Помог случай — режиссеры Завадский и Шапс искали исполнителя на роль Василия Теркина в театре им. Моссовета. Спектакль по произведению Александра Твардовского имел большой успех. Во многом и благодаря актерской трактовке образа главного героя. Олег Анофриев превратил легендарного солдата в сказочного Иванушку-дурачка. Такая трактовка вызывала противоречивые отклики, но без сомнений была оригинальной. Да настолько, что когда Теркин превратился на то время в национального героя Болгарии, город Русса присвоил Олегу Анофриеву звание почетного гражданина.
Но если в качестве актера театра Олег Анофриев получил вполне заслуженное признание, в кино ему как-то не везло. Он сыграл в кино более 40 ролей. Но в основном это были роли второго плана. Сам актер говорил позднее в одном из интервью, что главная причина, наверное, была в его трудном характере: «Ни один уважающий себя серьезный режиссер не хотел приглашать меня в свои картины, поскольку всегда видел во мне человека, пытающегося стать соавтором роли, чего никто из них не любит. Режиссер обычно требует полного себе подчинения, а я этого терпеть не могу, так как считаю себя независимым человеком».
Приобщившись к магии кино, в 1972 году Олег Анофриев переходит в Театр-студию киноактера при «Мосфильме», и с той поры на двадцать лет его жизнь была связана с кино.
Первая песня, которая прозвучала по радио в исполнении Олега Анофриева, была записана в 1957 году, перед Всемирным фестивалем молодежи и студентов. В 1958 году вышли его первые пластинки. Тогда же он впервые запел с экрана в фильме «Девушка с гитарой». В 1966 году Олег Анофриев сыграл большую и сложную роль капитана Лялина в кинокартине «Друзья и годы», где исполнил песню «Это было недавно, это было давно». Роль Лялина, по признанию Олега Андреевича, была одной из его самых любимых, а песня на десятилетия стала настоящим шлягером.
Вообще Анофриев часто был первым и лучшим исполнителем песен композиторов А. Петрова, А. Зацепина, Ю. Левитина, В. Баснера. Многие из этих песен вошли в золотой фонд отечественной эстрады.
Особая веха в жизни Анофриева — первый российский мультипликационный мюзикл «Бременские музыканты». В нем Олег Анофриев спел один за всех героев — кроме принцессы. Мультфильм состоялся и до сих пор пользуется огромным успехом, став «культовым» —
настоящей классикой и своего рода народным эпосом. А вот во второй части мультфильма под названием «По следам бременских музыкантов», когда началась попросту коммерческая раскрутка темы, он сказал, что согласен участвовать только за авторские проценты. В те времена еще не было официально зарегистрированных исполнительских прав, существовало только авторское право, и финансовые отчисления за исполнение произведения получали только авторы. Но авторы просто отказались платить Анофриеву проценты. Вот так сказывался на практике трудный характер Олега Анофриева.
Судя по интервью в прессе, он считал себя актером театра одного актера. «Когда меня просят: озвучь такую-то роль, я отвечаю, что не озвучиваю, а создаю образ», — говорил Олег Андреевич. Такая самостоятельность делала Анофриева весьма неудобным человеком. Неудобным… и преуспевающим, несмотря ни на что. К профессии актера он всегда относился, как к ремеслу. По мнению Олега Анофриева, при хорошем режиссере замечательно исполнить роль в кино может каждый. Он же видел свое актерское ремесло в создании запоминающихся образов — театральных, экранных, словесных или песенных. Ведь каждая песня в исполнении Олега Анофриева — это свой характер, своя судьба. Те же принципы лежат и в основе его личного сочинительства.
С 1990 года Олег Анофриев был на пенсии. Но это не мешало ему жить полноценной творческой жизнью. В 1992 году он как кинорежиссер поставил фильм «Быть влюбленным». В главных ролях — Галина Польских, Светлана Немоляева, Александр Лазарев. В этой картине О. Анофриев выступил одновременно и в качестве композитора. В 2005 году вышла в свет книга Анофриева «Солдат и балерина» с его поэтическими произведениями и воспоминаниями об актёрах и других интересных людях. В эти же годы он выпустил моноспектакль «Тебе одной и об одной тебе». На сцене в течение двух часов он безраздельно занимал внимание аудитории, читая стихи, прозу, исполняя отрывки из спектаклей и, конечно, пел песни.
Звание Заслуженного артиста Олег Анофриев получил в 1969-ом, а вот звание Народного только через тридцать лет — в 2004 году. Может быть, причина такого разрыва тоже скрывалася в строптивости и самостоятельности артиста?!