Отсрочка штурма давала осажденным шанс выстоять до подхода подкреплений. Литовцами были перехвачены «листы до князя Московского и до бояр его съ Стародуба и теж от войска московского у Стародуб писаны»355 — вероятно, в них шла речь о присылке подкреплений. Полки на помощь Стародубу действительно были посланы, но из-за начавшегося 18 августа набега крымцев на Рязань эти силы были возвращены на берег Оки356. В итоге стародубский гарнизон подмоги так и не получил, а действовавшая в литовских пределах рать кн. В. В. Шуйского, как нам уже известно, вынуждена была спешно вернуться в Смоленск. Правда, и русско-молдавский союз принес свои плоды: по согласованию с Москвой в том же августе 1535 г. Петр Рареш совершил опустошительный набег на Покутье357, однако эффект этой акции не шел ни в какое сравнение с последствиями, которые имело нападение крымцев для хода русско-литовской войны.
Тем временем минные работы под стенами Стародуба (ими руководил некий «Ербурд с товарыщи»)358 приближались к концу. Произведенный 29 августа взрыв разрушил 4 прясла стены и стрельницу359, что послужило сигналом для штурма. К пролому устремились поляки с осадными машинами («воронами»), завязался ожесточенный бой360. Защитники крепости упорно сопротивлялись, наместник кн. Ф. В. Овчина-Оболенский дважды выбивал «литву» и жолнеров из города, во второй раз литовцы «утесниша его к телегам к кошевым» и взяли в плен361. Таким образом, это произошло вне крепости, в лагере литовцев362. Подожженный литовцами Стародуб горел; кое-где защитники еще продолжали сопротивляться363. Марцин Вельский поместил в своей «Хронике всего света» подробный рассказ о взятии Стародуба; переиздавая ее в 1564 г., он снабдил текст гравюрой364, на которой последовательно изображены все этапы сражения (Рис. 1). На заднем плане показано начало штурма: солдаты лезут по лестницам на стены, с которых защитники бросают им на головы камни; видны клубы дыма и рушащиеся башни (Рис. 2). Чуть ниже, с правой стороны — защитники покидают горящую крепость через ворота. А на переднем плане изображено окончание штурма: со связанными руками идут пленные воеводы в «русских» шапках (Рис. 4); к стоящему перед большим шатром человеку в рыцарских доспехах и с дорогой цепью на груди (очевидно, гетману Яну Тарновскому365) стражники подводят знатного московита в шапке с меховой опушкой (князя Федора Овчину Оболенского?) (Рис. 3); здесь же справа показана казнь пленных «москалей» (Рис. 5).
Стародуб был уничтожен до основания366; победители взяли большой «полон». Приводимые в некоторых летописях сведения о 15 (Вологодско-Пермская) или даже 30 тысячах (Румянцевская) пленных367 сильно преувеличены. Такое количество пленников польско-литовской армии было бы не увести. М. Вельский пишет, что численностью «пленные едва не превышали наших», поэтому Ян Тарновский «велел казнить всех старых и… менее годных», оставив в живых лишь тех, кто моложе368. Краткий летописец рисует ужасающую сцену устроенной победителями резни: «подсадных людей и пищальников и чернь сажали улицами да обнажали да секли»369. Согласно Евреиновской летописи, пленных детей боярских казнили целый день, «и много трупов мертвых… лежаше до тысечи».370 Один из польских сановников писал в декабре 1535 г. советнику императора К. Шепперу, что перед шатром Тарновского было казнено 1400 «бояр»371.