Ю. Э. Озаровский, как следует из сказанного, совмещал в себе артистическое и режиссерское дарования с педагогическими способностями. Он был автором нескольких книг, посвященных технике актерского мастерства: «Вопросы выразительного чтения» (СПб., 1896), «Музыка живого слова» (СПб., 1914). Таким образом, поворот О. Э. Озаровской от математики к театру, сколь бы неожиданным он не казался, помимо явных актерских задатков, которые были у этой незаурядной женщины, диктовался еще той театральной средой, что была ей хорошо знакома по окружению брата. Пример брата стал определяющим и в успешном сочетании ею актерского и педагогического мастерства.
Итак, о второй дороге, которую предложила О. Э. Озаровской жизнь.
В 1908 г. известный критик А. Р. Кугель и артистка
3. В. Холмская при Петербургском театральном клубе открыли ночной театр-кабаре «Кривое зеркало» («кабаре» — исполнение эстрадной программы в обстановке ресторана). Пародия, эксцентрика, буффонада, сатира составляли суть нового петербургского театра. Театр малых форм включал в свой репертуар инсценировки, пантомимы, эстрадные номера, смело пародировал оперетты, мелодрамы, классический балет и даже чеховские пьесы в постановках Московского Художественного театра. Пародия на популярную в то время пьесу Леонида Андреева «Дни нашей жизни», миниатюра Н. А. Тэффи «Любовь в веках», «Вампука, невеста африканская, образцовая во всех отношениях опера» В. Г. Эренберга — таковым было «лицо» «Кривого зеркала». Театр позволял себе предметом пародий делать творения М. И. Глинки и А. П. Бородина, карикатурно представляя оперные сказочные и эпические полотна «Руслан и Людмила» и «Князь Игорь». Осмеяние всяческих ремесленных штампов и затертых театральных клише — вот что было основой его художественного мира.
Надо полагать, что О. Э. Озаровской, некогда перевоплощавшейся в образ «баронессы Гильзен-Пильзен», вся эта подчеркнуто игровая стихия была близка и привлекательна. В 1908 г. она рискнула появиться на сцене «Кривого зеркала», примерив для себя статус профессиональной артистки. Ее имя стало время от времени мелькать на страницах петербургской прессы. В 1910 г. Е. Д. Кахрилло в своем обзоре великопостных концертов говорит, что наибольший успех выпал на долю таких блестящих эстрадных певиц, как Варя Панина, Анастасия Вяльцева, Надежда Плевицкая, а в конце своей хроники посвящает одну строчку и О. Э. Озаровской: «О. Э. Озаровскую, выступавшую в концертах и театре “Кабаре” театрального клуба, публика встречает очень тепло» [Кахрилло 1910: 5]. О концертах О. Э. Озаровской в Москве, организованных Литературно-художественным кружком, писалось следующее: «Вторая гастроль <…> прошла с таким же успехом, как и первая, при переполненном зрительном зале» [Гастроль 1910: 5]. В журнале «Артист и сцена» появляется портрет артистки со следующей рекламной подписью: «Исполнительница произведений народной поэзии, а также создательница особого жанра пародий и рассказчица. Артистка на характерные роли <…> Принимает ангажементы на гастроли» [Артист и сцена 1910: 13].
Репертуар О. Э. Озаровской отразился в ее книге, которая так и была названа — «Мой репертуар» (СПб., 1911). Сборник свидетельствует, что исполнительницу интересовали разные жанры: юмористические рассказы А. П. Чехова и А. Т. Аверченко, сказки О. Киплинга и Г. X. Андерсена, произведения А. Н. Толстого (явный отголосок доброго знакомства ее брата с начинающим писателем) и А. М. Ремизова. О. Э. Озаровская пробовала писать сама. Рассказик «Интервью», например, явно навеян подсмотренными ею сценками из общения Д. И. Менделеева с некомпетентными газетными репортерами. Помимо произведений юмористического и сатирического жанра, артистка читала с эстрады стихи К. Д. Бальмонта и Ф. И. Тютчева, отрывки из романа Ф. М. Достоевского «Униженные и оскорбленные», фрагменты пьес Леонида Андреева, Кнута Гамсуна и т. д.