Этот период жизни Чехова, кроме ранее упомянутых мемуаристов, освещается в воспоминаниях писателей Потапенко и Щепкиной-Куперник. С Потапенко Чехов познакомился во время своей поездки в Одессу в 1889 году, более прочные отношения установились между ними позднее, в 90–х годах. Однако нет никаких оснований считать Потапенко в числе близких друзей Чехова. Его мемуары содержат ценные фактические сведения, но вовсе не свидетельствуют о том, что Потапенко понимал Чехова как художника.
Воспоминания Щепкиной–Куперник ярко рисуют жизнь Чехова в Мелихове, передают характер и колорит отношений между членами чеховской семьи. Немало существенных сведений можно почерпнуть в ее воспоминаниях также о взаимоотношениях Чехова с средой московских литераторов.
В особой оговорке нуждаются мемуары писательницы Авиловой. Они изобилуют повествовательным материалом о жизни их автора, в которой Чехову отводится преобладающее место. Авилова как бы пишет повесть о себе, комментируя свою довольно обширную переписку с Чеховым, длившуюся более десяти лет. Ее воспоминания дают ряд достоверных сведений, в частности о той среде, которая окружала Чехова во время его приездов в Петербург, о первых постановках его пьес в петербургских театрах, уточняют некоторые данные биографии писателя. При всем, этом нельзя не отметить чрезмерную субъективность и односторонность автора в освещении материала, связанного с Чеховым. Едва ли также можно считать вполне достоверным, что свои отношения к Авиловой Чехов выразил в рассказе «О любви».
В 1898 году туберкулезный процесс заставил Чехова переехать в Ялту: годом раньше болезнь приняла формы, угрожающие жизни писателя. Чехов попадает на положение тяжелобольного, некоторое время лежит в клинике. Как свидетельствуют современники, такое резкое обострение болезни было в значительной мере вызвано атмосферой заушательства, образовавшейся вокруг Чехова после неудачной постановки его «Чайки», осенью 1896 года, в Александрийском театре. Тогда уже были известны причины этой неудачи, — театр не мог правильно понять новизну чеховской пьесы. «Чайка» шла в бенефис комической актрисы Левкеевой, обычно игравшей роли, рассчитанные на легкий эффект, и совсем не подходившей для чеховской пьесы. «Левкеева, — пишет в своих воспоминаниях Потапенко, — веселая, смешная актриса, обыкновенно появлявшаяся в ролях бытовых, а то игравшая приживалок, старых дев, которые обыкновенно трактуются в комическом виде и говорят смешные слова, с смешными ужимками… Ее поклонниками были купцы, приказчики, гостинодворцы, офицеры… И вот эта–то публика и явилась ценительницей чеховских «новых форм», которые ей показали со сцены. Ничего другого и не могло произойти, кроме того, что произошло». Все это было на руку театральным рутинерам и мелким газетчикам, которые подняли кампанию не столько по поводу постановки «Чайки», сколько по адресу самого Чехова, его драматургии, изгонявшей со сцены театральные условности, ложь и мишуру.
Мемуары передают картину первого спектакля «Чайки» в Александрийском театре и всего, что за этим последовало; в них рассказывается об обывательской злобе и желании принизить Чехова. В то же время мемуары раскрывают настроение самого Чехова после неудачной постановки «Чайки», дальнейшие связи с театром. После постановки «Чайки» в Александрийском театре Чехов создал «Три сестры» и «Вишневый сад». Никогда он не уделял такого внимания театру, никогда не выступал таким страстным поборником новых театральных форм, как в ялтинский период своей жизни. Чехов близко сходится с организаторами Московского Художественного театра — К. С. Станиславским и Вл. И. Немировичем-Данченко. Он является не только автором пьес, идущих в этом театре, но и одним из создателей его художественной программы, вдохновителем его борьбы за утверждение новых форм драматического искусства.
Последний период жизни Чехова ознаменован его близостью с А. М. Горьким. Чехов одним из первых увидел в молодом Горьком «талант несомненный и притом настоящий, большой талант». О впечатлении, которое производил на Чехова Горький, пишет в своих воспоминаниях О. Л. Книппер–Чехова: «В это же время был в Ялте и А. М. Горький, входивший в славу тогда быстро и сильно, как ракета. Он бывал у Антона Павловича, и как чудесно, увлекательно, красочно рассказывал о своих скитаниях. И он сам и то, что он рассказывал, — все казалось таким новым, свежим, и долго молча сидели мы в кабинете Антона Павловича и слушали…» «Горький очень талантлив и очень симпатичен как человек», — пишет Чехов в письме Тараховскому от 15 февраля 1900 года. В свою очередь и Горького влекло к Чехову. Едва освободившись из–под ареста в 1901 году, Горький надолго приезжает к Чехову в Ялту. Переписка этих двух великих людей, продолжавшаяся до последних дней жизни Чехова, имеет громадное историко–литературное значение. В 1902 году Чехов вместе с Короленко демонстративно отказался от звания академика в знак протеста против исключения, по распоряжению Николая II, из состава академиков Горького.