Первая сказка Крейцвальда — «Благодарный королевич» — появилась в печати в 1850 году. С этого года, собственно, и начинается работа Крейцвальда над эстонскими сказками. Способствовали этому также восхищенные отзывы, которыми друзья встретили его первенца.
Но и эта сказка появилась на немецком языке. Только после ее выхода в свет Крейцвальда начинает занимать мысль о систематической публикации сказок на эстонском языке. Осенью 1854 года в эстонском календаре появляется сказка «Ссора гномов». В 1857 году у Крейцвальда закончено уже полдюжины сказок, а вскоре число их доходит до двадцати. Но для эстонского сборника сказок еще долго не находилось издателя.
В 1860 году друзья Крейцвальда А. Шифнер, X. Нейс и Ф. Руссов наконец как будто находят выход: типография Линдфорса в Таллине готова издать сказки Крейцвальда маленькими выпусками (вместе с народными песнями). Для этого Крейцвальд посылает в Таллин рукопись 25 сказок. Но уже начало этого собрания застряло в цензуре: вычеркнуты были сказки, где народ насмехается над алчностью пасторов, и ряд песен, рисующих положение крестьян при крепостнических порядках. В результате в первом выпуске (1860) появились только две сказки и три песни. Наиболее примечательным в этом первом выпуске было предисловие автора, где он подчеркивает поэтическую и педагогическую ценность и огромное национальное значение народной сказки и народной поэзии вообще, как «драгоценного наследия предков», «красы и славы эстонского народа».
Однако этим выпуском издание сказок в Таллине и закончилось. Типография перешла в руки нового хозяина, и часть рукописи Крейцвальда была потеряна. Четырех сказок автор даже не смог больше восстановить, так как у него не сохранилось черновых записей.
Следующие выпуски — второй и третий — вышли в Тарту (1864, 1865); они содержали 9 сказок. Расходились выпуски медленно, из-за этого новый издатель также отказался продолжать их публикацию.
Но сказки Крейцвальда уже вызвали интерес и за пределами Эстонии. В опубликованной академиком Шифнером в «Бюллетене Петербургской Академии наук» сказке «Как сирота нашел свое счастье» были обнаружены некоторые параллели с татарской и германской мифологией, так же как и в «Громовой волынке», которой заинтересовался даже Якоб Гримм. Друзья Крейцвальда начали искать для его сказок нового издателя, и на этот раз более успешно.
Так как в Гельсингфорсском университете нужны были эстонские тексты для студентов-филологов, то Финское литературное общество дало свое согласие на издание сказок и даже попросило Крейцвальда пополнить свой сборник новыми сказками. Вследствие этого объем его увеличился почти в полтора раза. Первая часть рукописи была послана в Гельсингфорс в начале 1865 года. Но Крейцвальд в течение почти двух лет все еще писал и посылал новые материалы. Предисловие и последняя сказка поступили в типографию лишь осенью 1866 года. Книга вышла из печати в конце того же года тиражом всего в 500 экземпляров.
История создания и выхода в свет «Эстонских сказок» очень напоминает генезис «Калевипоэга». Оба эти произведения являются плодом почти двадцатилетнего труда, оба они вышли лишь после долгой борьбы их автора с множеством трудностей, оба смогли увидеть свет лишь в Финляндии при помощи петербургских и финских ученых.
Сказки Крейцвальда можно разделить на несколько групп.
Сказки первой группы наиболее близки к общему международному типу, действие их происходит в семьях королей или в совершенно фантастических сферах. В настоящем издании эта группа представлена такими сказками, как «Легконогая принцесса», «Спящая королевна» и «Неразменный рубль». Несколько больше внесено эстонского колорита в ряд других сказок, где международный сюжет также сохранился, но действие происходит в крестьянской среде («Лопи и Лали», «Ссора гномов», «Золушка», «Благодарный королевич», «Мачеха»). С эстонскими народными поверьями больше связаны сказки, основанные на преданиях, например «Заколдованное ружье».
Несколько более изменены по сравнению с их народным первоисточником сказки второй группы. В них при обработке появились новые действующие лица и отчасти новые мотивы, однако основной народный сюжет отчетливо различим и может быть определен по системе Аарне-Томпсона. В эту группу входят: «Сказка о Быстроногом, Ловкоруком и Зоркоглазом», «Хитроумный», «Храбрый гуменщик», «Громовая волынка» и «Добрый дровосек».
К третьей группе можно отнести сказки, которые сильно переработаны. Основной тип здесь еще поддается определению, но привнесенных мотивов так много, что сказку можно считать уже почти индивидуальной. В эту группу входят сказки «Златопряхи», «Сироткин жернов», «Чурбан и Береста», «Хитрый Антс» и др.