Другім важным кірункам у міжнародных адносінах Літоўскага-Беларускага гаспадарства быў паўночна-заходні. Адносіны з крыжакамі ― гэта пастаянная барацьба з Тэўтонскім ордэнам, які рабіў напады на землі жамойтаў, яцьвягаў і пагражаў заваёваю земляў ВКЛ. Рыцары Лівонскага ордэну рэгулярна нападалі з поўначы.
Другая палова XIII - першая палова XV ст. для Вялікага Княства Літоўскага ― пэрыяд выпрабаваньняў, калі паўстала пытаньне пра далейшае існаваньне народаў ВКЛ.
Ня ўвесь час ішлі войны. Яны спыняліся мірнымі дамовамі. Некаторыя літоўскія князі заключалі нават часовыя пагадненьні з крыжакамі, прычым абодва бакі намагаліся выкарыстаць гэтыя саюзы з найбольшаю карысьцю для сябе.
Барацьба супраць ордэнскіх рыцараў, пачынаючы з другой паловы XIV ст., усё часьцей вялася сумесна з Польшчай, якая таксама знаходзілася ў небясьпечным становішчы. Гэта спрыяла аб'яднаньню дзьвюх дзяржаваў у вайскова-палітычным саюзе і амаль поўнаму спыненьню вайсковых канфліктаў між імі на Валыні, Падляшшы, нападаў на Мазовію. Лягічным вынікам было заключэньне Крэўскае вуніі 1386 г. паміж Польшчай і Вялікім Княствам Літоўскім і Рускім, зацьверджанай на зьезьдзе фэадалаў абодвух бакоў у Любліне 2 лютага 1386 г.
У выніку барацьбы групоўкі, якую ўзначальваў гарадзенскі князь Вітаўт Кейстутавіч і якая стаяла за незалежнасьць Літоўскае-Беларускае дзяржавы, у 1392 г. Вітаўт стаўся кіраўніком Вялікага Княства Літоўскага, а празь некаторы час і фармальна вялікім князем літоўскім і рускім.
Палітыка Вітаўта ў дачыненьні да Тэўтонскага ордэну была неадназначная. Так, каб узмацніць незалежніцкую ў адносінах да караля Ўладзіслава Ягайлы пазыцыю, Вітаўт у 1398 г. заключыў пагадненьне з крыжакамі, аддаючы ім частку Жмудзі. У 1399 г. у вялікую выправу супраць татараў на поўдзень разам з войскам Літоўскае-Беларускае дзяржавы рушылі таксама аддзелы крыжакоў ды былі разьбітыя на рацэ Ворскле разам з усім войскам Вітаўта.
Торуньскі мір 1411 г., які закончыў «вялікую вайну» 1409-1411 гг. Польшчы і Вялікага Княства, з аднаго боку, і Ордэну, з другога, быў толькі перадышкаю. І хаця агрэсія Тэўтонскага ордэну была спыненая, а Жамойць пажыцьцёва перададзеная Вітаўту, але вайна з рыцарамі працягвалася. Толькі ў 1422 г. урэшце Жамойць была канчаткова вызваленая ад нямецкага прыгнёту. Аднак Клайпедзкая зямля (Мэмэль) і Малая Літва (усходняячастка ордэнскай Прусіі) засталіся ў нямецкіх рыцараў. Практычна ў другой чвэрці XV ст. Вялікае Княства Літоўскае, спыніўшы разам з Польшчай нямецкую агрэсію, ужо не вяло антыордэнскай палітыкі.
Больш таго, ордэнскія войскі ўдзельнічалі ў фэадальнай грамадзянскай вайне 30-х гг. XV ст. у Літоўскай-Беларускай дзяржаве. Паколькі Сьвідрыгайла вёў барацьбу супраць вуніі Вялікага Княства Літоўскага з Польшчай за незалежнасьць адзінай Літоўскай-Беларускай дзяржавы, дык Тэўтонскі ордэн дапамагаў яму ў змаганьні супраць Жыгімонта Кейстутавіча, прыхільніка Польшчы, сваімі войскамі, найперш лівонскімі аддзеламі. Асноўныя сілы ордэну былі занятыя адпорам польскаму войску, што ўварвалася ў Прусію, а ў сьнежні 1433 г. Тэўтонскі ордэн падпісаў з Польшчаю замірэньне, згаджаючыся ад гэтага часу трымацца нэйтралітэту ў грамадзянскай вайне ў Вялікім Княстве Літоўскім. Але ў бітве пад Вількамірам 1 верасьня 1435 г. на баку Сьвідрыгайлы эноў удзельнічалі лівонскія рыцары, якія амаль усе паляглі на полі бою разам з сваім магістрам Керскорфам.
Так працягвалася да заключэньня «вечнага міру» Тэўтонскага ордэну з Польшчай 31 сьнежня 1435 г.
Дачыненьні Княства да Польшчы таксама зьмяніліся ў другой чвэрці XV ст. Вітаўт і фэадалы Літоўскае-Беларускае дзяржавы зрабілі спробу абвясьціць яе каралеўствам, г. зн. цалкам роўнай Польшчы. Аднак процідзеянне польскіх фэадалаў і сьмерць Вітаўта ў 1430 г. перашкодзілі гэтаму намеру.
Яшчэ адным кірункам палітыкі Вялікага Княства Літоўскага і Рускага быў паўднёвы, галоўным чынам, адносіны з татарамі. Пасьля вызваленьня ўкраінскіх земляў войскам ВКЛ з-пад панаваньня татараў (1362 г.) асноўнаю мэтаю на гэтым кірунку быў адпор нападам ардынскіх ханаў. Прадугледжавалася таксама пасоўваньне на поўдзень, у Дзікае Поле. Вялікія князі літоўскія намагаліся выкарыстаць татараў дзеля далучэньня рускіх земляў да сваёй дзяржавы. Яны выстаўлялі сваіх прэтэндэнтаў на сталец у Залатой Ардзе і ў Крыме.
Калі хан Тахтамыш (які ў 1382 г. узяў, разрабаваў і спаліў Маскву разам з Крамлём) быў выгнаны ў 1398 г. з Сарая, сваёй сталіцы, то знайшоў сховішча ў Вітаўта ў Кіеве. У бітве з татарамі на Ворскле 12 жніўня 1399 г., якая скончылася разгромам войска Вітаўта, удзельнічалі і татары Тахтамыша. Выратавалася толькі невялікая частка войска, Вітаўт, ягоны брат Жыгімонт, Сьвідрыгайла, Тахтамыш і ордэнскі комтур Маркварт фон Зальцбах.