В академии Короленко сближается с революционно настроенной молодежью, читает нелегальную литературу. Ему поручается заведование тайной студенческой библиотекой, распространяющей книги главным образом революционного содержания. По характеристике директора академии — человека реакционных убеждений, — Короленко принадлежал «к числу тех людей, которые до упрямства упорно держатся засевших в них воззрений, и если эти воззрения получают… ошибочное направление, то человек этот легко может увлечь за собой других, менее самостоятельных молодых людей».
В марте 1876 года Короленко за участие в составлении коллективного протеста студентов против администрации академии, выполнявшей чисто полицейские функции, был исключен из академии, арестован и выслан из Москвы. «Во время студенческих беспорядков, — пишет Короленко в своей автобиографии, — как депутат, избранный товарищами для подачи коллективного заявления, был выслан сначала в Вологодскую губернию, откуда возвращен в Кронштадт… под надзор полиции. По прошествии года переселился в Петербург, где вместе с братьями зарабатывал средства к жизни разными профессиями: уроками, рисованием и главным образом корректурой». Корректором он работал в мелкой, захудалой петербургской газете «Новости», рассчитанной на удовлетворение обывательских вкусов. Разумеется, работа в этой газете ни в какой степени не могла удовлетворить Короленко. Он помышляет о литературном творчестве и пишет свой первый рассказ — «Эпизоды из жизни искателя» (1879). Характер этого рассказа определен эпиграфом, взятым из поэмы Некрасова «Кому на Руси жить хорошо»:
Герой рассказа выбирает для себя трудный путь служения народу и отказывается от личного счастья. Это соответствовало настроению самого Короленко. В то время ему казалось, что движение народников способно победить самодержавие и что для этого необходимы только усилия передового общества. Как об этом можно судить по воспоминаниям современников, близко стоявших к общественному движению 70–х годов, на квартире Короленко скрывались участники революционного подполья, хранилась не дозволенная к распространению литература. Короленко готовился к деятельности пропагандиста и для того, чтобы иметь возможность легче войти в народную жизнь, изучал сапожное ремесло.
В марте 1879 года, после таких знаменательных событий конца 70–х годов, как похороны Некрасова, принявшие характер антиправительственной демонстрации, и убийство шефа жандармов Мезенцева, Короленко, по подозрению в печатании и распространении революционных воззваний, был снова арестован и заключен в Литовский замок. Летом 1879 года он был выслан в Глазов — глухой городок Вятской губернии. В ссылку Короленко ехал с сознанием необходимости сближения с народом, отвлеченные представления о котором должны были быть проверены — как это ему казалось — действительностью, трезвой и истинной. Полный энергии и молодой силы, он даже ссылку готов был рассматривать под углом зрения практического изучения жизни народа. С одного из этапов на пути в Глазов он писал своему другу по Петровской академии В. Н. Григорьеву: «Вы помните, что я мечтал о летнем путешествии, — ну вот хоть на привязи, а путешествую».
В эту пору у Короленко окончательно созрело желание всерьез приняться за литературную работу. В 1880 году появился в печати рассказ «Ненастоящий город», где, как признавался писатель, он, «сильно подражая Успенскому, описывал Глазов».
В ссылке Короленко был поставлен в тяжелейшие условия полицейских преследований и прямых утеснений. Исправник проверял его переписку, устраивал обыски, подслушивал разговоры. Для работы в таких условиях нужны были исключительное упорство, вера в свои силы, умение преодолевать трудности, Было ли все это у молодого Короленко? Вот как он сам отвечает на этот вопрос в письме из Глазова к сестрам: «…живем ли мы изо дня в день, как придется, или есть у нас желание и сила поработать, над собой хотя бы, есть цели впереди? — Есть. Можно ли работать над собой, стремиться и «достигать» в этом направлении в нынешней обстановке, в богоспасаемом граде Глазове?.. — Можно, можно везде, где есть люди». Эта уверенность в своих силах не покидает Короленко и в следующие периоды его скитаний по ссылкам.