В том же году состоялось знакомство со Щегловым, которому на первых порах его литературной деятельности Чехов прочил большую писательскую будущность. В дальнейшем, однако, Щеглов не оправдал надежд Чехова. И если Чехов в первые годы их знакомства относился к Щеглову дружески, то в дальнейшем далеко отошел от него. Это было вызвано измельчанием Щеглова как писателя, беспринципностью и неразборчивостью, которые привели его к сближению с реакционными журналистскими кругами. В последние годы своей жизни Чехов лишь изредка переписывался с Щегловым и совсем не встречался с ним. Между тем в своих воспоминаниях Щеглов пишет: «…нежные, дружеские отношения, как завязались сразу, под веселую руку, так и остались душевно неприкосновенными на всю жизнь, невзирая на разность литературных положений и всяческие житейские превратности». Щеглов, таким образом, явно переоценивает «дружеские отношения» и умалчивает о причинах, которые в конце концов отдалили от него Чехова. Противоречит также истине заявление Щеглова, что Чехов якобы «не любил театра, и его связь со сценой была не столько органической, сколько экономической». Возможно, что к такому неправильному выводу Щеглов пришел на основании высказываний Чехова, относящихся к театральной деятельности самого Щеглова, явно противоречащей эстетическим принципам Чехова.
Несмотря на обилие мемуаров о первом периоде творчества Чехова, все же трудно составить по ним полное представление об идейной жизни писателя в годы его работы в юмористических журналах. В большинстве своем мемуаристы ограничивались передачей внешних фактов его биографии, зачастую ошибочно истолковывая литературные и эстетические взгляды писателя. Полнее других, несмотря на чрезмерно сжатый характер воспоминаний, эту область жизни Чехова раскрывает Короленко. Более полное представление о высказываниях Чехова на литературные и общественные темы дают письма самого писателя.
«Степь» (1888) —одно из крупнейших произведений нового этапа в творчестве Чехова. Последовавшие за «Степью» «Скучная история», «Палата № 6», «Рассказ неизвестного человека», «Дом с мезонином», «Моя жизнь», «Мужики», «Чайка» явились выражением дальнейшего развития художественного гения Чехова, более глубокого понимания им общественных задач литературы, живого общения с жизнью народа.
Важнейшими фактами биографии Чехова этого периода является взявшая у него много времени и сил поездка на остров Сахалин, медицинская практика и общественная деятельность в Мелихове, работа по оказанию помощи голодающим крестьянам Нижегородской губернии, участие в литературной и театральной жизни Москвы и Петербурга. «В этот период, — пишет Немирович–Данченко, — Чехов в самой гуще столичного водоворота, в писательских, артистических и художественных кружках… любит сборища, остроумные беседы, театральные кулисы; ездит много по России и за границу; жизнелюбив, по–прежнему скромен и по–прежнему больше слушает и наблюдает, чем говорит сам. Слава его непрестанно растет».
В конце 80–х и начале 90–х годов значительно расширяются связи Чехова с артистической, художественной и музыкальной средой. В 1887 году Чехов знакомится с Репиным, в следующем году —с Чайковским. В мемуарах справедливо указывается на глубокий интерес Чехова к творчеству Чайковского. В свою очередь и Чайковский неоднократно восторженно отзывался о творчестве Чехова. «Имеете ли Вы понятие о новом русском таланте Чехове… — писал Чайковский 21 июня 1889 года, — по–моему, это будущий столп нашей словесности». В эти же годы Чехов близко сходится с выдающимися русскими актерами — Ленским, Сумбатовым–Южиным, Свободиным. В 1895 году Чехов посещает в Ясной Поляне Толстого, и их дружественные отношения, занявшие большое место в биографиях обоих писателей, продолжаются до конца жизни Чехова.
Воспоминания современников, касающиеся этого периода жизни Чехова, значительно полнее и дают более законченное представление не только о внешних фактах биографии писателя, но также о его общественных и литературных взглядах. Записи современников сохранили высказывания Чехова о задачах литературы, о связях писателя с народом, о необходимости «зоркого и неугомонного» изучения жизни. Значительный материал приводится о жизни Чехова в Мелихове. В этой подмосковной усадьбе у Чехова любили бывать его друзья — артисты и писатели, сюда неоднократно приезжал Левитан. Мелиховские наблюдения легли в основу крупнейших произведений Чехова о русской деревне.