«История моего современника», связанная с изображением далеких событий, отодвинутых от времени работы писателя над этим произведением на несколько десятилетий, своей идейной настроенностью близка общественным интересам Короленко в эпоху революции 1905 года и, главным образом, в период наступившей после ее поражения реакции. В 1905 году в предисловии к первым главам своей «Истории» Короленко отмечал: «Теперь я вижу многое из того, о чем мечтало и за что боролось мое поколение, врывающимся на арену жизни тревожно и бурно… мысли и чувства людей того времени и той среды не потеряли теперь интереса самой живой действительности… Наша жизнь колеблется и вздрагивает от острых столкновений новых начал с отжившими, и я надеюсь хоть отчасти осветить некоторые элементы этой борьбы». Позднее в заметке «От автора» повторена та же мысль: «В неблагоприятное время пустился «мой современник» в свое плавание, но, раз начав, он хочет доплыть до желанного берега, невзирая на крушения… Итак, мы будем продолжать свои очерки среди скрипа снастей и плеска бури. В начале очерков было сказано, что, начавшись тихими движениями детской мысли, они должны перейти к событиям и мотивам, тесно и непрерывно связанным с самыми болящими мотивами современности».
Таким образом, Короленко, работая над материалом далекого прошлого, не имел намерения спрятаться от живой жизни. Оглядываясь на несколько десятилетий назад, писатель с самого начала работы над повестью связывал ее проблемы с задачами современности. Характером изображения прошлого Короленко защищал свои позиции в условиях реакции, наступившей после 1905 года, когда в буржуазнодворянской литературе пышно расцвели упадочничество и декаданс. В его воспоминаниях о прошлом ощущается резкая полемика писателя–реалиста с литературой эпохи реакции.
«История моего современника» начинается с изображения жизни ребенка в губернском городе Житомире и уездном городке Ровно, что вполне соответствует личной биографии В. Г. Короленко. Память писателя сохранила картины жизни чиновничьей семьи. С великолепным мастерством Короленко воплотил в конкретные образы знакомые ему с детства фигуры чиновников уездного суда — смешные персонажи, достойные комедийных сюжетов, — мрачные фигуры высшего начальства, этих, по выражению писателя, «властных сатрапов», власть которых обрушивалась на обывателей с тупой и бессмысленной силой. С особым мастерством Короленко рассказал о гимназии, создав целую галерею типов казенных учителей, сторонников догматического воспитания.
Уже в изображении пробуждающегося и растущего сознания ребенка ощутимо критическое отношение к устройству жизни. Уверенность в полной законченности и нерушимости всего, что окружало ребенка, сменяется пониманием «изнанки» жизни, ощущением какой–то неправды, которая лежит в самой основе действительности. Это ощущение постепенно переходит у юноши в сознание социальной несправедливости, в убеждение, что государство помещиков и буржуазии основано на «лжи сверху донизу». В великолепном очерке, посвященном отцу, Короленко рассказывает, как разрушалось понятие о неизменяемости общественного устройства и как на смену ответственности лишь за свою личную деятельность пришло «едкое чувство вины за общественную неправду».
Жизнь глухой провинции в изображении Короленко по–своему отражала события, происходящие далеко за ее пределами. Гимназические реформы, правительственные уставы, направленные на укрепление власти полиции и губернаторов, — все это находило отражение в жизни уездного городка, и «История моего современника» создает картину того, как глупо и бессмысленно выглядели все эти «действия» высшей власти при их проведении в жизнь. Ярко изображен один из эпизодов реформы 1861 года. «Для выслушивания «манифеста», — пишет Короленко, — в город были «согнаны» представители от крестьян, и уже накануне улицы переполнились сермяжными свитами. Было много мужиков с медалями, а также много баб и детей. Это последнее обстоятельство объяснялось тем, что в народе прошел зловещий слух: паны взяли верх у царя, и никакой опять свободы не будет. Мужиков сгоняют в город и будут расстреливать из пушек… В панских кругах, наоборот, говорили, что неосторожно в такое время собирать в город такую массу народа. Толковали об этом накануне торжества и у нас. Отец, по обыкновению, махал рукой: «Толкуй больной с подлекарем!» В день торжества в центре города, на площади квадратом были расставлены войска. В одной стороне блестел ряд медных пушек, а напротив выстроились «свободные» мужики. Они производили впечатление угрюмой покорности судьбе, а бабы, которых полиция оттирала за шпалеры солдат, по временам то тяжко вздыхали, то принимались голосить. Когда после чтения какой–то бумаги грянули холостые выстрелы из пушек, в толпе послышались истерические крики и произошло большое замешательство… Бабы подумали, что это начинают расстреливать мужиков… Старое время завещало новому часть своего печального наследства…»