У ноч на 8 верасня Канстанцін Астрожскі загадаў пабудаваць цераз Днепр у гэтым месцы два пантонныя масты. Яны былі зроблены са шчыльна заканапачаных і звязаных паміж сабой пустых бочак. Для пераправы скарысталі таксама плыты і лодкі з суцэльным насцілам, каб колы гармат не грукалі. У балоцістых мясцінах ля ракі былі зроблены гаці з паваленых і звязаных дрэў. Конніца войска князя Астрожскага перапраўлялася цераз Днепр па вузенькім бродзе недалёка ад Аршанскай цвердзі, страціўшы пры гэтым толькі аднаго вершніка, які патануў. На працягу ночы па двух пантонных мастах была перапраўлена ўся пяхота і артылерыя войска Літоўскай-Беларускай дзяржавы ў раён вёскі Пашына, што знаходзілася ў лукавіне Дняпра.
Бітва ў полі на беразе Дняпра, за пяць вёрст ад Оршы, адбылася 8 верасня 1514 г., у дзень нараджэння Багародзіцы. Гэты дзень увайшоў у гісторыю як Дзень Беларускай Вайсковай Славы.і
У маскоўскім войску галоўным ваяводам быў Іван Андрэевіч Чаляднін, другім самастойным ваяводам — князь Міхаіл Іванавіч Булгакаў-Голіца. Чаляднін паставіў раніцай усё сваё войска ў баявы парадак у тры выцягнутыя лініі. На флангах конныя аддзелы, каб падчас бою яны зайшлі ў тыл ворагу. Наперадзе стаяў полк перадавой варты. У цэнтры маскоўскі вялікі полк, па фронце шырынёй 5 кіламетраў. На правым фланзе — полк правай рукі, на левым, каля вёскі Рукліна, — полк левай рукі. На пагорку ў цэнтры за вялікім палком маскоўскага войска стаяў полк тылавой варты (рэзерва).
Усе маскоўскія палкі былі конныя, цяжкіх гармат войскі не мелі, бо вялікі князь Васіль III загадаў пакінуць іх у захопленых замках. Але, як сведчыць гісторык М. М. Карамзін, «агнястрэльны снарад» у маскоўскім войску быў.
Галоўны ваявода расцягнуў свае сілы таму, што яны амаль утрая перавышалі войска Канстанціна Астрожскага. Ён вырашыў акружыць супраціўніка, разбіць яго і скінуць рэшткі разбітых аддзелаў у Днепр. Таму маскоўскае войска расцягнулася па лініях і стварылася магчымасць прарваць іх. Адзіны сапраўдны кіраўнік у маскоўскім войску адсутнічаў, а кожны з двух галоўных ваяводаў камандаваў сваімі войскамі самастойна.
Гэта паўплывала на ход і вынікі бітвы пад Оршай. Адбілася на ходзе бітвы і тое, што ў маскоўцаў не было артылерыі. Да таго ж, яны, заспакоеныя сваёй колькаснай перавагай, былі ўпэўнены ў перамозе. Таму іх галоўныя ваяводы і ваяводы ніжэйшага рангу своечасова не заўважылі небяспекі, а калі яна выявілася падчас бітвы, то было ўжо позна.
Войска Канстанціна Астрожскага заняло баявыя пазіцыі па абодвух баках яра, які ішоў ад вёскі Пугайлава да пераправы цераз Днепр. Яны сталі паводле свайго старога баявога звычаю: наперадзе знаходзіліся два палкі літоўскай-беларускай конніцы Юрыя Радзівіла і польскай Януша Свярчоўскага. На правым і левым флангах стаялі па тры дапаможныя (рэзервовыя) палкі літоўскай-беларускай конніцы, якія складаліся з лёгка ўзброеных харугваў. На краі правага крыла К. Астрожскі размясціў ва ўкрыцці пад аховай лесу і паблізу ад берага Дняпра ўсе гарматы і частку пяхоты з рушніцамі (пішчалямі, самапаламі). Увогуле, войска гетмана Астрожскага было сцягнута ў моцныя і згрупаваныя аддзелы, гатовыя прабіць расцягнутыя лініі ворага.
Як сведчыць батальная карціна «Бітва пад Оршай» (намалявана каля 1520 г., знаходзіцца ў Нацыянальным музеі ў Варшаве), К. І. Астрожскі быў апрануты ў баявое адзенне з шабляй у каштоўных похвах. Падчас бітвы літоўскае-беларускае войска выступала пад сцягам чырвонага колеру з срэбнай выявай Пагоні на адным баку і Багародзіцы з дзіцяткам Ісусам на руках на другім. Побач з Гетманам Найвышэйшым неслі і другі сцяг, гетманскі, блакітнага колеру. 3 аднаго боку на ім была срэбная Пагоня ў чырвоным полі, з другога — абраз святога Станіслава. Асобныя паны мелі ў аддзелах (дружынах) свае ўласныя сцягі.
Так, на карціне ў руцэ аднаго з вершнікаў можна разгледзець чырвоны штандар з выявай герба Радзівілаў — трох паляўнічых ражкоў. У кожнага з літоўскіх-беларускіх вершнікаў, паводле той карціны, у руцэ была доўгая дзіда з белым сцяжком-вымпелам, уздоўж якога пасярэдзіне праходзіць адна вузкая чырвоная палоска, якая перакрыжоўваецца бліжэй да тронца другой чырвонай палоскай. Гэта прадвеснік нашага гістарычнага нацыянальнага бела-чырвона-белага сцяга.