В октябре 1879 года «в отвращение влияния его самостоятельных и дерзких наклонностей на других политических ссыльных, имеющих молодые лета», как писал глазовский исправник в докладе по начальству, Короленко вновь был выслан, теперь в наиболее отдаленный район Глазовского уезда — Березовские Починки. «Это ни село, ни деревня даже, — писал Короленко, — это просто несколько дворов, рассеянных на расстоянии 15–20 верст среди лесной и болотистой местности». В Березовских Починках проявилась одна из самых характерных черт Короленко: его глубокая близость к народу. В письмах из Березовских Починок он неоднократно пишет о стремлении быть полезным людям, среди которых он живет, и когда он писал родным: «Начинаю карьеру сапожника» — в этом не было ни рисовки, ни забавы, ни какого–либо позерства. В этом занятии Короленко видел живую необходимость. Он стремился к тому, чтобы на него не смотрели как на барина, и в одном из своих писем с большим удовлетворением рассказывает о том, что березовские крестьяне относятся к нему с уважением и называют его «мужиком роботным». В то же время работа сапожника давала ему возможность непосредственного общения с крестьянами. В письмах он настойчиво просит прислать ему сказку Щедрина «Как один мужик двух генералов прокормил», видимо желая использовать ее в пропагандистских целях. «Я здесь, к счастью, — пишет Короленко в письме от 11 января 1880 года, — не лишен возможности потолковать по душе с людьми, которым понятны не одни непосредственные брюховые интересы; и здесь выпадают хорошие, чистые минуты, когда забываешь и болота и леса и когда удается потолковать об окружающих, порой невеселых впечатлениях, разобраться в них; а там опять станешь свежее и бодрее смотреть на свет». Здесь Короленко, столкнувшись с жизнью крестьян, смог убедиться в иллюзорности народнических представлений об идеальном устройстве крестьянского быта.
Березовскими Починками не окончились ссыльные скитания молодого писателя. Вятская администрация не оставляла в покое Короленко, видя в нем весьма опасного врага самодержавия. В январе 1880 года против него было затеяно новое дело. Он обвинялся в самовольных отлучках с места ссылки и в недозволенных связях с политическими ссыльными. Вероятней всего, личность Короленко продолжала интересовать и высшие полицейские власти в связи с усилившейся деятельностью народовольцев. Вскоре после покушения на Александра II в январе 1880 года Короленко был арестован, доставлен в Вятку, а затем заключен в вышневолоцкую политическую тюрьму. Предполагалась ссылка его в Восточную Сибирь, но из Томска писатель был возвращен на поселение в Пермскую губернию.
Находясь в Перми на положении ссыльного, Короленко перепробовал несколько профессий: сапожника, табельщика, письмоводителя стола статистики на Уральско–Горнозаводской железной дороге. Здесь он работает до 11 августа 1881 года — дня очередного ареста, после которого последовала самая длительная и самая отдаленная ссылка.
Первого марта 1881 года был убит народовольцами Александр II. Правительство Александра III потребовало, чтобы часть политических ссыльных была приведена к специальной присяге. Текст такой присяги получил и Короленко, но подписать его демонстративно отказался. В заявлении на имя пермского губернатора Короленко называет факты дикого произвола царской власти, действия которой направлены исключительно на подавление народа. Вот почему, пишет Короленко, «совесть запрещает мне произнести требуемое от меня обещание в существующей форме». «Я не мог поступить иначе», — сообщал он тогда же в письме к брату.
В отказе от присяги полицейские власти усмотрели особо «враждебное настроение». В дело «государственного преступника», «сапожника и живописца», как именовался Короленко в жандармских документах, была дополнительно внесена резкая характеристика, требовавшая самых суровых мер наказания. Его арестовали и, соблюдая особые предосторожности, как крайне опасного преступника увезли в Сибирь. Не зная, что его ждет в дальнейшем, доведенный до отчаяния, Короленко, находясь в одиночке военнокаторжного отделения тобольской тюрьмы, написал стихотворение, где выразил невеселые свои настроения: