Подробный рассказ о событиях под Стародубом содержится в ЛНЦ и Воскресенской летописи (далее — ВЛ); версия ВЛ повторена — с единичными изменениями — в Царственной книге. Общая канва рассказа сходна в ЛНЦ и ВЛ: «Андрей Немиров» (следует: Немирович) и другие литовские воеводы пришли под Стародуб, здесь они были разбиты русским воеводой, в плен попал воевода Суходольский и сколько-то пищальников. Различия же между летописными версиями, помимо датировки (в ЛНЦ — точная дата: 3 сентября, в ВЛ — только месяц: «сентября»), следующие: во-первых, ЛНЦ упоминает о сожжении литовцами стародубского посада, ВЛ — нет; во-вторых, не совпадает имя победителя литовцев: по ВЛ, их разбил под стенами города наместник кн. Ф. В. Овчина-Телепнев, согласно же ЛНЦ, воевода кн. Александр Кашин выслал из города Андрея Левина «не со многими людми», и тот побил литовцев и захватил пленных. Наконец, в-третьих, приводятся разные цифры количества пленных: 8 или 50 — в разных списках ВЛ, 40 — в ЛНЦ160. Сразу нужно отметить, что цифры «8» и «50» не являются самостоятельными вариантами, представляя собой, видимо, разночтение «и» ( = 8) и «н» ( = 50).
Противоположная версия содержится в белорусско-литовской Евреиновской летописи. Здесь сообщается, что литовские воеводы разбили трехтысячный отряд «Овчины» под Стародубом, «сам Овчина утек», а многих взяли в плен161. Русские историки XIX в. исходили в своей трактовке событий из версий ВЛ и ЛНЦ, изображающих в выгодном свете действия русских воевод162. Л. Коланковский сделал остроумную попытку согласовать все три вышеприведенные версии: литовцы-таки побили Овчину, но А. Левин во время вылазки взял пленных, которых по возвращении в город «из бегов» Овчина отослал к великому князю как свои трофеи163! В этой трактовке механическое соединение противоречивых известий сочетается с произвольным домыслом. Обратимся к другим источникам.
Летний разряд 1534 г. называет в Стародубе с наместником кн. Ф. В. Овчиной Оболенским воевод кн. И. А. Прозоровского и кн. А. В. Кашина, причем в случае боевых действий («каково будет дело») в городе надлежало быть А. Кашину, а «за городом» И. Прозоровскому и Ф. Овчине164. Разряды подтверждают вероятность участия Федора Овчины в стычке с литовцами, как и то, что в городе мог находиться А. Кашин (он, по ЛНЦ, и выслал против литовцев А. Левина), но остается необъяснимым умолчание ЛНЦ о Ф. Овчине и И. Прозоровском.
Рассказ об этих событиях содержится и в польских хрониках Б. Ваповского (текст в этом месте частично утрачен) и воспроизводящей ее почти дословно (в переводе с латыни на польский) «Польской хронике» Марцина и Иоахима Вельских 1597 г.165 Начало этого известия дошло до нас только в пересказе «Польской хроники» Вельских. Здесь говорится о битве возле Стародуба, в которой литовцы «на голову» разбили московитов; московское войско вели «два гетмана», один из них пал в бою, а другой166 живым попал в руки литовцев; затем литовское войско пришло к Стародубу, спалило «город» (= посад), а крепость, в которой был сильный гарнизон, взять не смогло167. Соблазнительно, конечно, увидеть в «гетманах» И. Прозоровского и Ф. Овчину, но последний, как мы увидим, и в 1535 г. был наместником в Стародубе, а И. Прозоровский, как и А. Кашин, упоминается в полковых разрядах последующих лет168. Зато известие хронистов о сожжении стародубского посада совпадает с сообщением ЛНЦ.
Имеется еще один источник, повествующий об этих событиях, но не введенный пока в научный оборот: это «память» гонцу Ю. Юматову, отправленному 15 сентября 1534 г. в Крым169, — что ему говорить, если его спросят, «приходили ли литовские люди к Чернигову и на стародубские места и что над ними учинили». В наказе сообщается о военных действиях под Черниговом и Стародубом. По поводу стародубских событий Юматову следовало говорить: «а на стародубские места приходили, и воеводы государя нашего также многих людей тут в земле побили, а иных многих переимали и гетмана желнерского Суходолского изымали, а с ним человек со сто желнер, а как пошли из стародубских мест, и на реке на Ипути государя нашего воеводы литовских людей, дошед, многих побили, а иных поимали, и шатры и лошади у них многие поимали, а государя нашего воеводы и люди, дал Бог, все поздорову»170. Разумеется, московские дипломаты старались представить ход военных действий в выгодном для себя свете, но обращает на себя внимание сходство этой информации с версией официального летописания: возможно, у них был общий источник — донесения-отписки воевод. К сообщаемому летописями «память» добавляет известие о том, что русские воеводы (их имена не названы) преследовали отходивших со стародубской «украины» литовцев и, догнав на р. Ипути, нанесли им поражение.