У 1372 г., пасьля новага паходу Альгерда на Маскву, каля Любуцка быў заключаны канчатковы мір з маскоўскім вялікім князем.
Становішча на ўсходзе пагоршылася для Літоўскай-Беларускай дзяржавы пасьля сьмерці Альгерда ў 1377 г. і барацьбы за ўладу паміж Ягайлам і Кейстутам. Пасьля перамогі маскоўскага князя Дзьмітрыя Іванавіча ў 1380 г. на Куліковым полі над татарамі ў Маскву выехаў праваслаўны мітрапаліт літоўскі Кіпрыян, што паўплывала на настрой часткі насельніцтва дзяржавы. Спроба вялікага князя Ягайлы заключыць саюз з Масквой супраць татараў і крыжакоў (план жаніцьбы яго з дачкою Дзьмітрыя Данскога) скончылася няўдачай, бо літоўскія-беларускія князі і баяры лічылі, што больш страцяць, чым атрымаюць ад ваенна-палітычнага саюзу з Масковіяй, якая выкарыстае яго, каб павялічыць сваю тэрыторыю і на ўсходзе і на захадзе (таксама і за кошт саюзьніка), ужыўшы пры гэтым літоўскія-беларускія палкі.
Менавіта таму і быў тады прыняты план саюзу з Польшчай, найперш супраць крыжакоў. Гэта было аформлена Крэўскай вуніяй 1385 г., шлюбам Ягайлы з польскай каралевай Ядзьвігай і каранаваньнем яго на караля Польшчы.
Але барацьба за гегемонію ў рускіх землях паміж вялікімі княствамі Літоўскім і Маскоўскім працягвалася. У канцы XIV - першай палове XV ст. усходняя палітыка Літоўскай-Беларускай дзяржавы, акрамя ціску на Маскоўскае княства, прадугледжвала пашырэньне ўплыву на іншыя княствы, у тым ліку на Разанскае і Цьверскае вялікія княствы, бо яны займалі важнае стратэгічнае становішча ў дачыненьні да Маскоўскага княства, Залатой Арды, Ноўгарада й Пскова.
Зь сярэдзіны 20-х гг. XV ст. Вітаўт узнавіў актыўную палітыку на ўсходзе, спрабуючы падпарадкаваць Ноўгарад і Пскоў. Адначасова вялася палітыка, каб далучыць да саюзу зь Вільняй іншыя рускія княствы. У 1427 г. адбылася вялікая вайсковая экспэдыцыя Вітаўта ў Суздальскую зямлю. У выніку гэтага паходу княствы Разанскае, Пераяслаўскае, Пронскае, Навасільскае, Адоеўскае і Варатынскае прызналі зьверхняе апекаваньне з боку Вітаўта. Так, вялікі князь разанскі Іван Фёдаравіч даў Вітаўту грамату на вернасьць і падданства ды заверыў яе прысягаю, што як «господину господарю» свайму абяцае дапамогу супраць кожнага праціўніка, у тым ліку і супраць Масквы. У 1427 г. вялікі князь цьверскі Барыс Аляксандравіч заключыў дамову аб сяброўстве і ўзаемнай дапамозе зь Вітаўтам, «з своим господином з дедом, з великим князем Витовтом, Литовским и многих Русских земель господарем».
Дачыненьні Вітаўта з Масквою мелі зьменны характар. Яшчэ ў 1391 г. Вітаўт выдаў сваю адзіную дачку замуж за маскоўскага князя Васіля І Дзьмітравіча. Аднак працягваліся і вайсковыя канфлікты. Тым ня менш Васіль І Маскоўскі зьвяртаўся да Вітаўта: «Господин великий князь Витовт. Ты мне как отец…»
У сваёй духоўнай грамаце (тастаманце) 1423 г. вялікі князь Васіль I, які памёр у 1425 г., даручыў Вітаўту ўзяць пад сваю апеку ўнука ― малалетняга князя Васіля II і Маскоўскую дзяржаву. Тады ж у Смаленску адбылася сустрэча Вітаўта зь вялікаю княгіняю маскоўскаю Соф'яй Вітаўтаўнай, сваім унукам Васілём і маскоўскім мітрапалітам Фоціем, якія прадстаўлялі інтарэсы Васіля I. Яшчэ пры жыцьці свайго зяця Вітаўт Вялікі праз паслоў патрабаваў ад Ноўгарада і Пскова, каб прызналі яго сваім гасударам і давалі выхад (г. зн. дань), гаворачы:
«Вы даяцё выхад зяцю майму Васілю Маскоўскаму, які зьяўляецца маім васалам, а мне, уроджанаму гаспадару, даваць ня хочаце».
Пасьля гэтага Вітаўт пайшоў паходам на Наўгародзкую зямлю. Такім чынам, у першай трэці XV ст. рускія княствы знаходзіліся ў палітычнай залежнасьці ад Літоўскай-Беларускай дзяржавы.
Але посьпех на Ўсходзе быў часовы. Палітычныя падзеі пасьля сьмерці Вітаўта і фэадальная вайна паміж Жыгімонтам Кейстутавічам і Сьвідрыгайлам рэзка зьнізілі ўплыў Літоўскага-Беларускага гаспадарства ў маскоўскіх землях. У 1449 г. Казімір Ягайлавіч і Васіль II заключылі дамову аб сяброўстве і ненападзе. Абодва князі абавязаліся не прэтэндаваць на тэрыторыі кожнай зь дзьвюх дзяржаваў. Прадугледжваўся падзел сфэраў уплыву. У зону ўплыву Вялікага Княства Літоўскага ўваходзілі Цьвер і Вярхоўскія княствы, а ў сфэру ўплыву Масквы ― Ноўгарад, Пскоў, Разань. Праўда, дамова не вытрымлівалася, хаця і вайны між абедзьвюма дзяржавамі не было. Сярэдзіна XV ст. сталася пэўным рубяжом у дачыненьнях Вільні ды Масквы. Дагэтуль існавала адносная раўнавага між двума цэнтрамі аб'яднаньня Русі.