Как владыка молился, молиться способны единицы. В своих монашеских трудах он подражал земляку — Мелетию Харьковскому, который проводил ночи, стоя на молитве, а спал только сидя на стульчике. В наш расслабленный век, в нашу эпоху влюблённости в телесный покой и удобства такие труды кажутся просто невозможными. Но они были. Тому свидетели — многие. Митрополит Антоний (Храповицкий) поражался подвижническому духу тогда ещё иеромонаха Иоанна и называл его Ангелом во плоти. Тёплое солнышко Сербской земли, великий умница и сам — подвижник, епископ Николай (Велемирович) указывал на Иоанна (Максимовича), если его спрашивали, есть ли сегодня святые, подобные древним.
Первой любовью будущего подвижника были жития святых. Он читал их всю жизнь и знал так хорошо, словно жил в их обществе. Кроме этого, с момента монашеского пострижения он не расставался с Библией. За внимательным чтением Священного Писания святителя можно было застать всегда, когда он находился в келье. Он старался вычитывать или прослушивать весь круг ежедневных служб. Где бы ни находился — в самолёте или в автомобиле — в три часа пополудни всегда открывал дорожный Часослов и читал 9-й час. О нём можно сказать то, что в посмертных воспоминаниях и похвалах говорили многие об отце Иоанне Кронштадтском: он жил в Церкви. То есть не захаживал в церковь, не работал в Церкви, не жил за счёт Церкви, не уважал Церковь издалека. Он именно стремился жить Церковью ежесекундно и стал от неё не отделим.
По этносу — украинец, по жизни — изгнанник и гражданин мира, по духу он был русским православным святителем, а также монахом-подвижником и даже — юродивым, совмещая в своей малой жизни почти всё лучшее, что связано с понятием Православия. Это самое богатство Православия вообще и русского Православия в частности владыка Иоанн по воле Божией обнаруживал перед лицом западного мира.
Западное секулярное сознание требует от христианства практической пользы, которую понимает как социальное служение. В необходимость подвига и силу молитвы это секулярное сознание не верит и считает их излишними. Владыка Иоанн показал в себе самом именно Православие как подвиг. Саму церковную историю он оживил и сделал очевидной. При этом благотворительность, столь любимая неверующими человеколюбцами, явилась через него тоже. Архиепископ Иоанн создавал приюты, каждое воскресенье посещал больницы, устраивал столовые для бедноты, в шанхайских трущобах выкупал младенцев у опустившихся родителей, чтобы затем устроить их воспитание. Всё, что связано с милосердием, проистекало из его трудов, как мощный и свежий поток из источника. Но это было именно чудотворное милосердие, рождённое подвигом и ночной молитвой, а не сентиментальностью и желанием похвалы.
Случаи исцелений по молитвам владыки Иоанна трудно исчислить. При этом, как истинный Христов ученик, владыка не лишал молитвы и иноверных. Посещая больницы, он мог, по просьбе родных или самого больного, остановиться надолго для молитвы у постели католика, протестанта или иудея. Часто, очень часто безнадёжные дотоле больные выписывались на следующий день из клиники при неописуемом всеобщем удивлении. Но, как это всегда бывает у святых, его любовь не простиралась до безразличия в вопросах вероисповедания. Иоанн Шанхайский был против смешанных браков и обучения православной молодёжи в инославных училищах, так как это угрожало потерей веры. Он терпеть не мог новейших обычаев, вроде празднования Хэллоуина, видя в этом непозволительную степень обмирщения. В богословии он не был ни консерватором, ни либералом. Его богословие было живым, поскольку оно было литургичным. На каждой службе — проповедь. В посланиях пастве — ни одного лишнего слова, всё по делу, во всём — ясность и строгость, уравновешенная любовью. Знаменателен один пример. Будучи приглашённым в иезуитский колледж, владыка остановился возле иконы Архистратига Михаила. «Это — наш покровитель», — сказал местный пастер. — «Это вам так кажется, что он — ваш покровитель», — ответил владыка. Зная близость Иоанна к небесной жизни, нетрудно понять, что это не были просто слова. Вера святых отцов, вера поруганной и оставшейся вдали Родины, Православие было для него единственной Истиной. Особенно трогательно то, что жизнь святителя вся была тому подтверждением.