По свидетельству Гиляровского, еще в начале 80–х годов «у Чеховых собирались художники, а И. И. Левитан с той поры и до самой своей смерти был всегда около Чеховых». «Большим другом нашей семьи» называет Левитана сестра писателя, Мария Павловна Чехова.
О близости Чехова к этой группе художников рассказывает в своем очерке В. А. Симов, впоследствии художник–декоратор МХАТа. Об отношениях Левитана с Чеховым, основанных на сердечной дружбе и общности в понимании задач искусства, известно по их письмам и воспоминаниям современников.
Годы первого периода творчества Чехова — ученье в Московском университете, медицинская практика в Чикинской и Звенигородской больницах и напряженная литературная работа, выдвинувшая его вровень с крупнейшими писателями того времени, — — нашли отражение в ряде мемуаров. Об этом периоде рассказывает брат писателя — М. П. Чехов, мемуары которого представляют значительный интерес. Весьма ценный материал содержится в очерке В. Г. Короленко. Передавая впечатления о своей первой встрече с Чеховым в 1887 году, Короленко свидетельствует о его активных общественных настроениях. Знаменательным нужно признать уже самый факт дружеского расположения Чехова к Короленко, который тогда только что вернулся из многолетней ссылки и находился на положении поднадзорного. Чехов прямо и горячо выразил свои глубокие симпатии и к личности Короленко, и к его творчеству. «Это мой любимый из современных писателей», — пишет он в феврале 1888 года. Чехов предлагает Короленко совместную работу над драмой, развивает идею о новом журнале, в котором должны участвовать «начинающие, вообще молодые». Свое отношение к Короленко Чехов выразил в письме к нему от 17 октября 1887 года. «…Скажу Вам, — писал Чехов, — что я чрезвычайно рад, что познакомился с Вами. Говорю я это искренно и от чистого сердца. Во–первых, я глубоко ценю и люблю Ваш талант; он дорог для меня по многим причинам. Во–вторых, мне кажется, что если я и Вы проживем на этом свете еще лет 10–20, то нам с Вами в будущем не обойтись без точек общего схода. Из всех ныне благополучно пишущих россиян я самый легкомысленный и несерьезный… Вы же серьезны, крепки и верны. Разница между нами, как видите, большая, но тем не менее, читая Вас и теперь познакомившись с Вами, я думаю, что мы друг другу не чужды».
Воспоминания Короленко затрагивают одну очень важную сторону биографии Чехова, связанную с его отношением к либеральному народничеству. Как пишет об этом Короленко, ему не удалась попытка сблизить Чехова с либерально–народнической редакцией журнала «Северный вестник» во главе с Михайловским. Эго было вполне естественно, так как литературные позиции Чехова глубоко и принципиально расходились с либерально–народническими взглядами Михайловского. Короленко приводит некоторые данные, характеризующие и отношение Михайловского к Чехову. Однако здесь нужно сделать оговорку. Короленко писал свои воспоминания в 1904 году, тотчас же после смерти Чехова. В том же году умер и Михайловский, и, очевидно, Короленко счел неудобным в этих условиях говорить о подлинном отношении Михайловского к Чехову. Как бы то ни было, чувствуется желание Короленко смягчить это отношение, когда он пишет о том, что Михайловский «относился к Чехову с большой симпатией». И хотя он имеет в виду прежде всего личные отношения, все же подобное утверждение звучит по меньшей мере неожиданно в свете резких, прямо оскорбительных по отношению к Чехову выступлений Михайловского.
Кроме Гиляровского, оставившего несколько зарисовок о Чехове в первый период его литературной деятельности, из числа литераторов 80–х годов с мемуарами выступали А. С. Лазарев–Грузинский и И. Л. Щеглов. Первый из них познакомился с Чеховым в начале 1887 года; в дальнейшем они довольно часто встречались, главным образом в Москве и Мелихове, между ними была продолжительная переписка. Чехов принимал живейшее участие в его литературной судьбе. В мемуарах Лазарева–Грузинского приводится ряд заслуживающих внимания литературных суждений Чехова первых лет его писательской деятельности.