художественный и археологический музей. У музея интересное прошлое. Его создатель Е. А. Клодт, внук знаменитого русского скульптора, собрал в первые послереволюционные годы редчайшую коллекцию оружия — от каменного века до наших дней, обширную коллекцию монет. Кроме того, здесь хранилось множество древних рукописей, произведений живописи. Музей был широко известен и значился в лейпцигском справочнике «Музеи мира». Некоторая часть этих сокровищ перешла позднее областному и столичным музеям, остальное погибло в годы Великой Отечественной войны. Новая экспозиция музея открыта в 1975 году.
В ансамбле монастырских сооружений особенным изяществом форм, изысканным рисунком общего силуэта выделяется церковь Иоанна Богослова, построенная в 1694 году на месте сгоревшей церкви Василия Анкирского. Декоративные формы этой небольшой церкви удачно оттеняют массив четверика Успенского собора. Очень красива украшающая здание резьба по белому камню. Ею покрыты стены, наличники, открытые галереи.